7,8-dihydrokavain | 73536-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 卡瓦内酯
• 英文名称: 7,8-dihydrokavain
• 英文别名: dihydrokavain；4-methoxy-6-(2-phenylethyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one；4-methoxy-2-(2-phenylethyl)-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 73536-68-2
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: VOOYTQRREPYRIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  kawain 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到7,8-dihydrokavain
  参考文献：
  名称：

  体内结构的试验-二氢甲基美天青素在A / J小鼠中阻断4-（甲基亚硝胺基）-1-（3-吡啶基）-1-丁酮诱导的O 6-甲基鸟嘌呤和肺肿瘤的活性关系

  摘要：

  （+）-二氢甲氧苄啶最近被确定为一种有前途的肺癌化学预防剂，而（+）-二氢卡伐他汀则完全无效。探索了体内结构-活性关系的初步试验，评估了其类似物在阻断4-（甲基亚硝胺基）-1-（3-吡啶基）-1-丁酮诱导的短期O 6-甲基鸟嘌呤和长效中的功效。A / J小鼠肺组织中的长期腺瘤形成。两项结果均显示出内聚性SAR，表明DHM中的亚甲二氧基官能团是必不可少的，而内酯官能团则可耐受修饰。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00921

文献信息

• Lewis base-catalyzed divergent isomerizations of 5-hydroxyl-2,3-dienoate
  作者：Wei Dong、Pengfei Hu、Jian Hu、Xiaofeng Tong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.059

  日期：2014.3

  A divergent isomerization of 5-hydroxyl-2,3-dienoate 1 catalyzed by Lewis base has been developed, the phosphine catalyst leads to 5-oxohex-2(3)-enoates 2 while DABCO catalyst affords 3-ethoxy α,β-unsaturated lactone 3.

  已开发了路易斯碱催化的5-羟基-2,3-二烯酸酯1的异构异构化反应，膦催化剂生成5-氧代己二（3）-烯酸酯2，而DABCO催化剂则提供3-乙氧基α，β-不饱和内酯3。
• Methods of using kavalactone compositions
  申请人：——

  公开号：US20020192241A1

  公开（公告）日：2002-12-19

  This invention relates to methods of using compositions having health enhancing qualities, and more particularly to compositions having kavalactones, as well as use and preparation of the compositions.

  这项发明涉及使用具有促进健康特性的组合物的方法，更具体地涉及具有卡瓦内酮的组合物，以及组合物的使用和制备。
• Kavalactone compositions
  申请人：——

  公开号：US20020187169A1

  公开（公告）日：2002-12-12

  This invention relates to compositions having health enhancing qualities, and more particularly to compositions having kavalactones, as well as use and preparation of the compositions.

  这项发明涉及具有增进健康特性的组合物，更具体地涉及具有卡瓦内酮的组合物，以及这些组合物的用途和制备。
• Wood preservative
  申请人：——

  公开号：US20030060504A1

  公开（公告）日：2003-03-27

  A wood preservative that comprises as an active ingredient a Piper methysticum, plant or a processed product thereof or a compound represented by Formula (I): 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 16 are same or different and each denotes a hydrogen atom, hydroxy or a C 1-4 alkoxy, or R 1 and R 2 are taken together to form a group represented by —O—(CH 2 ) n —O— wherein n is an integer of 1 to 3, R 5 is a C 1-4 alkoxy and X is —CH=CH—, —CH 2 —CH 2 — or epoxyethylene, and the bond: denotes a single bond or a double bond can prevent the attacking wood by an insect harmful to the wood and also prevents the appearance and the growth of a wood-rotting fungus or a wood- staining fungus while being highly safe to humans and animals without exerting no adverse effect on the environment.

  一种木材防腐剂，其活性成分包括植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植物植
• Efficient Enantioselective Hetero-Diels−Alder Reaction of Brassard's Diene with Aliphatic Aldehydes:  A One-Step Synthesis of (<i>R</i>)-(+)-Kavain and (<i>S</i>)-(+)-Dihydrokavain
  作者：Lili Lin、Zhenling Chen、Xu Yang、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/ol8002282

  日期：2008.3.1

  An efficient catalytic asymmetric hetero-Diels-Alder reaction of Brassard's diene with aliphatic aldehydes was reported. The catalyst, which was generated from (R)-BINOL, Ti(i-PrO)4, and 4-picolyl chloride hydrochloride, promoted the reaction smoothly to afford the corresponding alpha,beta-unsaturated delta-lactone derivatives in moderate-to-good yields (46-79%) with high enantioselectivities (up to

  报道了Brassard's二烯与脂族醛的高效催化不对称杂Diels-Alder反应。由（R）-BINOL，Ti（i-PrO）4和4-picolyl chloride盐酸盐生成的催化剂可以平稳地促进反应，从而提供相应的α，β-不饱和δ-内酯衍生物。具有高对映选择性（高达88％ee）的良好收率（46-79％）。天然产物（R）-（+）-kavain（70％ee，单重结晶后ee> 99％ee）和（S）-（+）-二氢卡哇因（84％ee）也使用此方法一步制备。