3-hydroxycuparene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-hydroxycuparene
• 英文别名: hydroxycuparene；5-methyl-2-(1,2,2-trimethylcyclopentyl)phenol
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: VQLLQDRYEGRKDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-methoxy-4-methylphenyl)-1,2,2-trimethylcyclopentane 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到3-hydroxycuparene
  参考文献：
  名称：

  (±)-Cuparene、(±)-Enokipodins A 和 B 和 (±)-Cuparene-1,4-Quinone 的方便形式合成

  摘要：

  影响环丁醇衍生物的非对映异构体的布朗斯台德酸或路易斯酸介导的半频哪醇重排有效地产生了合成铜巴烯型倍半萜的有用中间体。环丁醇本身很容易从环丙基苯硫醚中获得。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965951

文献信息

• Synthesis of<i>dl</i>-3-Hydroxycuparene by a Claisen Rearrangement of Allyl Aryl Ether
  作者：Yoshinobu Inouye、Satoru Inomata、Yasumasa Ishihara、Hiroshi Kakisawa

  DOI：10.1246/bcsj.55.208

  日期：1982.1

  The Claisen rearrangement of 1-methyl-2-[(3-methylphenoxy)methyl]cyclopentene in N,N-dimethylformamide gave 5-methyl-2-(1-methyl-2-methylenecyclopentyl)phenol(5) via its trimethylsilyl ether. The methylation of 5, followed by a Simmons-Smith reaction and by the catalytic hydrogenolysis, afforded 3-hydroxycuparene.

  1-甲基-2-[(3-甲基苯氧基)甲基]环戊烯在N,N-二甲基甲酰胺中的克莱森重排通过其三甲基甲硅烷基醚得到5-甲基-2-(1-甲基-2-亚甲基环戊基)苯酚(5)。5 的甲基化，然后是 Simmons-Smith 反应和催化氢解，得到 3-羟基铜烯。