8-methoxy-4a-methyl-4,4a,9,10-tetrahydro-3H-phenanthren-2-one | 5720-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 8-methoxy-4a-methyl-4,4a,9,10-tetrahydro-3H-phenanthren-2-one
• 英文别名: 8-Methoxy-4a-methyl-4,4a,9,10-tetrahydro-3H-phenanthren-2-on；8-Methoxy-4a-methyl-3,4,9,10-tetrahydrophenanthren-2-one
• CAS: 5720-82-1
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂
• 分子量: 242.318
• InChiKey: VSZUGNOVOOTAQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methoxy-4a-methyl-4,4a,9,10-tetrahydro-3H-phenanthren-2-one 在 吡啶 、 dimethyl sulfide borane 、 Jones reag 、 三氟化硼乙醚 、 盐酸羟胺 、 氨 、 sodium 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醇 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.34h， 生成
  参考文献：
  名称：

  The Preparation and Biological Activity of Lactam-Based, Non-Steroidal, Inhibitors of Human Type-1 Steroid 5α-Reductase.

  摘要：

  顺式和反式融合的贝克曼重排 反式融合的 3,4,4a,9,10,10a-六氢菲-1(2H)-酮肟的贝克曼重排反应 生成了三种氮杂环庚烷。体外检测 氮杂卓和 (3aSR,9bSR)-6-methoxy-3-methyl-1,3,3a,4,5,9b-hexahydro-2H-benz[e]indol-2-one, 由萘-1,6-二醇分四步制备的针对人类 1 型类固醇的 5α-还原酶，发现这种三环五元内酰胺是一种有效的 抑制剂（IC50 733 nM）。

  DOI：

  10.1071/c97130
• 作为产物：
  描述：

  1,2-dihydro-4-methyl-8-methoxynaphthalene 在 过氧化氢苯甲酰 、 potassium tert-butylate 、 叔丁醇 作用下， 生成 8-methoxy-4a-methyl-4,4a,9,10-tetrahydro-3H-phenanthren-2-one
  参考文献：
  名称：

  245.一些取代的六氢-12-甲基-2-氧代菲的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9580001248

文献信息

• Cyclisatioh de diarylalcanes en milieu superacide : synthese de cetones tricycliques a methyle angulaire et mecanisme de leur isomerisation
  作者：C. Berrier、J.C. Jacquesy、J.P. Gessom、A. Renoux

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88438-6

  日期：1984.1

  Cyclisation of readily available diary1-1,2 ethanes 1→4 proceeds in SbF5,-HF at 0°C to yield tricyclic phenanthrenones 5, 6, 7 and 11 bearing an angular methyl group. This process implies the electrophilic attack of the more basic aromatic ring, reacting through its diprotonated form (on the oxygen and the meta carbon atom) on the second aromatic ring. Isomerization of these primary products may be

  易于获得的二烷基1-1,2乙烷1→4的环化反应在0°C下于SbF 5，-HF中进行，得到带有角甲基的三环菲咯酮5、6、7和11。该过程意味着更碱性的芳环的亲电子攻击，通过其在第二芳环上的双质子化形式（在氧和间位碳原子上）发生反应。可以观察到这些初级产物的异构化生成3的酮8、9、10和4的酮12），并且通过使用特定的氘代3d进行了证明，它涉及立体定向的1,2氢化物（或氘代）移位，而没有交换。
• The preparation and evaluation of (+/-)-trans-1-Diazo-8-methoxy-4a-methyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro-phenanthren-2-one as an inhibitor of human type-1 steroid 5α-reductase
  作者：Andrew D. Abell、Martin Brandt、Mark A. Levy、Dennis A. Holt

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00136-9

  日期：1996.4

  (+/-)-trans-1-Diazo-8-methoxy-4a-methyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro-phenanthren-2-one has been prepared and evaluated in vitro as an inhibitor of type-1 (K-i,K-app 120 nM) and type-2 (K-i,K-app 2000 nM) human recombinant steroid 5 alpha-reductases. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  (+/-)-反式-1-二氮杂-8-甲氧基-4a-甲基-1,2,3,4,4a,9,10,10a-八氢菲洛酮已制备并作为人重组类固醇5α-还原酶1型（K-i,K-app 120 nM）和2型（K-i,K-app 2000 nM）的抑制剂进行了体外评估。版权（C）1996 Elsevier Science Ltd
• 396. Experiments on the synthesis of substances related to the sterols. Part XLVIII. Synthesis of a tricyclic degradation product of cholesterol
  作者：J. W. Cornforth、Robert Robinson

  DOI：10.1039/jr9490001855

  日期：——
• Experiments Directed toward the Total Synthesis of Terpenes. IV. The Synthesis of (±)-Sandaracopimaradiene and (±)-Pimaradiene^1,2
  作者：Robert E. Ireland、Peter W. Schiess

  DOI：10.1021/jo01036a002

  日期：1963.1
• Cornforth et al., Journal of the Chemical Society, 1955, p. 3348,3360
  作者：Cornforth et al.

  DOI：——

  日期：——