2-fluoro-hex-5-en-1-ol | 191212-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: 2-fluoro-hex-5-en-1-ol
• 英文别名: 2-Fluorohex-5-en-1-ol
• CAS: 191212-82-5
• 化学式: C₆H₁₁FO
• 分子量: 118.151
• InChiKey: NABZKHWVLPNWPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  167.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.937±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-hex-5-en-1-ol 在 咪唑 、 二甲基硫 、 硫酸 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 生成 4-[(R)-2-hydroxy-1-(4-fluorophenyl)ethylamino]-1-[2-fluoro-3-(5-(1,2,4-triazol-4-yl)-1H-indol-3-yl)propyl]-piperidine
  参考文献：
  名称：

  选择性5-HT1D受体激动剂中口服吸收的增强：氟化3- [3-（3-哌啶-1-基）丙基]吲哚。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm980204e
• 作为产物：
  描述：

  1,2-环氧基-5-己烯 在 氟化氢吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2-fluoro-hex-5-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  3-（3-（哌啶-1-基-丙基）丙基）吲哚和3-（3-（哌嗪-1-基）丙基）吲哚的氟化产生具有改善的药代动力学特征的选择性人5-HT1D受体配体。

  摘要：

  以前已经报道过，3-（3-（哌嗪-1-基）丙基）吲哚系列的5-HT1D受体配体比相应的3-（3-（哌啶-1-基）丙基）吲哚具有药代动力学优势。与哌啶相比，哌嗪的pKa降低可能是这些差异的一种可能解释。为了研究该提议，我们开发了将氟掺入这些配体中的通用合成策略，生产出一系列新的4-氟哌啶，3-氟-4-氨基哌啶，以及哌嗪和哌啶衍生物，其丙基连接基中带有一个或两个氟。 。鉴定了对5-HT1D受体保持高亲和力和选择性并在体外显示激动剂功效的配体。发现掺入氟可显着降低化合物的pKa，

  DOI：

  10.1021/jm981133m

文献信息

• [EN] AZETIDINE, PYRROLIDINE AND PIPERIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE L'AZETIDINE, DE LA PYRROLIDINE ET DE LA PIPERIDINE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LIMITED

  公开号：WO1997018201A1

  公开（公告）日：1997-05-22

  (EN) A class of substituted azetidine, pyrrolidine and piperidine derivatives, linked by a fluoro-substituted alkylene chain to a fused bicyclic heteroaromatic moiety such as indolyl, are selective agonists of 5-HT1-like receptors, being potent agonists of the human 5-HT1D$g(a) receptor subtype whilst possessing at least a 10-fold selective affinity for the 5-HT1D$g(a) receptor subtype relative to the 5-HT1D$g(b) subtype; they are therefore useful in the treatment and/or prevention of clinical conditions, in particular migraine and associated disorders, for which a subtype-selective agonist of 5-HT1D receptors is indicated, whilst eliciting fewer side-effects, notably adverse cardiovascular events, than those associated with non-subtype-selective 5-HT1D receptor agonists.(FR) L'invention concerne une classe de dérivés substitués de l'azétidine, de la pyrrolidine et de la pipéridine, liés par une chaîne alkylène fluoro-substituée à un groupe hétoroaromatique à deux cycles fusionnés tels que le groupe indolyle. Ces dérivés sont des agonistes sélectifs pour les récepteurs du type 5-HT1, en particulier ce sont des agonistes puissants pour les récepteurs humains du sous-type 5-HT1D$g(a), leur affinité pour les récepteurs du sous-type 5-HT1D$g(a) étant au moins 10 fois plus élevée que pour les récepteurs du sous-type 5-HT1D$g(b). Ils sont donc utiles pour le traitement et/ou la prévention de différents troubles, en particulier de la migraine et de ses effets associés, pour lesquels on recommande l'utilisation d'agonistes sélectifs pour les récepteurs 5-HT1D, ces derniers provoquant moins d'effets secondaires indésirables, en particulier d'effets cardio-vasculaires, que les agonistes non sélectifs pour les récepteurs du sous-type 5-HT1D.

  一种以氟代烷基链连接的取代吡咯烷、哌啶和四氢呋喃衍生物，与并环杂芳基团（如吲哚基）相连，是选择性5-HT1受体激动剂。这类化合物特别对人类5-HT1Dg(a)亚型受体表现出强效激动作用，并且相对于5-HT1Dg(b)亚型的亲和力至少高10倍，因此它们在治疗或预防需要选择性5-HT1D受体激动剂的临床状况（尤其是偏头痛及相关疾病）方面具有显著优势，同时引起的副作用较少，特别是心血管不良事件较少。
• [EN] PIPERAZINE, PIPERIDINE AND TETRAHYDROPYRIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE LA PIPERAZINE, DE LA PIPERIDINE ET DE LA TETRAHYDROPYRIDINE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LIMITED

  公开号：WO1997018203A1

  公开（公告）日：1997-05-22

  (EN) A class of N-substituted piperazine, piperidine and tetrahydropyridine derivatives, linked by a fluoro-substituted alkylene chain to a fused bicyclic heteroaromatic moiety such as indolyl, and further substituted at the 4-position by an optionally substituted alkenyl, alkynyl, aryl-alkyl or heteroaryl-alkyl moiety, are selective agonists of 5-HT1-like receptors, being potent agonists of the human 5-HT1D$g(a) receptor subtype whilst possessing at least a 10-fold selective affinity for the 5-HT1D$g(a) receptor subtype relative to the 5-HT1D$g(b) subtype; they are therefore useful in the treatment and/or prevention of clinical conditions, in particular migraine and associated disorders, for which a subtype-selective agonist of 5-HT1D receptors is indicated, whilst eliciting fewer side-effects, notably adverse cardiovascular events, than those associated with non-subtype-selective 5-HT1D recptor agonists.(FR) L'invention concerne une classe de dérivés N-substitués de la pipérazine, de la pipéridine et de la tétrahydropyridine, liés par une chaîne alkylène fluoro-substituée à un groupe hétoroaromatique à deux cycles fusionnés tels que le groupe indolyle et portant en outre en position 4 un substituant (lui-même éventuellement substitué) du type alcényle, alcynyle, aryl-alkyle ou hétéroaryl-alkyle. Ces dérivés sont des agonistes sélectifs pour les récepteurs du type 5-HT1, en particulier ce sont des agonistes puissants pour les récepteurs humains du sous-type 5-HT1D$g(a), leur affinité sélective pour les récepteurs du sous-type 5-HT1D$g(a) étant au moins 10 fois plus élevée que pour les récepteurs du sous-type 5-HT1D$g(b). Ils sont donc utiles pour le traitement et/ou la prévention de différents états cliniques, en particulier de la migraine et de ses effets associés, pour lesquels on recommande l'utilisation d'agonistes sélectifs pour les récepteurs 5-HT1D, ces derniers provoquant moins d'effets secondaires indésirables, en particulier d'effets cardio-vasculaires, que les agonistes non sélectifs pour les récepteurs du sous-type 5-HT1D.

  以下是一类N-取代的环状化合物的翻译: 这类化合物包括N-取代的环状物（如piperazine、piperidine和tetrahydropyridine），通过含氟代烯基链连接到两个杂环共轭基团的化合物，例如吲哚基（indolyl）。这些化合物在4位上还可能带有烯基（包括乙烯基）、炔基、邻位取代的aryl-alkyl或heteroaryl-alkyl基团。这些化合物是5-HT1-like受体的高效agonists，尤其是对人类5-HT1D$g(a)受体亚型表现出高度的亲和力，且对5-HT1D$g(b)受体亚型的亲和力至少低10倍，因此对治疗和/或预防偏头痛及其相关综合症等临床病症非常有用，它们诱导的副作用（尤其是不寻常的心血管事件）少于非选择性5-HT1D受体agonists引发的副作用。
• AZETIDINE, PYRROLIDINE AND PIPERIDINE DERIVATIVES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LTD.

  公开号：EP0861244A1

  公开（公告）日：1998-09-02
• PIPERAZINE, PIPERIDINE AND TETRAHYDROPYRIDINE DERIVATIVES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LTD.

  公开号：EP0863895A1

  公开（公告）日：1998-09-16
• US5977116A
  申请人：——

  公开号：US5977116A

  公开（公告）日：1999-11-02