2-[3,4-bis(2-hydroxyethoxy)phenyl]-5-hydroxy-7-(2-hydroxyethoxy)-3-[[(3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyl-2-oxanyl]oxymethyl]-2-oxanyl]oxy]-1-benzopyran-4-one | 7085-55-4

• 物质功能分类: 原料药 - 维生素类与矿物质类药 - 维生素C类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-[3,4-bis(2-hydroxyethoxy)phenyl]-5-hydroxy-7-(2-hydroxyethoxy)-3-[[(3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyl-2-oxanyl]oxymethyl]-2-oxanyl]oxy]-1-benzopyran-4-one
• 英文别名: 2-[3,4-bis(2-hydroxyethoxy)phenyl]-5-hydroxy-7-(2-hydroxyethoxy)-3-[(3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl]oxychromen-4-one
• CAS: 7085-55-4
• 化学式: C₃₃H₄₂O₁₉
• 分子量: 742.7
• InChiKey: IYVFNTXFRYQLRP-IIXSESAUSA-N

物化性质

• 熔点：
  181°C
• 沸点：
  1058.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.65±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  易溶于水，微溶于乙醇（96%），几乎不溶于二氯甲烷。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  293
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  19

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 海关编码：
  2932999099

制备方法与用途

曲克芦丁简介

曲克芦丁（Troxerutin），化学名为7,3,4-三(O-(2 -羟己基))芦丁，是芦丁经羟乙基化得到的羟乙基芦丁混合物。其为黄色、黄绿色或浅棕黄色粉末，无臭味微咸，具有引湿性。主要水解产物为金丝桃苷。曲克芦丁是一种半合成黄酮化合物，能抑制红细胞和血小板凝集，增加血氧含量、改善微循环、促进新血管的形成，是治疗闭塞性脑血管疾病的一种较好药物，还具有保护内皮细胞、治疗急性缺血性脑损伤等作用。此外，曲克芦丁对放射性损伤、炎症、过敏和溃疡也有一定效果。

药理作用

曲克芦丁能有效抑制血小板聚集，预防血栓形成，并对抗5-羟色胺和缓激肽引起的血管损伤，增强毛细血管抵抗力，降低其通透性，从而防止由血管通透性升高导致的水肿。它对急性缺血性脑损伤具有显著保护作用。

适应症

曲克芦丁适用于治疗脑血栓形成所致的偏瘫、失语，动脉硬化、血栓性静脉炎、静脉曲张、慢性静脉功能不全、中心性视网膜炎、糖尿病性视网膜炎及血管通透性升高引起的水肿等。

作用机制

曲克芦丁通过抑制血小板凝集来防止血栓形成，并对抗5-羟色胺和缓激肽引发的血管损伤，增强毛细血管抵抗力并降低其通透性，从而预防由血管通透性升高导致的水肿。对急性缺血性脑损伤有显著保护作用。

检测方法

传统的曲克芦丁检测方法包括色谱法、分光光度法、流动注射化学发光法和毛细管电泳法。此外，还可通过在石墨烯/玻碳电极表面修饰组氨酸，制备聚组氨酸石墨烯玻碳电极来检测其水解物的电化学特性。实验表明，在最佳条件下，该修饰电极对曲克芦丁水解物表现出显著的电催化作用，氧化峰电流与其浓度在2.0×10^-4 - 4.0×10^-4 mol•L范围内呈良好的线性关系，相关系数为R = 0.9996，检出限为1.25x 10^-5 mol•L。此方法适用于实际样品的测定。

生产方法

曲克芦丁可通过淀粉作为填充剂，以95%乙醇作为润湿剂制备软材后进行造粒和干燥，再用尼龙筛整粒，加入辅料混合均匀，压片制成片剂。这种生产方式能够保证药物的质量与稳定性。

镇痛作用

曲克芦丁是芦丁的水溶性衍生物，具有与芦丁相似的药理作用，并且拥有更高的生物学利用度。尽管相对于芦丁更难进入中枢神经系统，但这可能是其镇痛作用特异性的原因。进一步研究表明，曲克芦丁对钙离子通道有拮抗作用。

参考文献

1. 唐精桥, 袁佩瑾. 曲克芦丁的制备及结构鉴定[J]. 中国医药工业杂志, 1996(7):291-292.
2. 张晨峥, 毛甜甜, 姜鸣, 等. 曲克芦丁的镇痛作用研究[J]. 医学新知, 2005, 15(3):31-32.
3. 赵岩枫, 尹桂娟. 曲克芦丁片的生产工艺研究[J]. 齐齐哈尔大学学报(自然科学版), 2004, 20(2):15-17.
4. 王斌. 聚组氨酸/石墨烯修饰玻碳电极测定曲克芦丁[J]. 化学研究与应用, 2014(7):1155-1160.
5. 王晓丹, 王英. 高效液相色谱法测定曲克芦丁片的含量[J]. 黑龙江医药, 2004, 17(5):334-335.

用途

用作抗凝血药，预防血栓形成。适用于脑血栓形成和脑栓塞所致偏瘫、失语及心肌梗死、动脉硬化等疾病的治疗。