corniculatolide C

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: corniculatolide C
• 英文别名: 4,5-Dihydroxy-2,11-dioxatricyclo[13.2.2.13,7]icosa-1(17),3(20),4,6,15,18-hexaen-10-one；4,5-dihydroxy-2,11-dioxatricyclo[13.2.2.13,7]icosa-1(17),3(20),4,6,15,18-hexaen-10-one
• 化学式: C₁₈H₁₈O₅
• 分子量: 314.338
• InChiKey: WCLKJPWTZATXLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  corniculatolide C 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以2 mg的产率得到11,12-di-O-acetylcorniculatolide C
  参考文献：
  名称：

  来自印度红树林植物木香木的茎中的α-葡萄糖苷酶抑制异构体山茱ula内酯。

  摘要：

  从木果木茎的氯仿提取物中分离出三种新的异构体角鲨醛内酯（1、2和3），它们具有不寻常的樟脑和异角鲨烷骨架，以及五种已知的代谢物。通过光谱数据分析和化学转化的组合推论出新代谢物的结构为角鲨脲内酯B（1），异角鲨内酯B（2）和角鲨内酯C（3），并得到1的单晶X射线晶体学数据的支持3.评价分离的化合物的体外细胞毒性和α-葡萄糖苷酶（酿酒酵母）的抑制潜力。化合物3具有α-葡萄糖苷酶抑制活性，IC50值为24.8μM，而这些稀有的大环内酯类药物对哺乳动物癌细胞系MIAPaCa-2，DU145，MCF-7和HTC-116没有作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.9b00414
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯丙酸甲酯 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 锂硼氢 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 2-甲基-2-丁烯 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 硫酸 、 双氧水 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 86.0h， 生成 corniculatolide C
  参考文献：
  名称：

  异角内酯B和角内酯B和C的简明合成及抗炎作用

  摘要：

  由异构的corniculatolide骨架组成的isocorniculatolide B、corniculatolide B和corniculatolide C的首次全合成已经以不同的方式完成。该合成的关键特征包括通过亲核芳族取代构建二芳基醚键，通过一系列 Baeyer-Villiger 反应和 Claisen 重排安装 C14 取代的烷基侧链，以及有效构建corniculatolide 和isocorniculatolide 框架，包括17由 Mitsunobu 大环内酯化得到的多功能二芳基醚中间体的成员（外部）大环内酯骨架。此外，我们通过转向全合成方法制备了异构角内酯的结构同系物，包括去甲基类似物和相关的二聚大环内酯。还研究了合成的天然产物、类似物和合成中间体的抗炎活性。特别是，corniculatolide B 通过抑制脂多糖处理诱导的肠上皮细胞中的 NF-κB 信号传导，显着抑制 COX-2

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105398