Vitamin K(2) | 13425-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Vitamin K(2)
• 英文别名: 2-methyl-3-[(2E,6E,10E,14E,18E,22E,26E,30E)-3,7,11,15,19,23,27,31,35-nonamethylhexatriaconta-2,6,10,14,18,22,26,30,34-nonaen-1-yl]-1,4-dihydronaphthalene-1,4-dione；2-methyl-3-(3,7,11,15,19,23,27,31,35-nonamethylhexatriaconta-2,6,10,14,18,22,26,30,34-nonaenyl)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 13425-61-1
• 化学式: C₅₆H₈₀O₂
• 分子量: 785.25
• InChiKey: WCRXHNIUHQUASO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.2
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Solanesyl-1,4-naphthochinon 在 Mycobacterium tuberculosis demethylmenaquinone methyltransferase MenG 、 S-腺苷蛋氨酸 作用下， 生成 Vitamin K(2)
  参考文献：
  名称：

  结核分枝杆菌的新型小分子抑制剂Demethylmenaquinone甲基转移酶MenG对生长和营养缺乏的persister细胞均具有杀菌作用。

  摘要：

  活动性结核病（TB）和潜伏性结核分枝杆菌感染都需要长期治疗才能实现持久治愈。该问题部分归因于存在非复制性结核分枝杆菌“持久性”，其难以使用常规抗结核治疗杀死。靶向呼吸道的化合物具有杀死复制性结核病和持久性结核分枝杆菌并缩短结核病治疗的潜力，因为该途径在两种代谢状态下都是必不可少的。我们开发了一种新型的呼吸道特异性全细胞筛选，以鉴定新的呼吸抑制剂。该筛查确定联苯酰胺GSK1733953A（DG70）是可能的呼吸抑制剂。DG70抑制临床药物敏感性和耐药性的结核分枝杆菌菌株。耐DG70的菌落的全基因组测序确定了menG（rv0558）的突变，这是甲基萘醌生物合成的最后一步，也是呼吸所必需的。从野生型和耐DG70的分离株中过表达menG可使DG70 MIC分别增加4倍和8倍至30倍。放射标记和高分辨率质谱研究证实，DG70抑制了甲萘醌生物合成的最后一步。DG70还抑制了氧气的利用和ATP的生物合成

  DOI：

  10.1128/mbio.02022-16

文献信息

• TREATMENT OF MITOCHONDRIAL DISEASES WITH VITAMIN K
  申请人：Jankowski Orion D.

  公开号：US20140031432A1

  公开（公告）日：2014-01-30

  Methods of treating, preventing or suppressing symptoms associated with mitochondrial diseases, such as Friedreich's ataxia (FRDA), Leber's Hereditary Optic Neuropathy (LHON), dominant optic atrophy (DOA); mitochondrial myopathy, encephalopathy, lactacidosis, stroke (MELAS), Leigh syndrome or Kearns-Sayre Syndrome (KSS) with vitamin K are disclosed.
• [EN] ADJUNCTIVE THERAPY FOR THE TREATMENT OF MITOCHONDRIAL DISORDERS WITH QUINONES AND NAPHTHOQUINONES<br/>[FR] TRAITEMENT ADJUVANT AU TRAITEMENT DES MALADIES MITOCHONDRIALES AVEC DES QUINONES ET DES NAPHTOQUINONES
  申请人：EDISON PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2012170773A1

  公开（公告）日：2012-12-13

  The present invention relates to an adjunctive therapy for the treatment of mitochondrial disorders comprising the administration of an effective amount of one or more quinones and one or more naphthoquinones to a patient in need therof. The present invention also relates to an adjunctive therapy for the treatment of mitochondrial disorders comprising the administration of an effective amount of one or more quinones or their reduced form hydroquinones and one or more naphthoquinones or their reduced form naphthohydroquinones to a patient in need therof.
• A Novel Small-Molecule Inhibitor of the <i>Mycobacterium tuberculosis</i> Demethylmenaquinone Methyltransferase MenG Is Bactericidal to Both Growing and Nutritionally Deprived Persister Cells
  作者：Paridhi Sukheja、Pradeep Kumar、Nisha Mittal、Shao-Gang Li、Eric Singleton、Riccardo Russo、Alexander L. Perryman、Riju Shrestha、Divya Awasthi、Seema Husain、Patricia Soteropoulos、Roman Brukh、Nancy Connell、Joel S. Freundlich、David Alland

  DOI：10.1128/mbio.02022-16

  日期：2017.3.8

  Active tuberculosis (TB) and latent Mycobacterium tuberculosis infection both require lengthy treatments to achieve durable cures. This problem has partly been attributable to the existence of nonreplicating M. tuberculosis "persisters" that are difficult to kill using conventional anti-TB treatments. Compounds that target the respiratory pathway have the potential to kill both replicating and persistent

  活动性结核病（TB）和潜伏性结核分枝杆菌感染都需要长期治疗才能实现持久治愈。该问题部分归因于存在非复制性结核分枝杆菌“持久性”，其难以使用常规抗结核治疗杀死。靶向呼吸道的化合物具有杀死复制性结核病和持久性结核分枝杆菌并缩短结核病治疗的潜力，因为该途径在两种代谢状态下都是必不可少的。我们开发了一种新型的呼吸道特异性全细胞筛选，以鉴定新的呼吸抑制剂。该筛查确定联苯酰胺GSK1733953A（DG70）是可能的呼吸抑制剂。DG70抑制临床药物敏感性和耐药性的结核分枝杆菌菌株。耐DG70的菌落的全基因组测序确定了menG（rv0558）的突变，这是甲基萘醌生物合成的最后一步，也是呼吸所必需的。从野生型和耐DG70的分离株中过表达menG可使DG70 MIC分别增加4倍和8倍至30倍。放射标记和高分辨率质谱研究证实，DG70抑制了甲萘醌生物合成的最后一步。DG70还抑制了氧气的利用和ATP的生物合成