Louisianin A | 171784-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Louisianin A
• 英文别名: 4-prop-2-enyl-6,7-dihydro-2H-cyclopenta[c]pyridine-1,5-dione
• CAS: 171784-03-5
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: WHKQLFRGMDYOMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Louisianin A 在 溶剂黄146 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 6,7-dihydro-4-(2-propenyl)-5H-cyclopenta[c]pyridin-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Efficient Chemical Conversion of Louisianin A to C and D, The Inhibitor of Angiogenesis.

  摘要：

  DOI：

  10.7164/antibiotics.50.274
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-氰基吡啶 在 palladium on activated charcoal 、 四(三苯基膦)钯 氢气 、 溴 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 107.6h， 生成 Louisianin A
  参考文献：
  名称：

  First Total Synthesis of Louisianin A

  摘要：

  The first total synthesis of louisianin A, 4-allyl-6,7-dihydro-1-hydroxycyclopenta[ c] pyridin-5-one, is achieved from 2-chloro-4-cyanopyridine 5 via seven steps in an overall 24% yield. The key step is a cyclization-decarboxylation sequence toward the formation of a cyclopentenone ring.

  DOI：

  10.1021/jo060935j

文献信息

• Synthesis of the Louisianin Alkaloid Family via a 1,2,4-Triazine Inverse-Electron-Demand Diels−Alder Approach
  作者：Nicola Catozzi、Michael G. Edwards、Steven A. Raw、Pierre Wasnaire、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1021/jo901761r

  日期：2009.11.6

  Isolated in 1995, the four members of the louisianin family (A, B, C and D) are simple pyridine and 2-pyridone alkaloids that display both antibacterial and anticancer activity. Herein we describe the synthesis of all four members of the louisianin family, from I conveniently prepared 1,2,4-triazine and via I common tetrasubstituted pyridine intermediate. This study includes the synthesis of louisianin B in both racemic form and is the (-)-enantiomer.
• Efficient Chemical Conversion of Louisianin A to C and D, The Inhibitor of Angiogenesis.
  作者：TOSHIAKI SUNAZUKA、TIAN ZHI-MING、YOSHIHIRO HARIGAYA、SATOSHI TAKAMATSU、MASAHIKO HAYASHI、KANKI KOMIYAMA、SATOSHI OMURA

  DOI：10.7164/antibiotics.50.274

  日期：——
• First Total Synthesis of Louisianin A
  作者：Ching-Yao Chang、Hui-Ming Liu、Tahsin J. Chow

  DOI：10.1021/jo060935j

  日期：2006.8.1

  The first total synthesis of louisianin A, 4-allyl-6,7-dihydro-1-hydroxycyclopenta[ c] pyridin-5-one, is achieved from 2-chloro-4-cyanopyridine 5 via seven steps in an overall 24% yield. The key step is a cyclization-decarboxylation sequence toward the formation of a cyclopentenone ring.