2-cyanoethyl 6-[(2R,3R,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-[6-[2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonylamino]purin-9-yl]-4-[2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyloxy]oxolan-3-yl]oxyhexanoate | 191853-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-cyanoethyl 6-[(2R,3R,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-[6-[2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonylamino]purin-9-yl]-4-[2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyloxy]oxolan-3-yl]oxyhexanoate
• CAS: 191853-68-6
• 化学式: C₃₇H₄₀N₈O₁₄
• 分子量: 820.77
• InChiKey: OKCWOOLTWLTBPH-CQFMLMEWSA-N

物化性质

• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  298
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-deoxy-5'-O-[(4-methoxyphenyl)diphenylmethyl]-N⁶-[2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl]adenylyl-(2'-{O^P-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]} - 5')-3'-deoxy-N⁶-[2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl]adenosine 2'-[2-(4-nitrophenyl)ethyl N,N-diisopropylphosphoramidite] 、 2-cyanoethyl 6-[(2R,3R,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-[6-[2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonylamino]purin-9-yl]-4-[2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyloxy]oxolan-3-yl]oxyhexanoate 在 吡啶 、 四氮唑 、 碘 作用下， 生成 3'-deoxy-5'-O-[(4-methoxyphenyl)diphenylmethyl]-N⁶-[2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl]adenylyl-(2'-{O^P-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]} - 5')-3'-deoxy-N⁶-[2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl]adenylyl-(2'-{O^P-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]} - 5')-3'-O-...
  参考文献：
  名称：

  核苷酸部分L1。具有2'-末端3'- O（ω-羟烷基）和3' - O-（ω-羧烷基）间隔基的（2'-5'）腺苷三聚体共轭物的合成和生物学活性†

  摘要：

  报道了合成具有2'-末端3'- O-（ω-羟烷基）和3' - O-（ω-羧基烷基）间隔基的（2'-5'）腺苷酸三聚体共轭物的有效策略。Npeoc保护的腺苷结构单元37--40，用于亚磷酰胺化学，带有3'- O- [11-（乙酰氧基氧基）十一烷基]，3'- O- {2- [2-（乙酰氧基氧基）乙氧基]乙基}，3' - ö - [5-（2- cyanoethoxycarbonyl）戊基]，和3'- ö - {5 - [（9 ħ芴-9-基甲氧基）羰基]戊基}部分，分别制备（NPEOC = 2-（ 4-硝基苯基）乙氧基羰基）。虫草素（3'-脱氧腺苷）二聚体1的缩合导致相应的三聚体42、43、47和48。而乙酰丙酰基（lev）和9 H-芴-9-甲基（fm）封闭基团可以选择性地从三聚体42、43和48上裂解掉，产生中间体44、45，和49用于3'-合成ø - （ω-羟基烷基）三聚体53,54和胆固醇缀

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800313
• 作为产物：
  描述：

  6-溴己酸乙酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 (NH₂₄)SO₄ 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 55.92h， 生成 2-cyanoethyl 6-[(2R,3R,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-[6-[2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonylamino]purin-9-yl]-4-[2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyloxy]oxolan-3-yl]oxyhexanoate
  参考文献：
  名称：

  核苷酸部分L1。具有2'-末端3'- O（ω-羟烷基）和3' - O-（ω-羧烷基）间隔基的（2'-5'）腺苷三聚体共轭物的合成和生物学活性†

  摘要：

  报道了合成具有2'-末端3'- O-（ω-羟烷基）和3' - O-（ω-羧基烷基）间隔基的（2'-5'）腺苷酸三聚体共轭物的有效策略。Npeoc保护的腺苷结构单元37--40，用于亚磷酰胺化学，带有3'- O- [11-（乙酰氧基氧基）十一烷基]，3'- O- {2- [2-（乙酰氧基氧基）乙氧基]乙基}，3' - ö - [5-（2- cyanoethoxycarbonyl）戊基]，和3'- ö - {5 - [（9 ħ芴-9-基甲氧基）羰基]戊基}部分，分别制备（NPEOC = 2-（ 4-硝基苯基）乙氧基羰基）。虫草素（3'-脱氧腺苷）二聚体1的缩合导致相应的三聚体42、43、47和48。而乙酰丙酰基（lev）和9 H-芴-9-甲基（fm）封闭基团可以选择性地从三聚体42、43和48上裂解掉，产生中间体44、45，和49用于3'-合成ø - （ω-羟基烷基）三聚体53,54和胆固醇缀

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800313

文献信息

• Nucleotides Part LI. Synthesis and biological activities of (2′-5′)adenylate trimer conjugates with 2′-terminal 3′-<i>O</i>(ω-hydroxyalkyl) and 3′-<i>O</i>-(ω-carboxyalkyl) spacers
  作者：Cornelia Hörndler、Wolfgang Pfleiderer、Robert J. Suhadolnik、Robert J. Suhadolnik、Nicholas F. Muto、Earl E. Henderson、Earl E. Henderson、Ming-Xu Guan

  DOI：10.1002/hlca.19970800313

  日期：1997.5.12

  An efficient strategy for the synthesis of (2′-5′)adenylate trimer conjugates with 2′-terminal 3′-O-(ω-hydroxyalkyl) and 3′-O-(ω-carboxyalkyl) spacers is reported. Npeoc-protected adenosine building blocks 37--40 for phosphoramidite chemistry carrying a 3′-O-[11-(levulinoyloxy)undecyl], 3′-O-2-[2-(levulinoyloxy)ethoxy]ethyl}, 3′-O-[5-(2-cyanoethoxycarbonyl)pentyl], and 3′-O-5-[(9H-fluoren-9-ylmeth

  报道了合成具有2'-末端3'- O-（ω-羟烷基）和3' - O-（ω-羧基烷基）间隔基的（2'-5'）腺苷酸三聚体共轭物的有效策略。Npeoc保护的腺苷结构单元37--40，用于亚磷酰胺化学，带有3'- O- [11-（乙酰氧基氧基）十一烷基]，3'- O- 2- [2-（乙酰氧基氧基）乙氧基]乙基}，3' - ö - [5-（2- cyanoethoxycarbonyl）戊基]，和3'- ö - 5 - [（9 ħ芴-9-基甲氧基）羰基]戊基}部分，分别制备（NPEOC = 2-（ 4-硝基苯基）乙氧基羰基）。虫草素（3'-脱氧腺苷）二聚体1的缩合导致相应的三聚体42、43、47和48。而乙酰丙酰基（lev）和9 H-芴-9-甲基（fm）封闭基团可以选择性地从三聚体42、43和48上裂解掉，产生中间体44、45，和49用于3'-合成ø - （ω-羟基烷基）三聚体53,54和胆固醇缀