(E)-1-(naphthalen-1-yl)-3-phenylallyl acetate | 109296-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-1-(naphthalen-1-yl)-3-phenylallyl acetate
• 英文别名: [(E)-1-naphthalen-1-yl-3-phenylprop-2-enyl] acetate
• CAS: 109296-92-6
• 化学式: C₂₁H₁₈O₂
• 分子量: 302.373
• InChiKey: BKYQYDJCAYJPQH-CCEZHUSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium (Z)-4-oxopent-2-en-2-olate 、 (E)-1-(naphthalen-1-yl)-3-phenylallyl acetate 、 、 四氢呋喃 生成 3-[(E)-1-naphthalen-1-yl-3-phenylprop-2-enyl]pentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  HAYASHI TAMIO; YAMAMOTO AKIHIRO; ITO YOSHIHIKO, CHEM. LETT.,(1987) N 1, 177-180

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯基[2-(1-萘基)乙烯基]甲酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-3-(naphthalen-1-yl)-1-phenylallyl acetate 、 (E)-1-(naphthalen-1-yl)-3-phenylallyl acetate
  参考文献：
  名称：

  一种简单高效的PdCl 2催化杂芳基烯丙基化的方法

  摘要：

  提出了杂芳烃的PdCl 2催化的烯丙基化。在仅2 mol％PdCl 2的存在下，无需使用碱/酸，添加剂和外部支持配体，即可将各种杂芳烃（包括O-，N-和S-基杂芳烃）与多种烯丙基乙酸酯有效地烯丙基化。另外，仅在CH 2 Cl 2中搅拌两种反应物和催化剂，即可在温和且简单的条件下进行反应。在60°C下。此外，产生的副产物是无毒的乙酸。因此，这项工作中提出的方法为杂芳烃的功能化提供了一种通用，清洁和操作简单的方法。最后，一项初步的机理研究表明，杂芳烃可将Pd（II）原位还原为Pd（0），Pd（0）可作为活性金属中心，通过Tsuji-Trost途径催化以下杂芳烃的烯丙基化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.06.038

文献信息

• Asymmetric Allylic Alkylation of 1,3-Disubstituted 2-Propenyl Acetates Catalyzed by a Chiral Ferrocenylphosphine–Palladium Complex
  作者：Tamio Hayashi、Akihiro Yamamoto、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1246/cl.1987.177

  日期：1987.1.5

  Reaction of racemic 2-propenyl acetates substituted with two different aryl groups at 1 and 3 positions with sodium acetylacetonate in the presence of a palladium catalyst containing an optically active ferrocenylphosphine ligand gave regioisomeric allylic alkylation products of high optical purity (up to 95% ee).

  在含有光学活性二茂铁基膦配体的钯催化剂存在下，在 1 位和 3 位被两个不同芳基取代的外消旋乙酸 2-丙烯酯与乙酰丙酮钠反应，得到高光学纯度（高达 95% ee）的区域异构烯丙基烷基化产物.
• HAYASHI TAMIO; YAMAMOTO AKIHIRO; ITO YOSHIHIKO, CHEM. LETT.,(1987) N 1, 177-180
  作者：HAYASHI TAMIO、 YAMAMOTO AKIHIRO、 ITO YOSHIHIKO

  DOI：——

  日期：——
• A simple and efficient method for the allylation of heteroarenes catalyzed by PdCl2
  作者：Feng-Quan Yuan、Feng-Yi Sun、Fu-She Han

  DOI：10.1016/j.tet.2012.06.038

  日期：2012.8

  produced was non-toxic acetic acid. Thus, the method presented in this work provides a general, clean, and operationally simple approach for the functionalization of heteroarenes. Finally, a preliminary mechanistic study suggested that the Pd(II) may be reduced in situ by the heteroarenes to Pd(0), which serves as the active metal center to catalyze the following allylations of heteroarenes via a Tsuji–Trost

  提出了杂芳烃的PdCl 2催化的烯丙基化。在仅2 mol％PdCl 2的存在下，无需使用碱/酸，添加剂和外部支持配体，即可将各种杂芳烃（包括O-，N-和S-基杂芳烃）与多种烯丙基乙酸酯有效地烯丙基化。另外，仅在CH 2 Cl 2中搅拌两种反应物和催化剂，即可在温和且简单的条件下进行反应。在60°C下。此外，产生的副产物是无毒的乙酸。因此，这项工作中提出的方法为杂芳烃的功能化提供了一种通用，清洁和操作简单的方法。最后，一项初步的机理研究表明，杂芳烃可将Pd（II）原位还原为Pd（0），Pd（0）可作为活性金属中心，通过Tsuji-Trost途径催化以下杂芳烃的烯丙基化。