(E)-1-(naphthalen-1-yl)-3-phenylallyl acetate | 109296-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-1-(naphthalen-1-yl)-3-phenylallyl acetate
• 英文别名: [(E)-1-naphthalen-1-yl-3-phenylprop-2-enyl] acetate
• CAS: 109296-92-6
• 化学式: C₂₁H₁₈O₂
• 分子量: 302.373
• InChiKey: BKYQYDJCAYJPQH-CCEZHUSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium (Z)-4-oxopent-2-en-2-olate 、 (E)-1-(naphthalen-1-yl)-3-phenylallyl acetate 、 、 四氢呋喃 生成 3-[(E)-1-naphthalen-1-yl-3-phenylprop-2-enyl]pentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  HAYASHI TAMIO; YAMAMOTO AKIHIRO; ITO YOSHIHIKO, CHEM. LETT.,(1987) N 1, 177-180

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯基[2-(1-萘基)乙烯基]甲酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-3-(naphthalen-1-yl)-1-phenylallyl acetate 、 (E)-1-(naphthalen-1-yl)-3-phenylallyl acetate
  参考文献：
  名称：

  一种简单高效的PdCl 2催化杂芳基烯丙基化的方法

  摘要：

  提出了杂芳烃的PdCl 2催化的烯丙基化。在仅2 mol％PdCl 2的存在下，无需使用碱/酸，添加剂和外部支持配体，即可将各种杂芳烃（包括O-，N-和S-基杂芳烃）与多种烯丙基乙酸酯有效地烯丙基化。另外，仅在CH 2 Cl 2中搅拌两种反应物和催化剂，即可在温和且简单的条件下进行反应。在60°C下。此外，产生的副产物是无毒的乙酸。因此，这项工作中提出的方法为杂芳烃的功能化提供了一种通用，清洁和操作简单的方法。最后，一项初步的机理研究表明，杂芳烃可将Pd（II）原位还原为Pd（0），Pd（0）可作为活性金属中心，通过Tsuji-Trost途径催化以下杂芳烃的烯丙基化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.06.038

文献信息

• Asymmetric Allylic Alkylation of 1,3-Disubstituted 2-Propenyl Acetates Catalyzed by a Chiral Ferrocenylphosphine–Palladium Complex
  作者：Tamio Hayashi、Akihiro Yamamoto、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1246/cl.1987.177

  日期：1987.1.5

  Reaction of racemic 2-propenyl acetates substituted with two different aryl groups at 1 and 3 positions with sodium acetylacetonate in the presence of a palladium catalyst containing an optically active ferrocenylphosphine ligand gave regioisomeric allylic alkylation products of high optical purity (up to 95% ee).

  在含有光学活性二茂铁基膦配体的钯催化剂存在下，在 1 位和 3 位被两个不同芳基取代的外消旋乙酸 2-丙烯酯与乙酰丙酮钠反应，得到高光学纯度（高达 95% ee）的区域异构烯丙基烷基化产物.