methyl 3-[(E)-2-(7-chloro-2-quinolyl)vinyl]benzoate | 203940-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-[(E)-2-(7-chloro-2-quinolyl)vinyl]benzoate
• 英文别名: methyl (E)-3-[((7-chloro-2-quinolinyl)ethenyl)]benzoate；3-[(1E)-2-(7-chloro-2-quinolinyl)ethenyl]benzoic acid methyl ester；methyl 3-[(E)-2-(7-chloroquinolin-2-yl)ethenyl]benzoate
• CAS: 203940-17-4
• 化学式: C₁₉H₁₄ClNO₂
• 分子量: 323.779
• InChiKey: GUYRDVNWNDAGTJ-WEVVVXLNSA-N

物化性质

• 沸点：
  488.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.295±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-[(E)-2-(7-chloro-2-quinolyl)vinyl]benzoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-[(E)-2-(7-chloro-2-quinolyl)vinyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  血栓烷A2和白三烯D4受体的新型双重拮抗剂：氯喹啉基乙烯基衍生物的合成与结构活性关系。

  摘要：

  要发现口服活性血栓烷A（2）（TXA（2））和白三烯D（4）（LTD（4））双重拮抗剂，我们设计和合成了基于TXA（2）拮抗剂daltroban和LTD（4）拮抗剂孟鲁司特。在这些衍生物中，4-{[（（2-（4-氯苯基磺酰基氨基）-1-] [3-[（E）-2-（7-氯-2-喹啉基）乙烯基]苯基}乙基）硫基]甲基}苯甲酸（18d）显示了对豚鼠回肠中U46619诱导的豚鼠血小板聚集和LTD（4）诱导的收缩的有效抑制活性，IC（50）值分别为340 nm和0.40 nm。口服18天还抑制了LTD（4）诱导的豚鼠皮肤渗漏加速以及U46619诱导的豚鼠气道阻力增加，ED（50）值为0.47 mg / kg和3.3 mg / kg。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.603
• 作为产物：
  描述：

  7-氯喹哪啶 、 3-甲醛苯甲酸甲酯 在 乙酸酐 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 8.0h， 以4.65 g的产率得到methyl 3-[(E)-2-(7-chloro-2-quinolyl)vinyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  血栓烷A2和白三烯D4受体的新型双重拮抗剂：氯喹啉基乙烯基衍生物的合成与结构活性关系。

  摘要：

  要发现口服活性血栓烷A（2）（TXA（2））和白三烯D（4）（LTD（4））双重拮抗剂，我们设计和合成了基于TXA（2）拮抗剂daltroban和LTD（4）拮抗剂孟鲁司特。在这些衍生物中，4-{[（（2-（4-氯苯基磺酰基氨基）-1-] [3-[（E）-2-（7-氯-2-喹啉基）乙烯基]苯基}乙基）硫基]甲基}苯甲酸（18d）显示了对豚鼠回肠中U46619诱导的豚鼠血小板聚集和LTD（4）诱导的收缩的有效抑制活性，IC（50）值分别为340 nm和0.40 nm。口服18天还抑制了LTD（4）诱导的豚鼠皮肤渗漏加速以及U46619诱导的豚鼠气道阻力增加，ED（50）值为0.47 mg / kg和3.3 mg / kg。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.603

文献信息

• WO2008/35379
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] PROCESS FOR AND INTERMEDIATES OF LEUKOTRIENE ANTAGONISTS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'ANTAGONISTES DE LEUCOTRIÈNE ET PRODUITS INTERMÉDIAIRES CORRESPONDANTS
  申请人：APTUIT LAURUS PRIVATE LTD

  公开号：WO2008035379A2

  公开（公告）日：2008-03-27

  [EN] A process for synthesizing a ß- ketoester of formula (VII) which comprises: (a) converting 3-methylbenzoic acid into alkyl 3-methylbenzoate; (b) reacting 3 -methyl benzoate to form alkyl 3 -bromomethylbenzoate; (c)converting alkyl 3-bromo methyl benzoate into alkyl 3-formylbenzoate; (d) condensing alkyl 3-formyl benzoate with 7- Chioroquinaldine to give alkyl 3- [((7-Chloro-2-quinolinyl) ethenyl)]benzoate; (e) hydrolyzing alkyl 3 -[((7-Chloro-2-quinolinyl)ethenyl) benzoate to give 3-[((7- Chloro- 2-quinolinyl)ethenyl)]benzoic acid; and (f) reacting 3-[((7-Chloro-2-quinolinyI) ethenyjbenzoic acid with a malonate to obtain a compound of structural formula VII.
  [FR] La présente invention concerne un procédé de synthèse d'un ß- cétoester de formule (VII) qui consiste : (a) à transformer de l'acide 3-méthylbenzoïque en alkyle 3-méthylbenzoate; (b) à faire réagir le 3-méthylbenzoate afin d'obtenir de l'alkyle 3-bromométhylbenzoate; (c) à transformer l'alkyle 3-bromométhylbenzoate en alkyle 3-formylbenzoate; (d) à condenser l'alkyle 3-formylbenzoate avec de la 7-chioroquinaldine afin d'obtenir de l'alkyle 3-[((7-chloro-2-quinolinyl)éthényl)]benzoate; (e) à hydrolyser l'alkyle 3-[((7-chloro-2-quinolinyl)éthényl)]benzoate afin d'obtenir de l'acide 3-[((7-chloro-2-quinolinyl)éthényl)]benzoïque; puis (f) à mettre en réaction l'acide 3-[((7-chloro-2-quinolinyl)éthényl)]benzoïque avec du malonate afin d'obtenir un composé de formule développée VII.