methyl 3,4-(methylenedioxy)cinnamate | 16386-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3,4-(methylenedioxy)cinnamate
• 英文别名: methyl 3-(3,4-dioxymethylenephenyl)propenoate；Methyl 3-(1,3-benzodioxol-5-yl)acrylate；methyl 3-(1,3-benzodioxol-5-yl)prop-2-enoate
• CAS: 16386-34-8
• 化学式: C₁₁H₁₀O₄
• 分子量: 206.198
• InChiKey: WPNYKVVEDMUXTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-134 °C
• 沸点：
  324.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.276±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4-(methylenedioxy)cinnamate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  CATECHOL-BASED DERIVATIVES FOR TREATING OR PREVENTING DIABETICS

  摘要：

  本发明提供了一种基于邻苯二酚的衍生物及其药用可接受的盐和溶剂化合物。一种用于预防或治疗糖尿病和缺血症的药物组合物，包括具有化学式(I)的基于邻苯二酚的衍生物和来自药用辅料、稀释剂和载体中选择的至少一种成分。

  公开号：

  US20090143397A1
• 作为产物：
  描述：

  5-[(E)-丙-1-烯基]苯并[1,3]二氧杂环戊烯 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.92h， 生成 methyl 3,4-(methylenedioxy)cinnamate
  参考文献：
  名称：

  Tandem allylic oxidation–condensation/esterification catalyzed by silica gel: an expeditious approach towards antimalarial diaryldienones and enones from natural methoxylated phenylpropenes

  摘要：

  开发了一种新的单锅法策略，利用丰富的甲氧基化苯丙烯类化合物，通过烯丙位氧化-缩合或烯丙位氧化-酯化序列，直接转化为相应的二烯酮（1,5-二芳基-2,4-戊二烯-1-酮）和烯酮（查耳酮和肉桂酸酯）。对上述合成的二芳基二烯酮和烯酮进行的初步抗疟活性研究表明，它们是开发新型经济抗疟药物的有希望的先导候选物。特别是，两个烯酮（12b和13b）的活性（IC50分别为4.0和3.4微摩尔）优于已知的天然抗疟化合物licochalcone（IC50=4.1微摩尔）。

  DOI：

  10.1039/c1ob05293d

文献信息

• Design, synthesis and the structure-activity relationship of agonists targeting on the ALDH2 catalytic tunnel
  作者：Ming-Che Cheng、Wei-Chi Lo、Yu-Wen Chang、Shoei-Sheng Lee、Chia-Chuan Chang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104166

  日期：2020.11

  molecular aldehydes, which induce severe organ damages. The development of novel Alda-1 type ALDH2 activators was mostly relied on HTS but not rational design so far. To clarify the structure–activity relationship (SAR) of the skeleton of Alda-1 analogs by synthesis of the least number of analogs, we prepared 31 Alda-1 analogs and 3 isoflavone derivatives and evaluated for their ALDH2-activating activity. Among

  ALDH2是酒精代谢过程中的关键酶，可对几种有毒的小分子醛进行解毒，从而导致严重的器官损伤。迄今为止，新型Alda-1型ALDH2激活剂的开发主要依赖于HTS，而不是合理的设计。为了通过最少数量的类似物的合成来阐明Alda-1类似物的骨架的结构活性关系（SAR），我们制备了31个Alda-1类似物和3个异黄酮衍生物，并评估了其对ALDH2的激活活性。在这些中，的ALDH2激活活性单卤素取代的（Cl和Br）ñ -piperonylbenzamides 3B和3 K，和非芳族酰胺8A-8C在20μM时比Alda-1高1.5-2.1倍。阐明了计算机辅助分子对接模型中结合亲和力与ALDH2激活活性测定之间的关系：对于Alda-1类似物，随着卤素键的形成，发现酶激活活性遵循特定的回归曲线。范围在-5 kcal / mol和-4 kcal / mol之间。对于异黄酮衍生物，B环上的碱性部分可增强活化活
• Asymmetric synthesis of piperidines using the nitro-Mannich reaction☆
  作者：James C. Anderson、Eva Bouvier-Israel、Christopher D. Rundell、Xiangyu Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131821

  日期：2021.1

  A method for the synthesis of functionalized piperidines containing 3 contiguous stereocentres in the 2-,3- and 4- positions uses a diastereoselective nitro-Mannich to control stereochemistry. The nitro-Mannich reaction between a β-aryl/heteroaryl substituted nitroalkanes and glyoxylate imine provides β-nitro-amines with good selectivity (70:30 to >95:5) for the syn, anti-diastereoisomers. Reductive

  合成在2-，3-和4-位含有3个连续立体中心的官能化哌啶的方法是使用非对映选择性硝基曼尼希来控制立体化学。一个之间的硝基-曼尼希反应β -芳基/杂芳基取代的硝基烷烃和乙醛酸亚胺提供具有良好的选择性β硝基胺（70:30至> 95：5）为顺式，反-diastereoisomers。纯化后，用BF 3 .OEt 2和Et 3 SiH进行的还原环化反应制得的十个具有不同4-芳基/杂芳基取代基的立体化学纯哌啶类化合物的收率为19-57％。
• Organocatalysis in the stereoselective bromohydrin reaction of alkenes
  作者：Sukanta Bar

  DOI：10.1139/v10-053

  日期：2010.7

  An efficient regio- and stereo-selective (>99:1) trans-bromohydrination (bromohydroxylation and bromomethoxylation) of alkenes including α,β-unsaturated carbonyl compounds with N-bromosuccinimide (NBS) has been achieved by using 1.0 mol% of N,N′-diarylthiourea catalyst.

  通过使用 1.0 mol%的 N,N′-二基硫脲催化剂，实现了烯烃（包括 α、β-不饱和羰基化合物）与 N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）的高效区域和立体选择性（99:1）反式溴水化反应（溴羟化反应和溴甲氧基化反应）。
• Ruthenium-Catalyzed Hydrohydroxyalkylation of Acrylates with Diols and α-Hydroxycarbonyl Compounds To Form Spiro- and α-Methylene-γ-butyrolactones
  作者：Emma L. McInturff、Jeffrey Mowat、Andrew R. Waldeck、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ja410533y

  日期：2013.11.13

  same lactone 3f product, demonstrating that this process may be deployed in a redox level-independent manner. A variety of substituted acrylic esters 2a-2h participate in spirolactone formation, as illustrated in the conversion of N-benzyl-3-hydroxyoxindole 1o to cycloadducts 4a-4h. Hydrohydroxyalkylation of hydroxyl-substituted methacrylate 2i with diols 1b, 1f, 1j, and 1l forms α-exo-methylene-γ-butyrolactones

  在钌(0)-催化的氢羟烷基化条件下，邻二醇1a-1l和丙烯酸甲酯2a以良好至极好的产率转化为相应的内酯3a-3l。丙烯酸甲酯 2a 与氢安​​息香 1f、安息香二脱氢-1f 和苄基四脱氢-1f 的反应形成相同的内酯 3f 产物，表明该过程可以以与氧化还原水平无关的方式部署。多种取代的丙烯酸酯 2a-2h 参与了螺内酯的形成，如 N-苄基-3-羟基吲哚 1o 向环加合物 4a-4h 的转化所示。羟基取代的甲基丙烯酸酯 2i 与二醇 1b、1f、1j 和 1l 的羟基烷基化形成 α-外型-亚甲基-γ-丁内酯 5b、5f、5j 和 5l，收率中等至良好。一个催化循环涉及 1, 假设 2-二羰基丙烯酸酯氧化偶联形成氧杂环戊二烯环中间体。通过单晶 X 射线衍射表征了具有催化能力的单核钌 (II) 配合物。使用对位取代的 1-苯基-1,2-丙二醇 1g、1m 和 1n 以及密度泛函理论计算，探讨了电子
• Dinuclear zinc catalyzed asymmetric tandem Michael addition/acetalization reactions of cyclic diketones and β,γ-unsaturated α-ketoesters
  作者：Xixi Song、Jing Liu、Meng-Meng Liu、Xi Wang、Zhao-Fei Zhang、Min-Can Wang、Junbiao Chang

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.109

  日期：2014.9

  The dinuclear zinc–ProPhenol complex is applied as efficient catalyst in the highly stereoselective tandem Michael addition/acetalization reactions of cyclic 1,3-diketones and β,γ-unsaturated α-ketoesters. A variety of substrates are well-tolerated, and a broad range of synthetically and pharmaceutically useful chiral chromene derivatives are directly produced in good yields of up to 96% and good

  双核锌-ProPhenol配合物在环状1,3-二酮和β，γ-不饱和α-酮酸酯的高度立体选择性串联迈克尔加成/缩醛反应中用作有效的催化剂。多种底物具有良好的耐受性，并且直接以高达96％的高收率和高达96％ee的良好对映选择性直接生产了广泛的合成和药学上有用的手性色烯衍生物。