N-(2-methylquinolin-4-yl)acetamide | 52101-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(2-methylquinolin-4-yl)acetamide
• 英文别名: 4-acetamido-2-methylquinoline；N-(2-methyl-[4]quinolyl)-acetamide；N-(2-Methyl-[4]chinolyl)-acetamid；N-(2-methyl-quinolin-4-yl)acetamide
• CAS: 52101-48-1
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O
• mdl: MFCD00264922
• 分子量: 200.24
• InChiKey: WOTSJKNNHBHBLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162-164 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  409.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-methylquinolin-4-yl)acetamide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 4-acetamido-2-acetoxymethylquinoline
  参考文献：
  名称：

  Landor, Stephen R.; Fomum, Z. Tanee; Asobo, P. Forche, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 251 - 254

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯喹哪啶 在 乙醇 、 氨 、 sodium acetate 作用下， 生成 N-(2-methylquinolin-4-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Ashley et al., Proceedings of the Royal Society of London. Series B, Biological sciences, 1933, vol. 113, p. 293,298

  摘要：

  DOI：

文献信息

• BippyPhos: A Single Ligand With Unprecedented Scope in the Buchwald–Hartwig Amination of (Hetero)aryl Chlorides
  作者：Sarah M. Crawford、Christopher B. Lavery、Mark Stradiotto

  DOI：10.1002/chem.201302453

  日期：2013.12.2

  demonstrating the largest scope in the NH‐containing coupling partner reported for a single Pd/ligand catalyst system. We also established BippyPhos/[Pd(cinnamyl)Cl]2 as exhibiting the broadest demonstrated substrate scope for metal‐catalyzed cross‐coupling of (hetero)aryl chlorides with NH indoles. Furthermore, the remarkable ability of BippyPhos/[Pd(cinnamyl)Cl]2 to catalyze both the selective monoarylation

  在过去的二十年中，已经为胺和相关的含NH的底物（即Buchwald–Hartwig胺化）的钯催化的芳基化新配体的开发给予了相当大的关注。学术界和工业界的研究小组都在结构上不同的配体产生，促进了空间和电子发散性底物的容纳，这些底物包括氨，肼，胺，酰胺和NH杂环。尽管取得了这些成就，但催化剂通用性仍然存在问题，必须使用多种配体才能容纳所有这些含NH的底物。为了解决这一重大限制，我们确定了BippyPhos / [Pd（肉桂基）Cl] 2催化剂体系，能够在中等至低的催化剂负载量下催化各种官能化的（杂）芳基氯化物以及溴化物和甲苯磺酸盐的胺化反应。本文所述的成功转化包括伯胺和仲胺，NH杂环，酰胺，氨和肼，因此证明了单个Pd /配体催化剂体系报道的含NH的偶合伙伴的最大作用范围。我们还建立了BippyPhos / [Pd（肉桂基）Cl] 2，以证明其在金属催化的（杂）芳基氯化物与NH吲哚的交叉偶联中具
• Synthesis of enantiomerically pure amino-substituted fused bicyclic rings
  申请人：——

  公开号：US20030114679A1

  公开（公告）日：2003-06-19

  This invention describes various processes for synthesis and resolution of racemic amino-substituted fused bicyclic ring systems. One process utilizes selective hydrogenation of an amino-substituted fused bicyclic aromatic ring system. An alternative process prepares the racemic amino-substituted fused bicyclic ring system via nitrosation. In addition, the present invention describes the enzymatic resolution of a racemic mixture to produce the (R)- and (S)-forms of amino-substituted fused bicyclic rings as well as a racemization process to recycle the unpreferred enantioner. Further provided by this invention is an asymmetric synthesis of the (R)- or (S)-enantiomer of primary amino-substituted fused bicyclic ring systems.

  该发明描述了合成和分离外消旋氨基取代的融合双环环系统的各种过程。其中一种过程利用选择性氢化氨基取代的融合双环芳香环系统。另一种替代过程通过亚硝化制备外消旋氨基取代的融合双环环系统。此外，该发明描述了酶催化拆分外消旋混合物，以生产氨基取代的融合双环环的(R)-和(S)-形式，以及一个消旋过程来回收未优选的对映体。该发明还提供了外消旋氨基取代的融合双环环系统的(R)-或(S)-对映体的不对称合成。
• Copper-Catalyzed Aerobic Oxidation of Azinylmethanes for Access to Trifluoromethylazinylols
  作者：Gang Zheng、Hao Liu、Mang Wang

  DOI：10.1002/cjoc.201500918

  日期：2016.5

  A copper‐catalyzed oxygenation of methylazaarenes was found to occur in the absence of both ligand and additive, and has been successfully employed for the synthesis of trifluoromethylazinylketols. This synthetic strategy incorporates aerobic oxidation and a trifluoromethylation in one‐pot and provides a novel method for the trifluoromethylation of aliphatic CH bond.

  发现在没有配体和添加剂的情况下会发生铜催化的甲基氮杂芳烃的氧化反应，并已成功地用于合成三氟甲基叠氮基酮醇。这种合成策略在一个锅中结合了好氧氧化和三氟甲基化，为脂族CH键的三氟甲基化提供了一种新方法。
• New amino and acetamido monomethine cyanine dyes for the detection of DNA in agarose gels
  作者：Reda M. El-Shishtawy、Cecília R. Santos、Isabel Gonçalves、Helena Marcelino、Paulo Almeida

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.05.043

  日期：2007.8

  Some new monomethine cyanine dyes derived from quinoline and benzothiazole have been prepared and characterized by (1)H and (13)C NMR, FTIR, FABHRMS, and visible spectroscopy. The dyes containing amino and acetamido groups were conveniently synthesized by the condensation of two p-toluenesulfonate heterocyclic quaternary salts and were obtained in the forms of iodide, bromide, and tosylate counteranions

  制备了一些新的喹啉和苯并噻唑衍生的单次甲基花青染料，并通过（1）H和（13）C NMR，FTIR，FABHRMS和可见光谱进行了表征。通过两个对甲苯磺酸盐杂环季盐的缩合，可以方便地合成含有氨基和乙酰酰胺基团的染料，并以碘化物，溴化物和甲苯磺酸根抗衡阴离子的形式获得。将这些染料与溴化乙锭作比较，作为电泳凝胶中DNA的染色剂。对于这些染料的敏感性获得的总体结果表明，与碘化物和甲苯磺酸盐相比，乙酰胺基部分对胺一和溴化物作为抗衡阴离子的适用性，在浓度范围内，与溴化乙锭染色相关的DNA检测能力相似。 1-3ng。
• Concise Preparation of Amino-5,6,7,8-tetrahydroquinolines and Amino-5,6,7,8-tetrahydroisoquinolines via Catalytic Hydrogenation of Acetamidoquinolines and Acetamidoisoquinolines
  作者：Krystyna A. Skupinska、Ernest J. McEachern、Renato T. Skerlj、Gary J. Bridger

  DOI：10.1021/jo026258k

  日期：2002.11.1

  via catalytic hydrogenation of the corresponding acetamido-substituted quinolines and isoquinolines followed by acetamide hydrolysis is described. The yields of the products are good when the acetamido substituent is present on the pyridine ring and moderate with the acetamido substituent on the benzene ring. This method has also been applied to the regioselective reduction of quinoline substrates bearing

  描述了一种通过相应的乙酰胺基取代的喹啉和异喹啉的催化氢化，然后乙酰胺水解制备氨基取代的5,6,7,8-四氢喹啉和5,6,7,8-四氢异喹啉的方法。当乙酰氨基取代基存在于吡啶环上且与乙酰氨基取代基在苯环上适度结合时，产物的收率良好。此方法也已应用于带有其他取代基（R = OMe，CO（2）Me，Ph）的喹啉底物的区域选择性还原。