4-(thiophene-2-carbonyl)benzonitrile | 42296-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(thiophene-2-carbonyl)benzonitrile
• 英文别名: 2-(4-Cyanbenzoyl)-thiophen；2-(4-Cyanobenzoyl)thiophen
• CAS: 42296-06-0
• 化学式: C₁₂H₇NOS
• 分子量: 213.26
• InChiKey: GOOICJQSGYWTHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氰基苯甲酸 在 一氧化碳 、 碘 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 20.0~40.0 ℃ 、405.33 kPa 条件下， 反应 24.5h， 生成 4-(thiophene-2-carbonyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  一氧化碳脱羧：将羧酸直接转化为强效三氟甲磺酸亲电子试剂

  摘要：

  我们报告了一种将羧酸转化为强效三氟甲磺酸亲电子试剂的新策略。该反应涉及在AgOTf存在下用I 2氧化羧酸的羰基化反应，并假定该反应是通过与CO反应形成三氟甲磺酸酯的酰基次碘酸盐进行的。将这种化学反应与随后的芳烃捕集相结合，可提供一种温和的室温方法，无需使用腐蚀性和反应性的路易斯或布朗斯台德酸添加剂即可直接从广泛存在的羧酸中生成酮，而从易于获得，稳定且功能强大的化合物中生成酮组兼容。

  DOI：

  10.1002/anie.201814660

文献信息

• Process for Synthesizing Organoelemental Compounds
  申请人：Knochel Paul

  公开号：US20110084230A1

  公开（公告）日：2011-04-14

  The present application discloses a process for preparing a compound of the general formula R 1 -M 1 -A d .zLiX (I) by reacting a compound R 1 -A (III) with an element M 1 in the presence of lithium salts. The application also discloses a process for preparing a compound of the general formula R 1 m -M 3 -T m .zLiX (II) by reacting a compound R 1 -A (III) with an M 3 -containing compound in the presence of lithium salts and in the presence of an elemental metal M 2 . The metal M 3 may be selected from Al, Mn, Cu, Zn, Sn, Ti, In, La, Ce, Nd, Y, Li, Sm, Bi, Mg, B, Si and S.

  本申请公开了一种通过在锂盐存在下，将化合物R1-A(III)与元素M1反应制备出通式为R1-M1-Ad.zLiX(I)的化合物的方法。该申请还公开了一种在锂盐和元素金属M2存在下，将化合物R1-A(III)与含有M3的化合物反应制备出通式为R1m-M3-Tm.zLiX(II)的化合物的方法。金属M3可以从Al、Mn、Cu、Zn、Sn、Ti、In、La、Ce、Nd、Y、Li、Sm、Bi、Mg、B、Si和S中选择。
• Preparation of Acylthiophenes by Iron(III) Chloride Catalyzed Reactions of Tris(2-thienyl)stibanes with Acyl Chlorides
  作者：Naoki Kakusawa、Yoshie Nakagawa、Yutarou Toshima、Shuji Yasuike、Jyoji Kurita

  DOI：10.3987/com-15-13227

  日期：——

  The reactions of tris(2-thienyl)stibanes with various acyl chlorides, using a catalytic amount of iron(III) chloride, afforded 2-acylthiophenes. Iron(III) chloride is presumed to act as a Lewis acid, and the ipso substituent of each 2-thienyl group of tris(2-thienyl)stibane is replaced with an acyl group. The reaction is highly atom-efficient in that all three thiophene rings of tris(2-thienyl)stibane take part in the reaction. The reaction procedure is so simple that it can also be carried out under solvent-free and aerobic conditions.
• VERFAHREN ZUR SYNTHESE VON ORGANOELEMENTVERBINDUNGEN
  申请人：Ludwig-Maximilians-Universität München

  公开号：EP2001895B1

  公开（公告）日：2014-08-13
• [DE] VERFAHREN ZUR SYNTHESE VON ORGANOELEMENTVERBINDUNGEN<br/>[EN] PROCESS FOR SYNTHESIZING ORGANOELEMENTAL COMPOUNDS<br/>[FR] PROCEDE DE SYNTHESE DE COMPOSES D'ORGANOELEMENTS
  申请人：UNIV MUENCHEN L MAXIMILIANS

  公开号：WO2007113294A1

  公开（公告）日：2007-10-11

  [EN] The present application discloses a process for preparing a compound of the general formula R¹-M¹-A_d'zLiX (I) by reacting a compound R¹-A (III) with an element M¹ in the presence of lithium salts. The application also discloses a process for preparing a compound of the general formula R¹ _m-
  [FR] La présente invention concerne un procédé de fabrication d'un composé de formule générale R¹-M¹-A_d'zLiX (I) par réaction d'un composé R¹-A (III) avec un élément M¹ en présence de sels de lithium. L'invention concerne également un procédé de fabrication d'un composé de formule générale R¹ _m-
  [DE] Die vorliegende Anmeldung offenbart ein Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der allgemeinen Formel R¹-M¹-A_d'zLiX (I) durch Umsetzen einer Verbindung R¹-A (III) mit einem Element M¹ in Gegenwart von Lithiumsalzen. Die Anmeldung offenbart auch ein Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der allgemeinen Formel R¹ _m-
• Decarboxylation with Carbon Monoxide: The Direct Conversion of Carboxylic Acids into Potent Acid Triflate Electrophiles
  作者：R. Garrison Kinney、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1002/anie.201814660

  日期：2019.4

  carboxylic acids into potent acid triflate electrophiles. The reaction involves oxidative carbonylation of carboxylic acids with I2 in the presence of AgOTf, and is postulated to proceed via acyl hypoiodites that react with CO to form acid triflates. Coupling this chemistry with subsequent trapping with arenes offers a mild, room temperature approach to generate ketones directly from broadly available carboxylic

  我们报告了一种将羧酸转化为强效三氟甲磺酸亲电子试剂的新策略。该反应涉及在AgOTf存在下用I 2氧化羧酸的羰基化反应，并假定该反应是通过与CO反应形成三氟甲磺酸酯的酰基次碘酸盐进行的。将这种化学反应与随后的芳烃捕集相结合，可提供一种温和的室温方法，无需使用腐蚀性和反应性的路易斯或布朗斯台德酸添加剂即可直接从广泛存在的羧酸中生成酮，而从易于获得，稳定且功能强大的化合物中生成酮组兼容。