1-[((1E,3E,5E,7E,9E)-Dodeca-1,3,5,7,9-pentaenyl)oxy]-propan-2-ol | 139953-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[((1E,3E,5E,7E,9E)-Dodeca-1,3,5,7,9-pentaenyl)oxy]-propan-2-ol
• 英文别名: 1-(1,3,5,7,9-Dodecapentaenyloxy)-2-propanol, (all-E)-；1-[(1E,3E,5E,7E,9E)-dodeca-1,3,5,7,9-pentaenoxy]propan-2-ol
• CAS: 139953-97-2
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: INZXMQZBAFIWAU-ISFAVVKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  E,E,E,E-2,4,6,8-Undecatetraenal 、 <2-<<(1,1dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>propoxy>methyldiphenylphosphine oxide 在 四丁基氟化铵 作用下， 生成 1-[((1Z,3E,5E,7E,9E)-Dodeca-1,3,5,7,9-pentaenyl)oxy]-propan-2-ol 、 1-[((1E,3E,5E,7E,9E)-Dodeca-1,3,5,7,9-pentaenyl)oxy]-propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  多元醇醚的酸催化溶剂分解。三，烷氧基部分的作用

  摘要：

  研究了烯醇醚的溶剂分解对烷氧基部分性质的依赖性。建立了导致ω-羟基（甲氧基）取代的醛和酯形成的新反应路径。所提出的反应途径（方案6）是由电子从多烯醇醚转移到分子氧，然后将两个自由基结合成过氧化物两性离子而引发的。质子化后，溶剂加到多烯的ω-碳原子上，得到中间体，该中间体可以使水松散而形成酯，或者使烷氧基部分松散而得到醛。据信这种机理与许多聚烯醇醚，包括天然诱变剂番石榴烯12所表现出的强诱变活性有关。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89330-3

文献信息

• Acid-catalyzed solvolysis of polyenol ethers. III. Effect of the alkoxy moiety
  作者：Saskia A.M. Nieuwenhuis、Louis B.J. Vertegaal、Marian C. de Zoete、Arne van der Gen

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89330-3

  日期：1994.1

  The dependence of the solvolysis of polyenol ethers on the nature of the alkoxy moiety has been studied. A new reaction path, leading to the formation of ω-hydroxy (methoxy) substituted aldehydes and -esters, was established. The proposed reaction pathway (scheme 6) is initiated by an electron transfer from the polyenol ether to molecular oxygen, followed by combination of the two radicals to a peroxide

  研究了烯醇醚的溶剂分解对烷氧基部分性质的依赖性。建立了导致ω-羟基（甲氧基）取代的醛和酯形成的新反应路径。所提出的反应途径（方案6）是由电子从多烯醇醚转移到分子氧，然后将两个自由基结合成过氧化物两性离子而引发的。质子化后，溶剂加到多烯的ω-碳原子上，得到中间体，该中间体可以使水松散而形成酯，或者使烷氧基部分松散而得到醛。据信这种机理与许多聚烯醇醚，包括天然诱变剂番石榴烯12所表现出的强诱变活性有关。