5,8-二甲氧基-1,2,3,4-四氢吖啶 | 67188-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 5,8-二甲氧基-1,2,3,4-四氢吖啶
• 英文名称: 5,8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroacridine
• 英文别名: 5,8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-acridine
• CAS: 67188-32-3
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: FLJSDMZUFPVTDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-二甲氧基-1,2,3,4-四氢吖啶 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到1,2,3,4-tetrahydro-5,8-acridinequinone
  参考文献：
  名称：

  吡啶[2,3- b ] ac啶和吡啶[3,2- b ] ac啶环体系的四氢衍生物的简明合成

  摘要：

  通过环己酮和2-氨基-3,6-二甲氧基苯甲醛或2-氨基-3,6-二甲氧基苯乙酮之间的弗里德兰德反应，容易地制备5,6,7,8-四氢-1,4-ac啶醌，然后进行氧化脱甲基。他们与1-二甲基氨基-1-氮杂二烯的Diels-Alder反应以区域选择性方式产生了吡啶并[3,2- b ] ac啶。环加成反应的区域化学反应可通过在C-5位置引入溴原子来逆转，得到吡啶并[2,3- b ] ac啶。后者的环系统是一些具有抗肿瘤特性的多环海洋天然产物（包括阿西地敏，艾替丁和比麦那丁）共有的结构片段。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00738-3
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-环己烯-1-甲醛 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 potassium carbonate 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 5,8-二甲氧基-1,2,3,4-四氢吖啶
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective arylamination of β-bromovinylaldehydes followed by acid catalyzed cyclization: a general method for polycyclic quinolines

  摘要：

  A synthesis of polycyclic quinolines is described via palladium-catalyzed chemoselective arylamination of beta-bromovinylaldehydes with aromatic amines followed by acid catalyzed cyclization. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.05.111

文献信息

• An improved synthesis of quinolines from β-bromovinyl aldehydes and primary arylamines in the presence of a palladium catalyst
  作者：Chan Sik Cho、Hyo Bo Kim、Wen Xiu Ren、Nam Sik Yoon

  DOI：10.1002/aoc.1709

  日期：2010.11

  β‐Bromovinyl aldehydes are effectively cyclized with primary arylamines in DMF at 110 °C in the presence of a catalytic amount of a palladium catalyst to give the corresponding quinolines in high yields. Copyright © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.

  在催化量的钯催化剂存在下，在110°C的条件下，β-溴乙烯基醛与伯芳基胺在DMF中有效地环化，从而以高收率得到相应的喹啉。版权所有©2010 John Wiley＆Sons，Ltd.