5,8-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-甲酸乙酯 | 198021-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 5,8-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 5,8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 198021-01-1
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄
• 分子量: 265.309
• InChiKey: HFXHWECLNXQJID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-甲酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 7,10-dimethoxy-2-propyl-2,3,11,11a-tetrahydro-6H-pyrazino[1,2-b]isoquinoline-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Hexahydropyrazino[1,2-b]isoquinolines as Simplified Saframycin Analogues

  摘要：

  Various hexahydropyrazino[1,2-b]isoquinolines were synthesised as simplified saframycin analogues. Construction of this core proceeded through a tetrahydroisoquinoline synthesis followed by acylation/alkylation of the tetrahydroisoquinoline nitrogen and subsequent ring closure using various aliphatic and aromatic amines. The resulting piperazinones were reacted with LiAlH4 or LiAlH(OEt)(3) to synthesise further analogues.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340070
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,5-dimethoxyphenylalanine 在 三氟乙酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 5,8-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  富含电子的 N-取代四氢异喹啉 3-羧酸酯：简洁的合成和构象研究

  摘要：

  我们实验室最近的工作表明，高度取代的、富含电子的 1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸 (THIQ3CA) 支架是一类新型抗凝剂的关键组成部分。10 THIQ3CA 类似物的合成，尤其是含有特定的、富含电子的取代基，一直是一个挑战，文献中基本上没有报道有效的方法。我们描述了三种互补的、基于甘氨酸供体的策略，用于高产合成高度取代的、富含电子的 THIQ3CA 酯。本文研究的三个甘氨酸供体包括乙内酰脲1、(±)-Boc-α-膦酰甘氨酸三甲酯2和 (±) -Z -α-膦酰甘氨酸三甲酯3. 虽然可以使用这三种中的任何一种来合成 THIQ3CA 类似物，但在三个温和、有效的步骤中使用3 可以最好地实现所需的 THIQ3CA 酯的最佳、高产率方法。使用这种方法，合成了先进的N-芳基酰基、N-芳基烷基和双-THIQ3CA 类似物的重点库。变温和溶剂依赖性 NMR 化学位移研究表明，N-芳基酰基-THIQ3CA

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.01.005

文献信息

• Synthesis of ethyl N-(diphenyl)methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylates
  作者：Eugene A Mash、Lawrence J Williams、Steven S Pfeiffer

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01668-7

  日期：1997.10

  A concise method for the synthesis of 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid derivatives from α,α′-dibromo-o-xylenes via sequential C-alkylation and N-alkylation of a glycine anion is described.

  描述了一种通过连续的甘氨酸阴离子的C-烷基化和N-烷基化由α，α′-二溴-邻二甲苯合成1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸衍生物的简明方法。
• Electronically rich N-substituted tetrahydroisoquinoline 3-carboxylic acid esters: concise synthesis and conformational studies
  作者：Rami A. Al-Horani、Umesh R. Desai

  DOI：10.1016/j.tet.2012.01.005

  日期：2012.2

  boxylic acid (THIQ3CA) scaffold is a key building block for a novel class of promising anticoagulants.10 The synthesis of THIQ3CA analogs, especially containing specific, electronically rich substituents, has been a challenge and essentially no efficient methods have been reported in the literature. We describe three complementary, glycine donor-based strategies for high yielding synthesis of highly

  我们实验室最近的工作表明，高度取代的、富含电子的 1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸 (THIQ3CA) 支架是一类新型抗凝剂的关键组成部分。10 THIQ3CA 类似物的合成，尤其是含有特定的、富含电子的取代基，一直是一个挑战，文献中基本上没有报道有效的方法。我们描述了三种互补的、基于甘氨酸供体的策略，用于高产合成高度取代的、富含电子的 THIQ3CA 酯。本文研究的三个甘氨酸供体包括乙内酰脲1、(±)-Boc-α-膦酰甘氨酸三甲酯2和 (±) -Z -α-膦酰甘氨酸三甲酯3. 虽然可以使用这三种中的任何一种来合成 THIQ3CA 类似物，但在三个温和、有效的步骤中使用3 可以最好地实现所需的 THIQ3CA 酯的最佳、高产率方法。使用这种方法，合成了先进的N-芳基酰基、N-芳基烷基和双-THIQ3CA 类似物的重点库。变温和溶剂依赖性 NMR 化学位移研究表明，N-芳基酰基-THIQ3CA
• Synthesis of Hexahydropyrazino[1,2-b]isoquinolines as Simplified Saframycin Analogues
  作者：Norbert De Kimpe、Tuyen Nguyen Van、Pieter Claes

  DOI：10.1055/s-0033-1340070

  日期：——

  Various hexahydropyrazino[1,2-b]isoquinolines were synthesised as simplified saframycin analogues. Construction of this core proceeded through a tetrahydroisoquinoline synthesis followed by acylation/alkylation of the tetrahydroisoquinoline nitrogen and subsequent ring closure using various aliphatic and aromatic amines. The resulting piperazinones were reacted with LiAlH4 or LiAlH(OEt)(3) to synthesise further analogues.