(+)-(2S)-2-(benzylamino)-1-phenylpropan-2-one | 1033584-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-(2S)-2-(benzylamino)-1-phenylpropan-2-one
• 英文别名: (2S)-2-(benzylamino)-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 1033584-29-0
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: GYAWABSRCYDGGW-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(2S)-2-(benzylamino)-1-phenylpropan-2-one 在 N-甲基吗啉 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， -15.0~65.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 9.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  COMPOUND AND METHOD FOR PREPARATION OF LISDEXAMFETAMINE

  摘要：

  Provided is a compound represented by Formula (VI) for preparing lisdexamphetamine or a salt thereof. Also provided is a method for preparing lisdexamfetamine or a salt thereof including performing reduction and debenzylation of the compound represented by Formula (VI) by hydrogenation.

  公开号：

  US20230084232A1
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 以 正庚烷 、 水 为溶剂， 生成 (+)-(2S)-2-(benzylamino)-1-phenylpropan-2-one
  参考文献：
  名称：

  COMPOUND AND METHOD FOR PREPARATION OF LISDEXAMFETAMINE

  摘要：

  Provided is a compound represented by Formula (VI) for preparing lisdexamphetamine or a salt thereof. Also provided is a method for preparing lisdexamfetamine or a salt thereof including performing reduction and debenzylation of the compound represented by Formula (VI) by hydrogenation.

  公开号：

  US20230084232A1

文献信息

• (<i>S</i>,<i>S</i>)-(+)-Pseudoephedrine α-Iminoglyoxylamide as a Chiral Glycine Cation Equivalent: A Modular and Flexible Approach to Enantioenriched α-Amino Ketones
  作者：Nerea Ruiz、Jose L. Vicario、Dolores Badía、Luisa Carrillo、Beatriz Alonso

  DOI：10.1021/ol800934r

  日期：2008.6.1

  S)-(+)-pseudoephedrine as a valuable chiral electrophile for the preparation of alpha-amino carbonyl compounds. In this context, the addition of Grignard reagents to the azomethine moiety of this chiral electrophile afforded the expected alpha-amino amide adducts in good yields and diastereoselectivities. Moreover, these adducts have been transformed into enantioenriched alpha-amino ketones by exploiting

  我们已经研究了衍生自（S，S）-（+）-伪麻黄碱的α-亚氨基乙醛酰胺作为制备α-氨基羰基化合物的有价值的手性亲电试剂的能力。在这种情况下，将格氏试剂添加到该手性亲电试剂的偶氮甲碱部分中，以良好的收率和非对映选择性提供了预期的α-氨基酰胺加合物。而且，这些加合物已通过利用伪麻黄碱酰胺与有机锂试剂选择性地与氨基甲酰基单加成的能力而转化为对映体富集的α-氨基酮。