4,8-dimethoxy-3-(3'-methylbut-2'-enyl)-2-quinolinone | 41303-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4,8-dimethoxy-3-(3'-methylbut-2'-enyl)-2-quinolinone
• 英文别名: glycolone；4,8-dimethoxy-3-(3-methyl-but-2-enyl)-1H-quinolin-2-one；4,8-dimethoxy-3-(3-methylbut-2-enyl)-1H-quinolin-2-one
• CAS: 41303-26-8
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃
• 分子量: 273.332
• InChiKey: XEUCQOBUZPQUMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,8-dimethoxy-3-(3'-methylbut-2'-enyl)-2-quinolinone 在 盐酸 作用下， 反应 6.0h， 以90 mg的产率得到3,4-dihydro-7-methoxy-2,2-dimethyl-2H,5H-pyrano<3,2-c>quinolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Glycolone，一种来自 Glycosmis pentaphylla 的喹诺酮类生物碱

  摘要：

  摘要 Glycolone 是一种喹诺酮类生物碱，已从 Glycosmis pentaphylla 的叶子中分离出来。经理化证实，该化合物的结构为4,8-二甲氧基-3-(3-甲基丁-2-烯基)-2-喹诺酮。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)80795-5
• 作为产物：
  描述：

  N1,N3-双(2-甲氧基苯基)丙二酰胺 在 sodium hydroxide 、 碲化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 PPA 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 4,8-dimethoxy-3-(3'-methylbut-2'-enyl)-2-quinolinone
  参考文献：
  名称：

  芸香科异戊二烯基，呋喃基和吡喃基喹啉生物碱的简便合成方法

  摘要：

  描述了一种方便的合成4-羟基-3-异戊烯基-2-喹诺酮的方法，该方法被认为是芸香科异戊二烯基，呋喃基和吡喃喹啉生物碱的前体。该方法涉及2，4-二羟基喹啉的C，C-二烯丙基化，然后使用碲化氢钠试剂进行部分脱甲酰化。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80106-1

文献信息

• Quinoline Alkaloids: Synthesis of Pyrano[2,3-<i>b</i>]quinolines, Khaplofoline, Lunacrine, and Demethoxylunacrine
  作者：M. Sekar、K. J. Rajendra Prasad

  DOI：10.1021/np970005i

  日期：1998.2.1

  2-dimethyl-2H-pyrano[2,3-b]quinoline (4). The same reaction of 4-methoxy-2-oxo-3-vinylquinolinecarboxylic acid (1g) afforded 4-methoxy-2,2-dimethylpyrano[2,3-b]quinoline (4g), which on hydrolysis with ethanolic hydrochloric acid gave khaplofoline (5). The Prevost reaction of 4-methoxy-3-prenylquinolin-2-one (6) using I2/HgO in acetic acid yielded 4-methoxy-2-isopropylfuro[2,3-b]quinoline (7). Compound 7 on

  多磷酸（PPA）催化的2-ono-3-乙烯基喹啉羧酸环化反应（1）产生3,4-二氢-2,2-二甲基-2H-吡喃并[2,3-b]喹啉（4）。4-甲氧基-2-氧代-3-乙烯基喹啉羧酸的相同反应（1g）得到4-甲氧基-2,2-二甲基吡喃并[2,3-b]喹啉（4g），将其在乙醇盐酸中水解后得到khaplofoline （5）。使用I2 / HgO在乙酸中的4-甲氧基-3-异戊基喹啉-2-酮（6）的Prevost反应产生4-甲氧基-2-异丙基呋喃[2,3-b]喹啉（7）。将化合物7用H 2 / Pd-C还原，随后进行N-甲基化和脱-O-甲基化，得到鲁那林（10a）。在6b上的类似反应序列得到了脱甲氧基lunacrine（10b）。
• A Convenient One-Step Synthesis of 2-Isopropylfuro[2,3-<i>b</i>] quinolines from 3-Prenyl-2-quinolones
  作者：M. Subramaniam、K. J. Rajendra Prasad、P. Shanmugam

  DOI：10.1055/s-1989-27394

  日期：——

  An efficient one-step procedure for the synthesis of 2-isopropylfuro[2,3-b] quinolines consists of treatment of 3-prenyl-2-quinolones with iodine/HgO in acetic acid.

  一步法合成 2-异丙基呋喃并[2,3-b]喹啉的高效程序包括在乙酸中用碘/氧化汞处理 3-异戊烯基-2-喹啉酮。
• Quinoline alkaloids. Part VIII. The synthesis and nuclear magnetic resonance spectra of (±)-platydesmine, (±)-isobalfourodine, and related compounds
  作者：R. M. Bowman、M. F. Grundon

  DOI：10.1039/j39660001504

  日期：——

  which can be identified by nuclear magnetic resonance spectroscopy in dimethyl sulphoxide. This led to syntheses of balfourodine, isobalfourodine, and platydesmine, and the constitution of the latter alkaloid was thereby established. Some of the results have been reported briefly.

  与N-甲基-（3-甲基丁-2-烯基）喹诺酮的氧化环化相反，缺少N-甲基的相应喹诺酮与过氧月桂酸反应生成了呋喃基和吡喃基衍生物的混合物，通过核磁共振光谱法在二甲亚砜中鉴定。这导致了balfourodine，isobalfourodine和platydesmine的合成，从而确定了后者的生物碱的组成。一些结果已被简要报道。
• Quinoline alkaloids. Part XIV. Asymmetric synthesis by the peroxy-acid–olefin reaction. The absolute stereochemistry of balfourodine, isobalfourodine, and related compounds, and the biosynthesis of isomeric dihydrofuro- and dihydropyrano-derivatives
  作者：Robert M. Bowman、James F. Collins、Michael F. Grundon

  DOI：10.1039/p19730000626

  日期：——

  acid, and with (+) and (–)-norbornane-2-endo-peroxycarboxylic acid furnished optically active dihydrofuroquinoline alkaloids, balfourodine and O-methylbalfourodinium salt, and the dihydropyranoquinoline, isobalfourodine (2–10% optical induction). The absolute stereochemistry of the alkaloids was determined by ozonolysis to 3-hydroxy-4,4-dimethyl-γ-butyrolactone. The stereochemical results are discussed

  3-（3-甲基丁-2-烯基）-2,4-二羟基喹啉衍生物与（+）-和（-）-过氧樟脑酸，（+）-和（-）-过氧羟基苯甲酸以及（+ ）和（–）-降冰片烷-2-内过氧羧酸提供了光学活性的二氢呋喃喹啉生物碱，balfourodine和O- methylbalfourodinium盐，以及二氢吡喃喹啉，isobalfourodine（2-10％的光诱导）。通过对3-羟基-4,4-二甲基-γ-丁内酯进行臭氧分解来测定生物碱的绝对立体化学。讨论了与过氧酸-烯烃反应，巴尔福丁-异巴尔福丁重排以及含有羟基异丙基二氢呋喃和羟基二甲基二氢吡喃环的香豆素和喹啉的生物合成有关的立体化学结果。
• Resolution of prenyl bromohydrin esters and derivatives: synthesis of the quinoline alkaloid (+)-(R)- and (−)-(S)- lunacridine
  作者：Stephen A. Barr、Derek R. Boyd、Narain D. Sharma、Timothy A. Evans、John F. Malone、Vimal D. Mehta

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89424-2

  日期：1994.1

  Chromatographic separation of the bromohydrin MTPA diastereoisomers formed at the prenyl group attached to quinoline and coumarin rings is reported; base catalysed cyclization of the bromo MTPA esters in the quinoline series yielded the corresponding prenyl epoxide enantiomers. This provides a synthetic route to the enantiopure quinoline alkaloid lunacridine 11 and to the dihydrofuroquinoline 8-methoxy-platydesmine 8.