exo-2-ethyl-bicyclo-/2.2.1/heptane | 2146-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: exo-2-ethyl-bicyclo-/2.2.1/heptane
• 英文别名: exo-ethyl-bicyclo<2,2,1>heptane；(2-exo-ethyl)bicyclo<2.2.1>heptane；exo-2-ethylnorbornane；2-exo-Aethyl-bicyclo<2.2.1>heptan；(1R,2R,4R)-2-ethylbicyclo[2.2.1]heptane
• CAS: 2146-41-0；19901-79-2；19901-80-5
• 化学式: C₉H₁₆
• 分子量: 124.226
• InChiKey: DEMFSGPWYVAINM-IWSPIJDZSA-N

物化性质

• 沸点：
  166.06°C (rough estimate)
• 密度：
  0.8700 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902199090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  norbornene 在 盐酸 、 五氯化钽 作用下， 以 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 exo-2-ethyl-bicyclo-/2.2.1/heptane
  参考文献：
  名称：

  钽与三乙基铝的钽催化碳铝反应的异常途径

  摘要：

  的1-烯烃（1-己烯，1-辛烯，1-癸烯）用Et碳铝化3的Al在催化量的TACL的存在5次中的2-混合物的结果（[R和3-（ -取代的）- [R -取代的）-正丁基铝（1：1比例），总产率为75-85％。TaCl 5催化的双环[2.2.1]庚-2-烯，内-三环[5.2.1.0 2,6 ] deca-3,8-二烯和（外/内）-5-甲基双环[2.1]的反应.1]庚-2-烯与Et 3 Al导致形成二乙基[2- exo]-（2'-降冰片基乙基）]铝的产率很高。DFT计算证实了最终exo产品的热力学偏好。还讨论了通过钽-环戊烷作为关键中间体形成有机铝的多步反应机理。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.09.121

文献信息

• New achievements in the use of zirconium complexes in the chemistry of organo-aluminium and magnesium compounds
  作者：U.M Dzhemilev

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01123-h

  日期：1995.4

  applications of a new reaction of catalytic cyclometallation of α -olefins, norbornenes and their derivatives, and 1,2-disubstituted acetylenes with organomagnesium and organoaluminium compounds effected by zirconium catalysts, leading to a series of five and macrocyclic heterocycles containing magnesium and aluminium.

  本文介绍了一种新的应用，这些应用是由α-烯烃，降冰片烯及其衍生物和1,2-二取代的乙炔催化环金属化与锆催化的有机镁和有机铝化合物的反应，从而导致一系列包含镁的五个大环杂环和铝。
• Selective Catalytic Hydrogenation of Alicyclic Dienes with Hydrogen in a Liquid Phase
  作者：M. V. Bermeshev、T. N. Antonova、D. R. Shangareev、A. S. Danilova、N. A. Pozharskaya

  DOI：10.1134/s0965544118100031

  日期：2018.12

  AbstractThe hydrogenation behavior of a number of alicyclic dienes (5-vinyl-2-norbornene (5-vinyl-bicyclo[2.2.1]heptene-2), dicyclopentadiene (tricyclo[5.2.1.02,6]decadiene-3,8), and cis,cis-1,5-cyclooctadiene) to the corresponding cycloalkenes in the presence of a finely divided palladium catalyst suspended in the liquid phase has been studied. The reactivities of the double bonds of these dienes

  摘要许多脂环族二烯（5-乙烯基-2-降冰片烯（5-乙烯基双环[2.2.1]庚烯-2），二环戊二烯（三环[5.2.1.0 2,6 ]癸二烯-3,8）的氢化行为，和顺式，顺式-1,5-环辛二烯），以悬浮在液相中的细碎的钯催化剂的存在下使相应的环烯烃进行了研究。比较了这些二烯的双键的反应性。已经评估了5-乙烯基-2-降冰片烯的转化率和其氢化成2-乙烯基降冰片烷的选择性，这取决于反应条件。提出了选择性生产所需的2-乙烯基降冰片烷的条件，以在实践中进一步实施该方法。
• Yeung, Dominic W. K.; Warkentin, John, Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, # 22, p. 2386 - 2394
  作者：Yeung, Dominic W. K.、Warkentin, John

  DOI：——

  日期：——
• Some novelties in olefin carbometallation assisted by alkyl-magnesium and -aluminium derivatives and catalyzed by zirconium and titanium complexes
  作者：U.M. Dzhemilev、O.S. Vostrikova

  DOI：10.1016/0022-328x(85)87355-1

  日期：1985.4
• Schimpf,R.; Heimbach,P., Chemische Berichte, 1970, vol. 103, p. 2122 - 2137
  作者：Schimpf,R.、Heimbach,P.

  DOI：——

  日期：——