dibenzoylmethylenetriphenylphosphorane | 1474-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dibenzoylmethylenetriphenylphosphorane
• 英文别名: 1,3-diphenyl-2-triphenylphosphoranylidenepropane-1,3-dione；Triphenyl-dibenzoylmethylen-phosphoran；α,α'-Dibenzoylmethyltriphenylphosphoran；Dibenzoylmethylen-triphenyl-phosphoran；1,3-Diphenyl-2-(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)propane-1,3-dione；1,3-diphenyl-2-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)propane-1,3-dione
• CAS: 1474-24-4
• 化学式: C₃₃H₂₅O₂P
• 分子量: 484.534
• InChiKey: PRXVJABOADQTNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-162 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  651.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzoylmethylenetriphenylphosphorane 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.08h， 生成 4-溴-3,5-二苯基异噁唑
  参考文献：
  名称：

  2-Halo-2H-azirines 的反应性。第二部分。热扩环反应：4-卤代异恶唑的合成

  摘要：

  描述了卤代叠氮化物和 2-卤代-2H-氮杂环丙烷的热解。2-Benzoyl-2-halo-2H-azirine-3-carboxylates（2a 和 2b）经历了扩环，导致以高产率合成新的 4-haloisoxazoles。同样的异恶唑也可以直接从卤代叠氮烯烃中以高产率获得（la 和 1b）。β-叠氮基-α,β-不饱和酮1e的热解导致完全转化形成相应的异恶唑4e。他还可以从 2-溴-3-苯基-2H-氮杂环丙烷-2-羧酸盐 (1c) 以中等收率获得异恶唑衍生物 4c。从叠氮基烯烃Id的热解中，唯一可以分离的产物是吡嗪-2,3,5,6-四羧酸盐(5)。

  DOI：

  10.1055/s-2002-23542
• 作为产物：
  描述：

  (dibenzoylmethyl)triphenylphosphonium perchlorate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以72%的产率得到dibenzoylmethylenetriphenylphosphorane
  参考文献：
  名称：

  Ohmori, Hidenobu; Maeda, Hatsuo; Tamaoka, Mie, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 2, p. 613 - 620

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The value of 2 J P–CO as a diagnostic parameter for the structure and thermal reactivity of carbonyl-stabilised phosphonium ylides
  作者：R. Alan Aitken、Youcef Boubalouta、Da Chang、Lee P. Cleghorn、Ian P. Gray、Nazira Karodia、Euan J. Reid、Alexandra M.Z. Slawin

  DOI：10.1016/j.tet.2017.09.016

  日期：2017.11

  A survey of 20 carbonyl-stabilised phosphonium ylides with recently reported X-ray structures shows a strong correlation between the CP to CO torsion angle and the value of 2JP–CO, with high values being associated with an anti configuration and low with syn. Seven new X-ray structural determinations are reported, several for types of ylide not crystallographically characterised before, and these also

  对最近报道的X射线结构的20个羰基稳定的磷化氢进行的调查显示，C P到C O的扭转角与2 J P–CO的值之间具有很强的相关性，高值与抗构型相关，而低值与syn。报告了七个新的X射线结构测定结果，其中一些测定了以前没有晶体学表征的叶立德类型，这些也符合该模式。然后将2 J P–CO的值与是否热挤压Ph 3相关联发生PO时会生成200多个叶立德的炔烃，并建立了经验规则，即对于该值大于11 Hz的叶立德，绝不会发生挤出。这用于合理化一些三氧杂环戊基和环状环的异常行为，其中两个提供环炔，在重排后分离为异构的1，3-二烯。该规则还适用于一族新型的高度氟化的叶立德，其在快速真空热解后以良好的产率提供氟化的炔烃。
• Abrasion resistant coatings by siloxane oligomers
  申请人：Wang Hailiang

  公开号：US20060235178A1

  公开（公告）日：2006-10-19

  A process including forming a siloxane oligomer from a mixture including at least one alkoxysilane, at least one phase transfer catalyst, and water, and adding at least one latent curing catalyst to the siloxane oligomer to form a coating composition is described. Also described is a process for producing a rapidly cured abrasion resistant coating, including providing a coating composition including a siloxane oligomer and a thermal latent curing catalyst, applying the coating composition to an article, and curing the coating composition for less than about 10 minutes to form a coating that has a Bayer ratio of abrasion resistance of at least about 2.0. A coating composition including at least one siloxane oligomer, at least one phase transfer catalyst, and at least one latent curing catalyst is also described.
• US7329715B2
  申请人：——

  公开号：US7329715B2

  公开（公告）日：2008-02-12
• Ohmori, Hidenobu; Maeda, Hatsuo; Tamaoka, Mie, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 2, p. 613 - 620
  作者：Ohmori, Hidenobu、Maeda, Hatsuo、Tamaoka, Mie、Masui, Masaichiro

  DOI：——

  日期：——
• Reactivity of 2-Halo-2H-azirines. Part II. Thermal Ring Expansion Reactions: Synthesis of 4-Haloisoxazoles
  作者：Teresa M. V. D. Pinho e Melo、Cláudia S. J. Lopes、António M. d’A. Rocha Gonsalves、Richard C. Storr

  DOI：10.1055/s-2002-23542

  日期：——

  The thermolysis of haloazidoalkenes and 2-halo-2H-azirines is described. 2-Benzoyl-2-halo-2H-azirine-3-carboxylates (2a and 2b) underwent ring expansion leading to the synthesis of new 4-haloisoxazoles in high yield. The same isoxazoles were also obtained in high yield directly from haloazidoalkenes (la and 1b). The thermolysis of the β-azido-α,β-unsaturated ketone 1e led to complete conversion to

  描述了卤代叠氮化物和 2-卤代-2H-氮杂环丙烷的热解。2-Benzoyl-2-halo-2H-azirine-3-carboxylates（2a 和 2b）经历了扩环，导致以高产率合成新的 4-haloisoxazoles。同样的异恶唑也可以直接从卤代叠氮烯烃中以高产率获得（la 和 1b）。β-叠氮基-α,β-不饱和酮1e的热解导致完全转化形成相应的异恶唑4e。他还可以从 2-溴-3-苯基-2H-氮杂环丙烷-2-羧酸盐 (1c) 以中等收率获得异恶唑衍生物 4c。从叠氮基烯烃Id的热解中，唯一可以分离的产物是吡嗪-2,3,5,6-四羧酸盐(5)。