1-(2,4,6-Trihydroxyphenyl)-tetradecan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2,4,6-Trihydroxyphenyl)-tetradecan-1-one
• 英文别名: 1-[2,4,6-Trihydroxyphenyl]-1-tetradecanone；1-(2,4,6-trihydroxyphenyl)tetradecan-1-one
• 化学式: C₂₀H₃₂O₄
• 分子量: 336.472
• InChiKey: XGVCCWVHYGLCNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4,6-Trihydroxyphenyl)-tetradecan-1-one 在 盐酸 、 汞 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 100.0h， 以48%的产率得到2-Tetradecyl-benzene-1,3,5-triol
  参考文献：
  名称：

  Mizobuchi, Shigeyuki; Sato, Yuko, Agricultural and Biological Chemistry, 1985, vol. 49, # 3, p. 719 - 724

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  间苯三酚 、 肉豆蔻酰氯 在 甲烷磺酸 作用下， 以 硝基苯 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 1-(2,4,6-Trihydroxyphenyl)-tetradecan-1-one
  参考文献：
  名称：

  红桃醛酮 B 类似物针对 MRSA 菌株的结构优化和抗菌评价†

  摘要：

  众所周知，耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA) 感染是一项重大的全球健康挑战。在这项研究中，合成了天然抗生素红桃香酮 B (RDSB) 的 22 个同源物，目的是通过修饰侧酰基部分来特异性增强结构多样性。针对各种 MRSA 菌株的构效关系研究表明，间苯三酚支架中合适的疏水性酰基尾部是抗菌活性的先决条件。值得注意的是，RDSB 类似物11k被认为是一种有前途的先导化合物，对一组与医院死亡率相关的 MRSA 菌株具有显着的体外和体内抗菌活性。此外，化合物11k还具有其他强大的优点，包括抗菌谱广、杀菌作用快、以及优异的膜选择性。化合物11k在生物物理和形态水平上的作用模式研究表明， 11k通过膜超极化导致细胞裂解和膜破坏来发挥其MRSA杀菌作用。总的来说，所呈现的结果表明，新型改良 RDSB 类似物11k值得进一步探索，作为治疗 MRSA 感染的有希望的候选药物。

  DOI：

  10.1039/c8md00257f

文献信息

• Expanding the chemical space of polyketides through structure-guided mutagenesis of Vitis vinifera stilbene synthase
  作者：Namita Bhan、Brady F. Cress、Robert J. Linhardt、Mattheos Koffas

  DOI：10.1016/j.biochi.2015.05.019

  日期：2015.8

  pharmaceutical properties. Type III polyketide synthases (PKS) that generate aromatic PK polyketides have been studied extensively for their substrate promiscuity and product diversity. Stilbene synthase-like (STS) enzymes are unique in the type III PKS class as they possess a hydrogen bonding network, furnishing them with thioesterase-like properties, resulting in aldol condensation of the polyketide intermediates

  几种天然聚酮化合物（PKs）与重要的药物特性有关。生成芳香族PK聚酮化合物的III型聚酮化合物合酶（PKS）已针对其底物混杂和产物多样性进行了广泛研究。STilbene合成酶样（STS）酶在III型PKS类中是独特的，因为它们具有氢键网络，使其具有硫酯酶样的特性，导致形成的聚酮化合物中间体发生醛醇缩合。相反，查耳酮合酶（CHS）缺乏这种氢键网络，主要导致形成的聚酮化合物中间体发生克莱森缩合。我们已经尝试通过创建结构引导的葡萄（Vitis vinifera）STS突变体来扩展此类有趣的化合物类别的化学空间。进一步，我们利用先前建立的工作流程，快速将野生型反应产物与突变体产生的产物进行比较，并通过使用LC-MS和LC-MS / MS数据的XCMS分析来鉴定新的PK。基于这种方法，我们能够通过探索野生型酶的底物滥交以及使用非天然底物的所有突变体来生成15个以前未报告的PK分子。这些结构是STS特
• Structure-activity relationships and optimization of acyclic acylphloroglucinol analogues as novel antimicrobial agents
  作者：Haibo Tan、Hongxin Liu、Liyun Zhao、Yao Yuan、Bailin Li、Yueming Jiang、Liang Gong、Shengxiang Qiu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.09.054

  日期：2017.1

  Methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) poses a serious threat to global public health, because it exhibits resistance to existing antibiotics and therefore high rates of morbidity and mortality. In this study, twenty-one natural product-based acylphloroglucinol congeners were synthesized, which possessed different side chains. Antibacterial screening against MRSA strains revealed that acyl

  耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）对全球公共卫生构成严重威胁，因为它对现有抗生素表现出抗药性，因此发病率和死亡率很高。在这项研究中，合成了二十一种基于天然产物的酰基间苯三酚同源物，其具有不同的侧链。针对MRSA菌株的抗菌筛选显示，修饰酰基部分是抗菌活性的前提。而且，亲脂性而不是疏水性酰基尾巴的大小决定了活性潜能的可变性。化合物11j被确定为产生新的抗MRSA药物开发的有希望的领先者。根据效价，抗菌谱的广度，杀菌作用的速率以及膜的选择性，通过优化侧链长度发现了它。化合物11j对MRSA菌株（JCSC 2172）具有很强的体外抗菌活性，其MIC比万古霉素低3-4个数量级。化合物11j在生物物理和形态学水平上的初步作用模式研究表明，其抗MRSA活性的潜在机制包括膜去极化，并在较小程度上包括膜破坏和细胞裂解。
• A Bioinspired Cascade Sequence Enables Facile Assembly of Methanodibenzo[<i>b</i>,<i>f</i>][1,5]dioxocin Flavonoid Scaffold
  作者：Hongxin Liu、Yu Wang、Xueying Guo、Luqiong Huo、Zhifang Xu、Weimin Zhang、Shengxiang Qiu、Bao Yang、Haibo Tan

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03630

  日期：2018.2.2

  A remarkable bioinspired EDDA-mediated method for the selective construction of biologically interesting and highly strained bridged methanodibenzo[b,f][1,5]dioxocin flavonoid scaffold was uncovered by starting from a variety of readily available acylphloroglucinol and 2-hydroxycinnamaldehyde substrates. This method merges a fascinating olefin isomerization/hemiacetallization/dehydration/[3 + 3]-type

  通过从各种容易获得的酰基间苯三酚和2-羟基肉桂醛底物开始，发现了一种出色的受生物启发的EDDA介导的方法，该方法可选择性地构建生物学上有趣的高桥连的甲烷二苯并[ b，f ] [1,5]二恶英类黄酮支架。该方法合并了一个迷人的烯烃异构化/半缩醛化/脱水/ [3 + 3]型环加成级联反应，该反应由原位生成的铬鎓中间体驱动，为有效地获得此类类黄酮类似物提供了方便且可行的合成策略。
• MIZOBUCHI SHIGEYUKI;SATO YUKO, ARG. AND BIOL. CHEM., 1985, 49, N 3, 719-724
  作者：MIZOBUCHI SHIGEYUKI、SATO YUKO

  DOI：——

  日期：——