(2R,3S,4R)-2,3-Epoxy-4,5-isopropylidenedioxy-1-phenylpentan-1-one | 222626-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4R)-2,3-Epoxy-4,5-isopropylidenedioxy-1-phenylpentan-1-one
• 英文别名: [(2R,3S)-3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]oxiran-2-yl]-phenylmethanone
• CAS: 222626-17-7
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: FZGNXGLYHKYLKU-WXHSDQCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-2,3-Epoxy-4,5-isopropylidenedioxy-1-phenylpentan-1-one 在 吡啶 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.17h， 生成 (S)-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-{(4S,5S)-5-phenyl-2-[(E)-phenylimino]-[1,3]dioxolan-4-yl}-methanol
  参考文献：
  名称：

  Juliá–Colonna stereoselective epoxidation of some α,β-unsaturated enones possessing a stereogenic centre at the γ-position: synthesis of a protected galactonic acid derivative

  摘要：

  使用过氧化物或过碳酸盐和聚亮氨酸作为催化剂氧化烯酮 6â8 后，可以得到相应的非对映异构体 9â12 ，收率很高。化合物 9 通过五个步骤转化为半乳糖酸衍生物 16，总产率接近 60%。事实证明，多亮氨酸是一种催化剂，其催化作用足以推翻所选底物中固有的立体控制。

  DOI：

  10.1039/b007100p
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰基亚甲基三苯基膦 在 sodium periodate 、 poly-D-leucine 、 双氧水 、 silica gel 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2R,3S,4R)-2,3-Epoxy-4,5-isopropylidenedioxy-1-phenylpentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Juliá–Colonna stereoselective epoxidation of some α,β-unsaturated enones possessing a stereogenic centre at the γ-position: synthesis of a protected galactonic acid derivative

  摘要：

  使用过氧化物或过碳酸盐和聚亮氨酸作为催化剂氧化烯酮 6â8 后，可以得到相应的非对映异构体 9â12 ，收率很高。化合物 9 通过五个步骤转化为半乳糖酸衍生物 16，总产率接近 60%。事实证明，多亮氨酸是一种催化剂，其催化作用足以推翻所选底物中固有的立体控制。

  DOI：

  10.1039/b007100p

文献信息

• Diastereo- and enantioselective synthesis of α,β-epoxyketones using aqueous NaOCl in conjunction with dihydrocinchonidine derived phase-transfer catalysis at room temperature. Scope and limitations
  作者：Barry Lygo、Stuart D. Gardiner、Michael C. McLeod、Daniel C. M. To

  DOI：10.1039/b706546a

  日期：——

  In this paper we present studies into the scope and limitations of asymmetric PTC epoxidation of enones and the oxidation–epoxidation of allylic alcohols using aqueous NaOCl in conjunction with a dihydrocinchonidine derived quaternary ammoniumsaltcatalyst.

  本文介绍了使用 NaOCl 水溶液和二氢辛可尼丁衍生的季铵盐催化剂对烯酮的不对称 PTC 环氧化作用和烯丙基醇的氧化环氧化作用的范围和局限性进行的研究。
• Overcoming intrinsic diastereoselection using polyleucine as a chiral epoxidation catalyst
  作者：Peter C. Ray、Stanley M. Roberts

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02689-6

  日期：1999.2

  The use of polyleucine in the diastereoselective, catalyst-controlled epoxidation of enantiomerically pure gamma-heterosubstituted-alpha,beta-unsaturated ketones (1), to yield the corresponding alpha,beta-epoxy-gamma,delta-(isopropylidene)dioxy carbonyl compounds, is described. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Juliá–Colonna stereoselective epoxidation of some α,β-unsaturated enones possessing a stereogenic centre at the γ-position: synthesis of a protected galactonic acid derivative
  作者：Peter C. Ray、Stanley M. Roberts

  DOI：10.1039/b007100p

  日期：——

  The oxidation of enones 6–8 using peroxide or percarbonate and polyleucines as catalysts gave the corresponding diastereomers 9–12 in high yield. The compound 9 was converted into the galactonic acid derivative 16 in five steps and in an overall yield of nearly 60%. Polyleucines are shown to be catalysts powerful enough to overturn the intrinsic stereocontrol in the chosen substrates. p

  使用过氧化物或过碳酸盐和聚亮氨酸作为催化剂氧化烯酮 6â8 后，可以得到相应的非对映异构体 9â12 ，收率很高。化合物 9 通过五个步骤转化为半乳糖酸衍生物 16，总产率接近 60%。事实证明，多亮氨酸是一种催化剂，其催化作用足以推翻所选底物中固有的立体控制。