3-benzoyl-4-trifluoromethylpyrrole | 119982-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-benzoyl-4-trifluoromethylpyrrole
• 英文别名: Phenyl[4-(trifluoromethyl)-1H-pyrrol-3-yl]methanone；phenyl-[4-(trifluoromethyl)-1H-pyrrol-3-yl]methanone
• CAS: 119982-27-3
• 化学式: C₁₂H₈F₃NO
• 分子量: 239.197
• InChiKey: JGHGHHQQSMEQQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzoyl-4-trifluoromethylpyrrole 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到3-benzyl-4-trifluoromethylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  Electron Deficient Porphyrins III. Facile Syntheses of Perfluoroalkylporphyrins Including Water Soluble Porphyrin

  摘要：

  通过 β-全氟烷基 α、β-不饱和羰基化合物与对甲苯磺酰基甲基异氰酸酯的反应，制备了多种 3-全氟烷基吡咯，收率适中。在酸性介质中，通过 3-烷基-2-羟甲基-4-全氟烷基吡咯的氧化环化反应，很容易得到四(全氟烷基)卟啉，包括水溶性的 3,8,13,18-四(对羧基苄基)-2,7,12,17-四(三氟甲基)卟啉。其内氮的单质子化 pKa 值小于 1，而 Copro-I 的 pKa 值为 7.2。3,8,13,18-四(对甲氧基羧基苄基)-2,7,12,17-四(三氟甲基)卟啉的还原电位向较低的负值移动了 580 mV。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.937
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰基亚甲基三苯基膦 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-benzoyl-4-trifluoromethylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  Electron Deficient Porphyrins III. Facile Syntheses of Perfluoroalkylporphyrins Including Water Soluble Porphyrin

  摘要：

  通过 β-全氟烷基 α、β-不饱和羰基化合物与对甲苯磺酰基甲基异氰酸酯的反应，制备了多种 3-全氟烷基吡咯，收率适中。在酸性介质中，通过 3-烷基-2-羟甲基-4-全氟烷基吡咯的氧化环化反应，很容易得到四(全氟烷基)卟啉，包括水溶性的 3,8,13,18-四(对羧基苄基)-2,7,12,17-四(三氟甲基)卟啉。其内氮的单质子化 pKa 值小于 1，而 Copro-I 的 pKa 值为 7.2。3,8,13,18-四(对甲氧基羧基苄基)-2,7,12,17-四(三氟甲基)卟啉的还原电位向较低的负值移动了 580 mV。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.937

文献信息

• Electron Deficient Porphyrins III. Facile Syntheses of Perfluoroalkylporphyrins Including Water Soluble Porphyrin
  作者：Katsuhiro Aoyagi、Toshihiko Haga、Hiroo Toi、Yasuhiro Aoyama、Tadashi Mizutani、Hisanobu Ogoshi

  DOI：10.1246/bcsj.70.937

  日期：1997.4

  A variety of 3-perfluoroalkyl pyrroles were prepared by reaction of β-perfluoroalkyl α,β-unsaturated carbonyl compounds with p-tolylsulfonylmethyl isocyanide in moderate yields. Tetrakis(perfluoroalkyl)porphyrins were readily obtained by oxidative cyclization of 3-alkyl-2-hydroxymethyl-4-perfluoroalkylpyrroles in acidic media, including water-soluble 3,8,13,18-tetrakis(p-carboxybenzyl)-2,7,12,17-tetrakis(trifluoromethyl)porphyrin. The pKa value for the monoprotonation of its inner nitrogen is less than 1, while that of Copro-I is 7.2. Diprotonation at the inner nitrogen occurs only in concd HCl, while the pKa value of the corresponding non-fluoro porphyrin is 4. The reduction potential of 3,8,13,18-tetrakis(p-methoxycarboxybenzyl)-2,7,12,17-tetrakis(trifluoromethyl)porphyrin was shifted by 580 mV to a less negative value.

  通过 β-全氟烷基 α、β-不饱和羰基化合物与对甲苯磺酰基甲基异氰酸酯的反应，制备了多种 3-全氟烷基吡咯，收率适中。在酸性介质中，通过 3-烷基-2-羟甲基-4-全氟烷基吡咯的氧化环化反应，很容易得到四(全氟烷基)卟啉，包括水溶性的 3,8,13,18-四(对羧基苄基)-2,7,12,17-四(三氟甲基)卟啉。其内氮的单质子化 pKa 值小于 1，而 Copro-I 的 pKa 值为 7.2。3,8,13,18-四(对甲氧基羧基苄基)-2,7,12,17-四(三氟甲基)卟啉的还原电位向较低的负值移动了 580 mV。