2-[1-methyl-2-oxo-2-(5-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)ethyl]-1H-isoindol-1,3(2H)-dione | 1257656-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[1-methyl-2-oxo-2-(5-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)ethyl]-1H-isoindol-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2-[1-Oxo-1-(5-phenyltriazol-1-yl)propan-2-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 1257656-85-1
• 化学式: C₁₉H₁₄N₄O₃
• 分子量: 346.345
• InChiKey: SFJJPJCEXWWZFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)propionylazide 、 苯甲酰基亚甲基三苯基膦 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以90%的产率得到2-[1-methyl-2-oxo-2-(5-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)ethyl]-1H-isoindol-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Antimicrobial N-Phthaloyl-alanyl-derived Amidophosphates and Triazoles

  摘要：

  N-苯甲酰基-丙氨酰叠氮化物与三烷基磷酸酯反应，产生相应的α-氨基磷酸盐。在苯甲酰过氧化苯存在下，与二烷基氢氧化磷酸酯反应，得到酰胺磷酸盐，而与三(二甲基氨基)磷反应，则优先生成氧杂环丙烷-1-基磷酸二酰胺。该叠氮化物还可与α-酮基、α-乙氧基羰基-和α-氰基亚甲基三苯基膦反应，得到相应的线性二取代1,2,3-三唑。通过结构-活性关系（SAR）讨论了抗生素活性的筛选结果，并尝试定义铅化合物的结构特征。

  DOI：

  10.1515/znb-2009-0911

文献信息

• Synthesis of Antimicrobial N-Phthaloyl-alanyl-derived Amidophosphates and Triazoles
  作者：Wafaa M. Abdou、Neven A. Ganoub、Eman Sabry

  DOI：10.1515/znb-2009-0911

  日期：2009.9.1

  N-Phthaloyl-alanylazide reacts smoothly with trialkyl phosphites producing the corresponding α- aminophosphates. With dialkyl hydrogenphosphonates in the presence of benzoyl peroxide, amidophosphates were the isolated products whereas the oxoaziridin-1-yl-phosphonic diamide was preferentially provided from the reaction of the azide with tris(dimethylamino)phosphine. The azide was also allowed to react with α-keto-, α-ethoxycarbonyl- and α-cyanomethylenetriphenylphosphorane to give the corresponding linear disubstituted 1,2,3-triazoles. Screening results of antibiotic potency for the products were discussed in terms of structure-activity relationship (SAR), and an attempt was made to define the structural features for lead compounds.

  N-苯甲酰基-丙氨酰叠氮化物与三烷基磷酸酯反应，产生相应的α-氨基磷酸盐。在苯甲酰过氧化苯存在下，与二烷基氢氧化磷酸酯反应，得到酰胺磷酸盐，而与三(二甲基氨基)磷反应，则优先生成氧杂环丙烷-1-基磷酸二酰胺。该叠氮化物还可与α-酮基、α-乙氧基羰基-和α-氰基亚甲基三苯基膦反应，得到相应的线性二取代1,2,3-三唑。通过结构-活性关系（SAR）讨论了抗生素活性的筛选结果，并尝试定义铅化合物的结构特征。