5,9-十四碳二炔 | 51255-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 5,9-十四碳二炔
• 中文别名: 5,9-十四烷二炔
• 英文名称: 5,9-tetradecadiyne
• 英文别名: tetradeca-5,9-diyne
• CAS: 51255-61-9
• 化学式: C₁₄H₂₂
• mdl: MFCD00041652
• 分子量: 190.329
• InChiKey: MYMVMGJYNYKGGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  132-134°C 12mm
• 稳定性/保质期：

  如果按照规定使用和储存，则不会分解，且没有已知的危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2901299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,9-十四碳二炔 在 Pd-Pb-CaCO₃ (Lindlar catalyst) 喹啉 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 tetradeca-5c,9c-diene
  参考文献：
  名称：

  Garwood,R.F. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1973, p. 2714 - 2721

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  正溴丁烷 、 1,5-己二炔 生成 5,9-十四碳二炔
  参考文献：
  名称：

  Garwood,R.F. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1973, p. 2714 - 2721

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cyclization of diacetylenes to E,E exocyclic dienes. Complementary procedures based on titanium and zirconium reagents
  作者：William A. Nugent、David L. Thorn、R. L. Harlow

  DOI：10.1021/ja00243a036

  日期：1987.4

  La cyclisation intramoleculaire de composes diyniques a ete effectuee en utilisant l'une des combinaisons de reactifs: Cp 2 TiCl 2 /PMePh 2 /Na(Hg) ou Cp 2 ZrCl 2 /Mg/HgCl 2

  La cyclisation intramoleculaire de composes diyniques a ete effectuee en utilisant l'une des combinaisons de reactifs: Cp 2 TiCl 2 /PMePh 2 /Na(Hg) ou Cp 2 ZrCl 2 /Mg/HgCl 2
• Stereochemistry of mono-tetrahydrofuranyl moiety in cytotoxic polyketides. Part A: Synthesis of model compounds
  作者：Jonathan B. Gale、Jing-Guang Yu、Xiufeng E. Hu、Anakshi Khare、David K. Ho、John M. Cassady

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73795-6

  日期：1993.9

  Dimesitoate esters of α,α-dibutyl-2,5-tetrahydrofurandimethanols of different relative stereochemistry were prepared. They serve as model compounds for a 1H-NMR-based stereochemical analysis of the mono-tetrahydrofuranyl moiety of cytotoxic polyketides.

  制备了不同相对立体化学的α，α-二丁基-2,5-四氢呋喃二甲醇的二甲酸酯。它们充当模型化合物，用于细胞毒性聚酮化合物的单四氢呋喃基部分的基于1 H-NMR的立体化学分析。
• Kasatkin, A. N.; Kulak, A. N.; Tolstikov, G. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, vol. 24, # 10, p. 1875 - 1889
  作者：Kasatkin, A. N.、Kulak, A. N.、Tolstikov, G. A.、Lomakina, S. I.

  DOI：——

  日期：——
• Oxidative Cyclization of Diols Derived from 1,5-Dienes: Formation of Enantiopurecis-Tetrahydrofurans by Using Catalytic Osmium Tetroxide; Formal Synthesis of (+)-cis-Solamin
  作者：Timothy J. Donohoe、Sam Butterworth

  DOI：10.1002/anie.200500513

  日期：2005.7.25
• Intramolekulare Cyclisierung von terminal disubstituierten α, ω-Diinen an Titanocen “Cp2Ti” mit einer nachfolgenden, ungewöhnlichen Cp-ringöffnung und neuen intramolekularen CC-Knüpfung
  作者：A. Tillack、W. Baumann、A. Ohff、C. Lefeber、A. Spannenberg、R. Kempe、U. Rosenthal

  DOI：10.1016/0022-328x(96)06307-3

  日期：1996.8

  The reaction of Cp(2)Ti(Me(3)SiC(2)SiMe(3)) (1) with terminal disubstituted alpha,omega-diynes RC=C-(CH2)(n)-C=CR affords, after substitution of Me(3)SiC(2)SiMe(3), bicyclic titanacyclopentadienes via intramolecular cyclization. The stability of the obtained products 2, 3 and 5 is determined by the spacer length (n = 2, 4, 5, 6). The four-membered ring derivatives (n = 2) 2a and 2b were obtained in good yield. In the case of n = 4 the bicyclic six-membered ring 3 was formed at first, which rearranges to a stable tricyclic eta(4): eta(3)-dihydroindenyl-Ti complex 4 by Cp cleavage and intramolecular C-C coupling. Complex 4 was characterized by X-ray structure analysis and NMR spectroscopy. An increase of spacer length (n > 4) provides indefinable secondary and decomposition products.

表征谱图