7-O-galloyltricetiflavan

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 7-O-galloyltricetiflavan
• 英文别名: [5-hydroxy-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromen-7-yl] 3,4,5-trihydroxybenzoate
• 化学式: C₂₂H₁₈O₁₀
• 分子量: 442.379
• InChiKey: XQLJWQWRTLHKGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-O-galloyltricetiflavan 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 5,3′,4′,5′-tetramethoxyflavan-7-bibenzoate
  参考文献：
  名称：

  黄酮杂合体作为多功能药物的半合成和生物学评估，可用于治疗阿尔茨海默氏病。

  摘要：

  7-O-galloyltricetiflavan（GTF）是一种天然类黄酮，具有抗氧化和神经保护活性，与预防阿尔茨海默氏病（AD）有关。在这项研究中，已设计，合成和评估了三个系列的GTF杂种作为治疗AD的多功能药物。生物学分析表明，它们中的大多数对自诱导的β-淀粉样蛋白（Aβ）聚集均表现出强大的抑制作用，并且具有显着的抑制ChEs的能力。其中，化合物A15表现出对Aβ聚集的最佳抑制作用（在20μM时为78.81％），有效的AChE抑制力（IC50为0.56μM），化合物C4表现出最高的BuChE抑制能力（IC50为5.77μM）。此外，动力学 分子建模和分子动力学研究表明，A15和C4可以分别与AChE和BuChE的催化活性位点相互作用。此外，化合物A15和C4可能在体外穿过血脑屏障。更重要的是，A15和C4对H2O2诱导的人神经母细胞瘤SH-SY5Y细胞损伤也显示出优异的神经保护活性，而

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103917
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三羟基苯乙酮一水合物 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， -40.0~60.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 92.5h， 生成 7-O-galloyltricetiflavan
  参考文献：
  名称：

  (±)-7-O-没食子三黄烷的简明合成†

  摘要：

  (±)-7 - O -galloyltricetiflavan ( 1a ) 由市售的三羟基苯乙酮 ( 2 ) 和三甲氧基苯甲酰氯 ( 3 ) 通过五个步骤成功合成。黄酮4a是在一锅反应中制备的，它产生六-O-甲基黄烷6，然后进行酰化和还原。然而，BBr 3对黄烷6、5 - O-乙酰黄烷10和 5 - O-苯乙酰黄烷11的去甲基化得到所有水解片段7和8作为主要产品。相比之下，在相同条件下，庚-O-甲基黄烷9可以以 91% 的产率提供所需的产物 (±)-7 - O-没食子基三黄烷 ( 1a )。额外的 5 - O -B-Br 2配合物可以在去甲基化过程中稳定酯键。

  DOI：

  10.1039/c8ra01606b

文献信息

• 黄烷衍生物及其制备和应用
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN113582958B

  公开（公告）日：2023-01-13

  本发明属于药物化学领域，涉及黄烷衍生物及其制备方法和应用，具体涉及黄烷衍生物及其制备方法和在制备抗老年性痴呆药物中的应用。本发明提供通式(I)、(II)、(III)或(IV)所示的黄烷衍生物、其立体异构体或药学上可接受的盐，其中，R1‑R6如权利要求书和说明书所述。本发明所述的黄烷衍生物、其立体异构体或药学上可接受的盐或其药物组合物具有明显的Aβ蛋白，乙酰胆碱酯酶，丁酰胆碱酯酶抑制活性，可以用于制备抗老年性痴呆药物。