6-Hydroxy-5-hexadecanolide | 109232-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-Hydroxy-5-hexadecanolide
• 英文别名: 6-(1-hydroxyundecyl)oxan-2-one
• CAS: 109232-58-8
• 化学式: C₁₆H₃₀O₃
• 分子量: 270.412
• InChiKey: XQPFRDLDHNFCCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 6-Hydroxy-5-hexadecanolide 以 吡啶 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (-)-(5R,6S)-6-乙酰氧基-5-十六内酯
  参考文献：
  名称：

  γ-锡烷基醇与高价有机碘化合物的氧化1,4-片段化的立体化学和赤型-6-乙酰氧基十六烷-5-油酸酯的合成

  摘要：

  碘（III）介导的2,3-反式和2,3-顺式-3-锡烷基醇（6a，b）和（6c）的氧化1,4-片段立体定向产生E-和Z-烯醛（7）和（8）分别完成，并且从E-烯醛（7）开始，立体选择性地合成了蚊子信息素，赤型-6-乙酰氧基六癸-5-醇化物（5）。

  DOI：

  10.1039/c39850000637
• 作为产物：
  描述：

  1-碘癸烷 在 过氧乙酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二乙二醇二甲醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 6-Hydroxy-5-hexadecanolide
  参考文献：
  名称：

  6-乙酰氧基-5-十六内酯的所有四种异构体的不对称合成总：蚊子产卵引诱信息素的主要成分

  摘要：

  （5不对称全合成小号，6 - [R（+） - - ）赤-6-乙酰氧基-5-十六内酯1A已经从容易得到己-5-炔-1-醇通过施的不对称环氧化反应完成的关键步骤，分八步进行，总产率为33.5％。此外，6-乙酰氧基-5-十六内酯的所有四种异构体的立体选择性合成1A - 1D分别通过Sharpless不对称二羟基化和Mitsunobu反应得到分别作为具有16.5-21.2％的总产率的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.03.006

文献信息

• Improvements in or relating to pheromones
  申请人：NATIONAL RESEARCH DEVELOPMENT CORPORATION

  公开号：EP0078641A1

  公开（公告）日：1983-05-11

  Compounds of formula in which R represents hydrogen, formyl or an alkanoyl group of two to twenty-five carbon atoms and R' represents an alkyl group of one to thirty-five carbon atoms are of value as mosquito attractants, mosquitos being attracted to a location where they and/or their eggs or larvae are then destroyed.

  式中 R 代表氢、甲酰基或二至二十五个碳原子的烷酰基，R' 代表一至三十五个碳原子的烷基的化合物具有吸引蚊虫的价值，蚊虫会被吸引到一个地方，然后它们和/或它们的卵或幼虫会在那里被消灭。
• KUNUGIMOTO, ITSUO;JOSIDZAVA, TORU
  作者：KUNUGIMOTO, ITSUO、JOSIDZAVA, TORU

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：BRIGGS G. G.、 CAYLEY G. R.、 LAURENCE B. R.、 PICKETT J. A.

  DOI：——

  日期：——
• US4803289A
  申请人：——

  公开号：US4803289A

  公开（公告）日：1989-02-07
• US4837329A
  申请人：——

  公开号：US4837329A

  公开（公告）日：1989-06-06