methyl 4-(1-(3-hydroxy-6-methyl-4-oxo-4H-pyran-2-yl)-3-methoxy-3-oxopropyl)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 4-(1-(3-hydroxy-6-methyl-4-oxo-4H-pyran-2-yl)-3-methoxy-3-oxopropyl)benzoate
• 英文别名: methyl 4-[1-(3-hydroxy-6-methyl-4-oxopyran-2-yl)-3-methoxy-3-oxopropyl]benzoate
• 化学式: C₁₈H₁₈O₇
• 分子量: 346.337
• InChiKey: XVNXWOZKVDZZAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(1-(3-hydroxy-6-methyl-4-oxo-4H-pyran-2-yl)-3-methoxy-3-oxopropyl)benzoate 在 溶剂黄146 作用下， 反应 48.0h， 以57%的产率得到methyl 4-(6-methyl-2,8,9-trioxo-1-oxaspiro[4.4]non-6-en-4-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  3-Hydroxypyran-4-one衍生物级联光化学反应构建螺-γ-丁内酯核

  摘要：

  我们阐述了一种新的一步光化学方法，用于从 3-羟基吡喃-4-酮合成螺-γ-丁内酯衍生物。建议的方法基于级联过程，包括 4-吡喃酮环的初始光诱导收缩，然后是导致最终螺环系统的分子内环化。所提出方法的一个显着特点是分子内捕获由于光化学反应而原位形成的不稳定 α-羟基二酮中间体。通过 X 射线衍射确定了两种合成的 1-oxaspiro[4.4]non-8-ene-2,6,7-triones 的结构。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01814
• 作为产物：
  描述：

  别麦芽酚 、 丙二酸环(亚)异丙酯 、 对甲酰基苯甲酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到methyl 4-(1-(3-hydroxy-6-methyl-4-oxo-4H-pyran-2-yl)-3-methoxy-3-oxopropyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  3-Hydroxypyran-4-one衍生物级联光化学反应构建螺-γ-丁内酯核

  摘要：

  我们阐述了一种新的一步光化学方法，用于从 3-羟基吡喃-4-酮合成螺-γ-丁内酯衍生物。建议的方法基于级联过程，包括 4-吡喃酮环的初始光诱导收缩，然后是导致最终螺环系统的分子内环化。所提出方法的一个显着特点是分子内捕获由于光化学反应而原位形成的不稳定 α-羟基二酮中间体。通过 X 射线衍射确定了两种合成的 1-oxaspiro[4.4]non-8-ene-2,6,7-triones 的结构。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01814

文献信息

• Construction of Spiro-γ-butyrolactone Core via Cascade Photochemical Reaction of 3-Hydroxypyran-4-one Derivatives
  作者：Constantine V. Milyutin、Andrey N. Komogortsev、Boris V. Lichitsky、Valeriya G. Melekhina、Mikhail E. Minyaev

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01814

  日期：2021.7.2

  We elaborate a novel one-step photochemical method for the synthesis of spiro-γ-butyrolactone derivatives from 3-hydroxypyran-4-ones. The suggested approach is based on a cascade process including initial photoinduced contraction of 4-pyranone ring followed by intramolecular cyclization leading to the final spiro system. A distinctive feature of the proposed method is intramolecular trapping of unstable

  我们阐述了一种新的一步光化学方法，用于从 3-羟基吡喃-4-酮合成螺-γ-丁内酯衍生物。建议的方法基于级联过程，包括 4-吡喃酮环的初始光诱导收缩，然后是导致最终螺环系统的分子内环化。所提出方法的一个显着特点是分子内捕获由于光化学反应而原位形成的不稳定 α-羟基二酮中间体。通过 X 射线衍射确定了两种合成的 1-oxaspiro[4.4]non-8-ene-2,6,7-triones 的结构。