methyl (E)-4-methoxymethyl-3-methoxycinnamate | 220300-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-4-methoxymethyl-3-methoxycinnamate
• CAS: 220300-07-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O₅
• 分子量: 252.267
• InChiKey: KSVWXRKXICLUHW-FNORWQNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-4-methoxymethyl-3-methoxycinnamate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到阿魏酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Facile one-pot transformation of 2,3-epoxy alcohols into allylic alcohols: first total synthesis of (−)-4-O-(6′-hydroxy-7′(9′)-dehydro-6′,7′-dihydrogeranyl)coniferol

  摘要：

  An efficient and practical synthesis of optically active allylic alcohols from 2,3-epoxy alcohols by the in situ formation of the epoxy iodides and their subsequent reduction with phosphine hydroxyiodide has been established. Using this reaction as the key step, we synthesized (-)-4-O-(6'-hydroxy-7'(9')-dehydro-6',7'-dihydrogeranyl)coniferol. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00385-1
• 作为产物：
  描述：

  香草醛 在 哌啶 、 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl (E)-4-methoxymethyl-3-methoxycinnamate
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of Boehmenan

  摘要：

  已成功实现了二氢木脂素Boehmenan的首次全合成。在氧化银存在下，阿魏酸甲酯的仿生氧化耦合是合成序列中的关键步骤，生成了二氢苯并呋喃骨架。羟基被DHP保护，并用LiAlH4还原，得到中间二醇。该二醇与阿魏酸衍生物缩合，然后去除保护基团，获得Boehmenan。同时，还描述了在碱性条件下中间二氢苯并呋喃新木脂素的环开反应研究。

  DOI：

  10.1007/s12039-014-0599-7

文献信息

• Total synthesis of (±)-divanillyltetrahydrofuran ferulate
  作者：Ya-Mu Xia、Jia You、Qi Wang

  DOI：10.1007/s12039-010-0050-7

  日期：2010.5

  A convenient method for the synthesis of sesquilignan threo- and erythro-(±)-divanillyltetrahydrofuran ferulate is described. The synthesis was based on a unified synthetic strategy involving two Stobbe condensations to give the skeleton of lignan, and then reduction reaction to form meso- and threo-(±)-secoisolanciresinol. meso- and threo-(±)-secoisolanciresinol were separated by flash column chromatography

  描述了一种合成芝麻基苏木和苏式-（±）-二香草基四氢呋喃阿魏酸酯的简便方法。合成基于统一的合成策略，该策略涉及两次Stobbe缩合以生成木脂素的骨架，然后进行还原反应以形成内消旋和苏-异（±）-异二十二碳五烯醇。内消旋-和苏式- （±）-secoisolanciresinol通过快速柱色谱法分离，通过用分子内的TsCl反应，得到关键中间体，随后内消旋-或苏-与阿魏酸（±）-shonanin，然后缩合以获得sesquilignan苏-或其类似物赤型-（±）-二香草基四氢呋喃阿魏酸酯。