3-benzyl-4-hydroxy-1-phenylquinolin-2(1H)-one | 78859-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-benzyl-4-hydroxy-1-phenylquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-Phenyl-3-benzyl-4-hydroxy-carbostyril；3-benzyl-4-hydroxy-1-phenylquinolin-2-one
• CAS: 78859-71-9
• 化学式: C₂₂H₁₇NO₂
• 分子量: 327.382
• InChiKey: XYZVKUSTVPKIKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >270 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  525.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.296±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-4-hydroxy-1-phenylquinolin-2(1H)-one 在 三氯化铝 、 苯酚 作用下， 生成 2,4-Dioxo-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesen von Heterocyclen. 22. Mitt.: Eine Synthese des 4-Hydroxy-carbostyrils und seiner Derivate

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00902404
• 作为产物：
  描述：

  3-benzyl-3-chloro-1-phenylquinoline-2,4(1H,3H)-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 3-benzyl-4-hydroxy-1-phenylquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  还原3-氨基喹啉-2,4（1H，3H）-二酮和反应产物的脱氨基

  摘要：

  用NaBH 4立体选择性还原3-氨基喹啉-2,4-二酮，得到顺式-3-氨基-3,4-二氢-4-羟基喹啉-2（1 H）-1 。使用三光气（=碳酸二（三氯甲基）酯），这些化合物被转化为3,3a-dihydrooxazolo [4,5 - c ] quinoline-2,4（5 H，9b H）-二酮。使用HNO 2对还原产物进行脱氨基反应，得到了几种化合物的混合物，从中分离出3-烷基/芳基-2,3-二氢-1 H-吲哚-2-酮及其3-羟基和3-硝基衍生物。分子重排的产物。

  DOI：

  10.1002/hlca.201300319

文献信息

• Design, synthesis and antitubercular potency of 4-hydroxyquinolin-2(1H)-ones
  作者：Maíra Bidart de Macedo、Roman Kimmel、Damijana Urankar、Martin Gazvoda、Antonio Peixoto、Freya Cools、Eveline Torfs、Luc Verschaeve、Emerson Silva Lima、Antonín Lyčka、David Milićević、Antonín Klásek、Paul Cos、Stanislav Kafka、Janez Košmrlj、Davie Cappoen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.06.061

  日期：2017.9

  None of these selected derivatives showed significant acute toxicity against MRC-5 cells or early signs of genotoxicity in the Vitotox™ assay at the active concentration range. The structure activity study relation provided some insight in the further favourable substitution pattern at the 4-hydroxyquinolin-2(1H)-one scaffold and finally 6-fluoro-4-hydroxy-3-phenylquinolin-2(1H)-one (38) was selected as

  在这项研究中，设计了一个由50个成员组成的，由4-羟基喹啉2（1 H）-取代基和两个密切相关的类似物组成的文库，对该文进行了计算机模拟评分，随后进行了合成。共有13个共有3-苯基取代基的13种衍生物对10μM以下的结核分枝杆菌H37Ra和牛分枝杆菌的抑制作用最小低于15μM的AN5A对快速生长的分枝杆菌物种无活性。在活性浓度范围内，在Vitotox™分析中，这些选择的衍生物均未显示出对MRC-5细胞具有明显的急性毒性或遗传毒性的早期迹象。结构活性研究的关系为4-羟基喹啉-2（1 H）-one支架和6-氟-4-羟基-3-苯基喹啉-2（1 H）-one（1 ）的进一步有利的取代方式提供了一些见识。38）被选为库中最有前途的成员，MIC为3.2μM，针对MRC-5的CC 50为67.4μM。
• Reaction of Tertiary 2‐Chloroketones with Cyanide Ions: Application to 3‐Chloroquinolinediones
  作者：Antonín Klásek、Stanislav Kafka、Ondřej Rudolf、Antonín Lyčka、Michal Rouchal、Lukáš Bednář

  DOI：10.1002/open.202100024

  日期：2021.6

  3-Chloroquinoline-2,4-diones react with cyanide ions in dimethyl formamide to give 3-cyanoquinoline-2,4-diones in small yields due to the strong hindrance of the substituent at the C-3 atom. Good yields can be achieved if the substituent at this position is the methyl group. In the methanol solution, the reaction proceeds by an addition mechanism to form 2-oxo-1a,2,3,7b-tetrahydrooxireno[2,3-c]qui

  3-氯喹啉-2,4-二酮与氰化物离子在二甲基甲酰胺中反应生成3-氰基喹啉-2,4-二酮，由于C-3原子上取代基的强烈位阻，产率较低。如果该位置的取代基是甲基，则可以获得良好的产率。在甲醇溶液中，反应通过加成机制进行，形成2-氧代-1a,2,3,7b-四氢氧并[2,3 -c ]喹啉-7b-甲腈，其中4-羟基-3-甲氧基-随后通过用甲醇打开环氧化物环形成2-氧代-1,2,3,4-四氢喹啉-4-甲腈。这些反应的一些次要产物也已被分离出来。测量所制备的化合物的1 H、 13 C 和15 N NMR 谱，并使用适当的二维谱分配所有共振。
• Stereochemistry of the reduction of α-chloroketones with sodium borohydride—application to 3-chloroquinoline-2,4-diones
  作者：Antonín Klásek、Antonín Lyčka、Filip Křemen、Michal Rouchal

  DOI：10.1016/j.tet.2016.05.087

  日期：2016.7

  3-Chloroquinoline-2,4-diones were reduced with sodium borohydride to give syn- and anti-chlorohydrins, the stereochemistry of which was established by NMR spectroscopy. Both stereoisomeric chlorohydrins were reacted with potassium carbonate in methanol. anti-Isomers afforded the corresponding epoxides or rearranged to 3-hydroxy-4-alkylquinolin-2-ones, whereas syn-isomers did not react. However, these

  用硼氢化钠还原3-氯喹啉-2,4-二酮，得到顺式和反式氯醇，其立体化学通过NMR光谱法确定。两种立体异构的氯醇都与碳酸钾在甲醇中反应。反-异构体，得到相应的环氧化物或重新安排，以3-羟基-4- alkylquinolin -2-酮，而顺式-异构体不反应。但是，这些异构体在DMSO中长时间放置后会转化为4-羟基喹啉-2-酮。与亚硫酰氯反应后，顺式异构体产生顺式和反式-3,4-二氯喹啉-2-酮。
• Reaction of 3-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-2,4-diones with ethyl(triphenylphosphoranylidene)acetate
  作者：Stanislav Kafka、Michal Kovář、Antonín Klásek、Thomas Kappe

  DOI：10.1002/jhet.5570330667

  日期：1996.11

  The Wittig reaction of 3-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-2,4-diones 2 with ethyl (triphenyl-phosphoranylidene)acetate 3 proceeds stereoselectively to give E-4-carbethoxymethylene-1,2,3,4-tetra-hydro-2-quinolones 4, which were hydrolyzed to corresponding acids 6 Butenolides 5 were detected and, in some cases, isolated as a minor product of the Wittig reaction.

  3-羟基-1,2,3,4-四氢喹啉-2,4-二酮2与（三苯基-膦亚基）乙酸乙酯3的Wittig反应进行立体选择，得到E -4-碳乙氧基亚甲基-1,2,3,4水解成相应的酸6的-四氢-2-喹诺酮4被检测到，丁腈内酯5在某些情况下作为Wittig反应的次要产物被分离出来。
• Pinacol Rearrangement of 3,4-Dihydro-3,4-dihydroxyquinolin-2(1<i>H</i>)-ones: An Alternative Pathway to Viridicatin Alkaloids and Their Analogs
  作者：Ondřej Rudolf、Michal Rouchal、Antonín Lyčka、Antonín Klásek

  DOI：10.1002/hlca.201300074

  日期：2013.10

  3‐Alkyl/aryl‐3‐hydroxyquinoline‐2,4‐diones were reduced with NaBH4 to give cis‐3‐alkyl/aryl‐3,4‐dihydro‐3,4‐dihydroxyquinolin‐2(1H)‐ones. These compounds were subjected to pinacol rearrangement by treatment with concentrated H2SO4, resulting in 4‐alkyl/aryl‐3‐hydroxyquinolin‐2(1H)‐ones. When a benzyl (Bn) group was present in position 3 of the starting compound, its elimination occurred during the

  用NaBH 4还原3-烷基/芳基-3-羟基喹啉-2,4-二酮，得到顺-3-烷基/芳基-3,4-二氢-3,4-二羟基喹啉-2（1 H）-1 。这些化合物通过用浓H 2 SO 4处理进行频哪醇重排，生成4-烷基/芳基-3-羟基喹啉-2（1 H）-酮。当起始化合物第3位存在苄基（Bn）时，在重排过程中会发生消除，并形成了相应的3-羟基喹啉-2（1 H）-1 。讨论了所有转化的反应机理。所有化合物的特征在于IR，1 H‐和13C-NMR光谱以及质谱。