(+/-)-2,2-dimethyl-2',3',4',4a'-tetrahydro-1'H,6'H-spiro[1,3-dioxane-5,5'-pyrido[1,2-a]quinoline]-4,6-dione | 845878-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-2,2-dimethyl-2',3',4',4a'-tetrahydro-1'H,6'H-spiro[1,3-dioxane-5,5'-pyrido[1,2-a]quinoline]-4,6-dione
• 英文别名: 2',2'-Dimethylspiro[1,2,3,4,4a,6-hexahydrobenzo[c]quinolizine-5,5'-1,3-dioxane]-4',6'-dione
• CAS: 845878-59-3
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₄
• 分子量: 315.369
• InChiKey: YEQHGRUULNKIHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2,2-dimethyl-2',3',4',4a'-tetrahydro-1'H,6'H-spiro[1,3-dioxane-5,5'-pyrido[1,2-a]quinoline]-4,6-dione 在 盐酸 作用下， 反应 16.0h， 生成 (+/-)-(4aR,5R)-2,3,4,4a,5,6-hexahydro-1H-pyrido[1,2-a]quinoline-5-carboxylic acid 、 (+/-)-(4aR,5S)-2,3,4,4a,5,6-hexahydro-1H-pyrido[1,2-a]quinoline-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  使用一些官能化 CH-酸和天然仲胺的 T 反应的范围和局限性

  摘要：

  研究了 T 反应的范围和局限性，重点是使用手性天然产物作为起始材料制备新型手性杂环，并通过提出的机制解释了新形成的立体中心的非对映选择性引入。

  DOI：

  10.3987/com-07-11260
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 2-哌啶基-1-苯甲醛 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (+/-)-2,2-dimethyl-2',3',4',4a'-tetrahydro-1'H,6'H-spiro[1,3-dioxane-5,5'-pyrido[1,2-a]quinoline]-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4-四氢喹啉-3-羧酸及其杂环类似物的简便一锅法合成

  摘要：

  摘要 基于叔氨基效应，一种简便的一锅法合成 1,2,3,4-四氢喹啉-3-羧酸及其杂环类似物。使用 Me3SiCl 在二甲基甲酰胺 (DMF) 溶液中，从各种邻二烷基氨基醛和 Meldrum 酸开始，很容易制备一组 1,2,3,4-四氢喹啉-3-羧酸。

  DOI：

  10.1080/00397910802044272

文献信息

• Efficient construction of tetrahydroquinolines <i>via</i> fluorinated alcohol mediated cascade [1,5]-hydride transfer/cyclization
  作者：Chunqi Chen、Lubin Xu、Liang Wang、Shuai-Shuai Li

  DOI：10.1039/c8ob02012d

  日期：——

  An environmentally benign cascade redox-neutral process was developed for the efficient construction of pharmaceutically significant spirocyclic tetrahydro-quinolines via a 3-step cascade Knoevenagel condensation/[1,5]-hydride transfer/cyclization, which features green and additive-free conditions, wide substrate scope, and high step- and atom-economy.

  开发了一种环境友好的级联氧化还原中性工艺，可通过三步级联Knoevenagel缩合/ [1,5]-氢化物转移/环化反应（具有绿色和无添加剂条件）有效构建药学上重要的螺环四氢喹啉。底物范围广，阶跃和原子经济性高。
• tert-Amino effect in heterocyclic chemistry. Synthesis of hydrogenated spiro derivatives of quinolines
  作者：E. V. D"yachenko、T. V. Glukhareva、E. F. Nikolaenko、A. V. Tkachev、Yu. Yu. Morzherin

  DOI：10.1023/b:rucb.0000042280.71728.d0

  日期：2004.6

  A new method was developed for the one-step synthesis of spiro derivatives of fused quinolines by the reactions of ortho-amino derivatives of benzaldehyde with Meldrum"s acid, cyclohexane-1,3-dione, or N,N"-disubstituted barbituric acids.

  通过苯甲醛的邻氨基衍生物与Meldrum酸、环己烷-1,3-二酮或N,N"-二取代巴比妥酸反应，开发了一种一步合成稠合喹啉的螺衍生物的新方法.
• Scope and Limitations of the T-Reaction Employing Some Functionalized C-H-Acids and Naturally Occurring Secondary Amines
  作者：Constantin Rabong、Christian Hametner、Kurt Mereiter、Victor G. Kartsev、Ulrich Jordis

  DOI：10.3987/com-07-11260

  日期：——

  Scope and limitations of the T-reaction with emphasis on using chiral, natural products as starting materials to prepare novel chiral heterocycles is studied and the diastereoselective introduction of newly formed stereocenters is explained via proposed mechanisms.

  研究了 T 反应的范围和局限性，重点是使用手性天然产物作为起始材料制备新型手性杂环，并通过提出的机制解释了新形成的立体中心的非对映选择性引入。
• Facile One-Pot Synthesis of 1,2,3,4-Tetrahydroquinoline-3-carboxylic Acids and Their Heterocyclic Analogs
  作者：Sergey V. Ryabukhin、Andrey S. Plaskon、Dmitriy M. Volochnyuk、Sergey E. Pipko、Andrey A. Tolmachev

  DOI：10.1080/00397910802044272

  日期：2008.8.18

  Abstract A facile one-pot method for the synthesis of 1,2,3,4-tetrahydroquinoline-3-carboxylic acids and their heterocyclic analogs based on the tert-amino effect. A set of 1,2,3,4-tetrahydroquinoline-3-carboxylic acids was readily prepared starting from various ortho-dialkylaminoaldehydes and Meldrum's acid using Me3SiCl in dimethylformamide (DMF) solution.

  摘要 基于叔氨基效应，一种简便的一锅法合成 1,2,3,4-四氢喹啉-3-羧酸及其杂环类似物。使用 Me3SiCl 在二甲基甲酰胺 (DMF) 溶液中，从各种邻二烷基氨基醛和 Meldrum 酸开始，很容易制备一组 1,2,3,4-四氢喹啉-3-羧酸。