5-((四氢吡喃-2-基)氧基)-1-溴戊烷 | 37935-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 中文名称: 5-((四氢吡喃-2-基)氧基)-1-溴戊烷
• 英文名称: 2-(5-bromopentyloxy)tetrahydropyran
• 英文别名: 2-((5-bromopentyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran；2-(5-bromopentoxy)tetrahydropyran；2-(5-Bromopentyloxy)tetrahydro-2H-pyran；2-(5-bromopentoxy)oxane
• CAS: 37935-47-0
• 化学式: C₁₀H₁₉BrO₂
• 分子量: 251.164
• InChiKey: IIYALNBCDFGNNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((四氢吡喃-2-基)氧基)-1-溴戊烷 在 dilithium tetrachlorocuprate 吡啶 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 顺-7-十四碳乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Vig, O. P.; Sharma, M. L.; Sabharwal, Arun, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 1042 - 1044

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡喃 在 甲醇 、 对甲苯磺酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 5-((四氢吡喃-2-基)氧基)-1-溴戊烷
  参考文献：
  名称：

  Pheromones; 87.¹An Efficient Synthesis of (6E,11Z)-6,11-Hexadecadienyl Acetate and (6E,11Z)-6,11-Hexadecadienal: Female Sex Pheromone Components ofAntheraea pernyiandA. polyphemus(Lepidoptera: Saturniidae)

  摘要：

  (6E,11Z)-十六碳二烯基乙酸酯（15）和相应的醛16，作为大斑安天蚕蛾（Antheraea pernyi）和多斑安天蚕蛾（A. polyphemus）（鳞翅目；天蚕蛾科）的雌性性信息素成分，已分别以32%和27%的总产率合成，并且具有99%的异构体纯度。以四氢吡喃（1）为起始原料，通过标准程序制备出5-溴戊醇（3），随后将其链延长为7-(四氢吡喃-2-基氧)-1-庚炔（5）。5的 organolithium 化合物与(Z)-1-溴-4-壬烯（11）偶联，后者由戊基三苯基溴化膦（9）和4-(四氢吡喃-2-基氧)丁醛（8）的Wittig反应制得，随后进行溴化。所得产物(Z)-1-(四氢吡喃-2-基氧)-11-十六碳-6-炔烯（12）经钠/液氨还原，形成具有E-6键的13。去除保护基团后得到目标醇14，经乙酰化和氧化分别得到目标乙酸酯15和醛16。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26348

文献信息

• TAU-PROTEIN TARGETING PROTACS AND ASSOCIATED METHODS OF USE
  申请人：Arvinas, Inc.

  公开号：US20180125821A1

  公开（公告）日：2018-05-10

  The present disclosure relates to bifunctional compounds, which find utility as modulators of tau protein. In particular, the present disclosure is directed to bifunctional compounds, which contain on one end a VHL or cereblon ligand which binds to the E3 ubiquitin ligase and on the other end a moiety which binds tau protein, such that tau protein is placed in proximity to the ubiquitin ligase to effect degradation (and inhibition) of tau. The present disclosure exhibits a broad range of pharmacological activities associated with degradation/inhibition of tau protein. Diseases or disorders that result from aggregation or accumulation of tau protein are treated or prevented with compounds and compositions of the present disclosure.

  本公开涉及双功能化合物，其作为tau蛋白的调节剂具有实用性。具体而言，本公开涉及含有一端结合到E3泛素连接酶的VHL或cereblon配体，另一端结合到tau蛋白的双功能化合物，使得tau蛋白与泛素连接酶靠近，以实现tau蛋白的降解（和抑制）。本公开展示了与tau蛋白降解/抑制相关的广泛药理活性。本公开的化合物和组合物用于治疗或预防由tau蛋白聚集或积累导致的疾病或紊乱。
• Pheromone synthesis. Part 259: Synthesis of seven methyl-branched hydrocarbons as the pheromone candidates for female Korean apricot wasp, Eurytoma maslovskii
  作者：Kenji Mori、Chang Yeol Yang

  DOI：10.1016/j.tet.2016.06.033

  日期：2016.7

  new methyl-branched hydrocarbons were synthesized, which were the pheromone candidates of the female Korean apricot wasp (Eurytoma maslovskii). They are (Z)-15-methyl-7-nonacosene (1), (Z)-17-methyl-7-hentriacontene (2), 3,7-dimethylheptacosane (3), 8,12-dimethyltriacontane (4), 8,18-dimethyltriacontane (5), 3,7,11-trimethylnonacosane (6), and 3,7,17-trimethylnonacosane (7). All of them were synthesized

  合成了七个新的甲基支链烃，它们是雌性韩国杏黄蜂（Eurytoma maslovskii）的信息素候选物。它们是（ż）-15-甲基-7- nonacosene（1），（Ž）-17-甲基-7- hentriacontene（2），3,7- dimethylheptacosane（3），8,12-dimethyltriacontane（4），8,18-二甲基三aco烷（5），3,7,11-三甲基壬二烷（6）和3,7,17​​-三甲基壬二烷（7）。它们均采用短而简单的途径合成为立体异构体混合物。烃7是通过4,8-二甲基癸醛合成的（71，tribolure），红色面粉甲虫信息素。烃1，2，3和6是由女性特有的分泌的GC-MS分析为组分（具有未知立体化学）来标识E. maslovskii。
• Synthese von Alkylphenolen und -pyrocatecholen aus<i>Plectranthus albidus</i>(<i>Labiatae</i>)
  作者：Christoph Bürgi、Gui Liu、Peter Rüedi

  DOI：10.1002/hlca.19930760509

  日期：1993.8.11

  Synthesis of Alkylphenols and -catechols from Plectranthus albidus (Labiatae)

  从白花香（Labiatae）合成烷基酚和邻苯二酚
• FATTY ACID COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREFOR
  申请人：SHANGHAI INSTITUTE OF MATERIA MEDICA, CHINESE ACADEMY OF SCIENCES

  公开号：US20190039989A1

  公开（公告）日：2019-02-07

  The present invention relates to a class of fatty acid compounds, a preparation method thereof and use thereof. The fatty acid compounds have the structure of the formula I, which has the ability to activate APMK and inhibit the glucose output in mouse primary hepatocytes. The fatty acid compounds can be used in preparing a medicament for the treatment of obesity or diabetes.

  本发明涉及一类脂肪酸化合物，其制备方法和用途。这些脂肪酸化合物具有式I的结构，具有激活APMK并抑制小鼠原代肝细胞中葡萄糖输出的能力。这些脂肪酸化合物可用于制备治疗肥胖或糖尿病的药物。
• Chemoproteomic Evaluation of the Polyacetylene Callyspongynic Acid
  作者：Sabrina Nickel、Remigiusz A. Serwa、Farnusch Kaschani、Sabrina Ninck、Susanne Zweerink、Edward W. Tate、Markus Kaiser

  DOI：10.1002/chem.201500934

  日期：2015.7.20

  roadmap for characterizing potential protein targets of alkyne‐containing natural products. To this end, we undertook the first chemical synthesis of callyspongynic acid. We then used in situ chemical proteomics methods to demonstrate extensive callyspongynic acid‐mediated chemical tagging of endoplasmic reticulum‐associated lipid‐metabolizing and modifying enzymes. We anticipate that an elucidation of protein

  聚乙炔是一类含炔的天然产物。尽管已经报道了某些聚乙炔具有强大的生物活性，并因此可能作为化学探针应用，但在大多数情况下，对生物活性或分子作用方式的见解仍然相当有限。为了克服这一局限性，我们描述了聚乙炔基己二酸在为表征含炔天然产物的潜在蛋白质靶标而开发的实验路线图中的应用。为此，我们进行了第一化学合成愈伤组织酸。然后，我们使用原位化学蛋白质组学方法展示了内源性网状脂质代谢和修饰酶的广泛的愈伤组织酸介导的化学标记。