8-(tetrahydropyran-2-yloxy)-oct-2-yn-1-ol | 73828-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 8-(tetrahydropyran-2-yloxy)-oct-2-yn-1-ol
• 英文别名: 8-(tetrahydropyran-2-yloxy)-2-octyn-1-ol；8-(Oxan-2-yloxy)oct-2-yn-1-ol
• CAS: 73828-62-3
• 化学式: C₁₃H₂₂O₃
• 分子量: 226.316
• InChiKey: IJYKVSPBYVCHRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(tetrahydropyran-2-yloxy)-oct-2-yn-1-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到(E)-8-<(tetrahydro-2'H-pyran-2'-yl)oxy>-2-octen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  (R)-Japonilure 和 (4R,9Z)-9-Octadecen-4-olide、日本甲虫和醋栗茎带的信息素的合成

  摘要：

  摘要 日本甲虫和黑醋栗茎螟的性信息素 (R)-japonilure (1) 和 (4R,9Z)-9-octadecen-4-olide (2) 的不对称全合成已经实现。

  DOI：

  10.1080/00397910701462344
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 8-(tetrahydropyran-2-yloxy)-oct-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  在水-有机双相体系中合成中型和大型内酯。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200462677

文献信息

• Atom-Economical Cross-Coupling of Internal and Terminal Alkynes to Access 1,3-Enynes
  作者：Mingyu Liu、Tianhua Tang、Omar Apolinar、Rei Matsuura、Carl A. Busacca、Bo Qu、Daniel R. Fandrick、Olga V. Zatolochnaya、Chris H. Senanayake、Jinhua J. Song、Keary M. Engle

  DOI：10.1021/jacs.0c12565

  日期：2021.3.17

  synthesizing 1,3-enynes without prefunctionalized building blocks. In this transformation several classes of unactivated internal acceptor alkynes can be coupled with terminal donor alkynes to deliver 1,3-enynes in a highly regio- and stereoselective manner. The scope of compatible acceptor alkynes includes propargyl alcohols, (homo)propargyl amine derivatives, and (homo)propargyl carboxamides. This method is

  化学合成中的选择性碳-碳 (C-C) 键形成通常需要预功能化的结构单元。然而，必要的预功能化步骤会破坏依赖此类反应的合成序列的整体效率，这在大规模应用中尤其成问题，例如在药物的商业生产中。在这里，我们描述了一种选择性和催化方法，用于合成没有预功能化构件的 1,3-烯炔。在这种转化中，几类未活化的内部受体炔烃可以与末端供体炔烃偶联，以高度区域和立体选择性的方式提供 1,3-烯炔烃。相容的受体炔烃的范围包括炔丙基醇、（高）炔丙基胺衍生物和（高）炔丙基羧酰胺。E / Z-异构化产物。该反应是可扩展的，并且可以在催化剂负载量低至 0.5 mol% 的情况下有效运行。产品为多功能中间体，可参与各种下游转化。我们还提出了与氧化还原中性 Pd(II) 催化循环一致的初步机械实验。
• First synthesis of optically active azamacrolides
  作者：B Venkateswara Rao、V Satish Kumar、M Nagarajan、D Sitaramaiah、AV Rama Rao

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01960-0

  日期：1996.11

  A common stereoselective approach was developed for the first synthesis of optically active azamacrolides.

  开发了一种通用的立体选择性方法，用于光学活性氮杂马来酰亚胺的首次合成。
• Intramolecular [2+2+2] Cyclization of Triynes and Enediynes Catalyzed by CoI2-Mn-Phosphine Ligand
  作者：Franck Slowinski、Corinne Aubert、Max Malacria

  DOI：10.1002/1615-4169(20010129)343:1<64::aid-adsc64>3.0.co;2-3

  日期：2001.1.29
• US4256757A
  申请人：——

  公开号：US4256757A

  公开（公告）日：1981-03-17
• US4355170A
  申请人：——

  公开号：US4355170A

  公开（公告）日：1982-10-19