16-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)hexadecan-1-ol | 139386-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 16-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)hexadecan-1-ol
• 英文别名: 1-Hexadecanol, 16-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]-；16-(oxan-2-yloxy)hexadecan-1-ol
• CAS: 139386-65-5
• 化学式: C₂₁H₄₂O₃
• 分子量: 342.563
• InChiKey: FTIUZCIQSLFZOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)hexadecan-1-ol 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以45%的产率得到2-((16-bromohexadecyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  F-18 labeling of ether-linked analogs of diacylglycerol

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199903)42:3<245::aid-jlcr184>3.0.co;2-g
• 作为产物：
  描述：

  16-溴-1-十六烷醇 在 lithium aluminium tetrahydride 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 16-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)hexadecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Scalable Synthesis of Human Ultralong Chain Ceramides

  摘要：

  Ceramides with ultralong chains (>30 carbons), also known as acylceramides, play a critical role in the survival of mammals on dry land. An efficient and scalable synthesis of four major classes of ultralong human skin ceramides is reported. The key approach involves the use of a succinimidyl ester that acts as a protective group, helps overcome the extremely low solubility, and simultaneously activates the fatty acid for its clean and high-yielding attachment to a sphingoid base.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02816

文献信息

• Novel bipolar phospholipids with different headgroups
  作者：Ulrich F. Heiser、Bodo Dobner

  DOI：10.1039/cc9960002025

  日期：——

  The synthesis of long bipolar phospholipids with different polar headgroups and chain lengths of 16, 22 and 32 carbon atoms is described, using a Li2CuCl4-catalysed cross-coupling of Grignard reagents with ω-functionalised halogenoalkanes in order to synthesise unsymmetric bolaamphiphiles.

  描述了合成具有不同极性头基和16、22及32个碳链长度的长双极性磷脂，采用Li2CuCl4催化的格氏试剂与ω-functionalised卤代烷的交叉偶联反应，以合成不对称的球形双亲分子。
• Synthetic Studies of Archaeal Macrocyclic Tetraether Lipids: Practical Synthesis of 72-Membered Tetraether Model Compounds
  作者：Tadashi Eguchi、Hiroki Kano、Kenji Arakawa、Katsumi Kakinuma

  DOI：10.1246/bcsj.70.2545

  日期：1997.10

  Archaeal 72-membered macrocyclic tetraether model compounds (5 and 6) were synthesized by intramolecular dicarbonyl coupling with the aid of low-valent titanium, which is known as McMurry coupling. This synthetic methodology is the first practical way to obtain the two regioisomeric structures in quantity and appears to be applicable to the natural 72-membered tetraether lipids (3 and 4). Also described

  古菌 72 元大环四醚模型化合物（5 和 6）是在低价钛的帮助下通过分子内二羰基偶联合成的，这被称为 McMurry 偶联。这种合成方法是第一个大量获得两种区域异构结构的实用方法，似乎适用于天然 72 元四醚脂质（3 和 4）。还描述了参考环状脂质的相应无环四醚模型对应物（7 和 8）的合成。
• Heiser, Ulrich F.; Dobner, Bodo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 6, p. 809 - 815
  作者：Heiser, Ulrich F.、Dobner, Bodo

  DOI：——

  日期：——
• Nishiguchi, Takeshi; Kawamine, Katsumi; Ohtsuka, Tomoko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 1, p. 153 - 156
  作者：Nishiguchi, Takeshi、Kawamine, Katsumi、Ohtsuka, Tomoko

  DOI：——

  日期：——
• Direct closure of a 36-membered ring using the McMurry coupling: Synthetic studies on the macrocyclic archaebacterial membrane lipids
  作者：Tadashi Eguchi、Takumi Terachi、Katsumi Kakinuma

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60375-1

  日期：1993.3

  The synthesis of a desmethylated archaebacterial membrane lipid featuring the 36-membered ring using the McMurry coupling, a low-valent titanium induced coupling reaction of a dialdehyde, is reported.