2-[(6R)-6-(methoxymethoxy)-7-octynyl]oxytetrahydro-2H-pyran | 951646-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-[(6R)-6-(methoxymethoxy)-7-octynyl]oxytetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: 2-[(6R)-6-(methoxymethoxy)oct-7-ynoxy]oxane
• CAS: 951646-13-2
• 化学式: C₁₅H₂₆O₄
• 分子量: 270.369
• InChiKey: RNEIHXUZSFOHMF-MLCCFXAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(6R)-6-(methoxymethoxy)-7-octynyl]oxytetrahydro-2H-pyran 在 palladium on activated charcoal 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (4R,9Z)-octadec-9-en-4-olide
  参考文献：
  名称：

  (R)-Japonilure 和 (4R,9Z)-9-Octadecen-4-olide、日本甲虫和醋栗茎带的信息素的合成

  摘要：

  摘要 日本甲虫和黑醋栗茎螟的性信息素 (R)-japonilure (1) 和 (4R,9Z)-9-octadecen-4-olide (2) 的不对称全合成已经实现。

  DOI：

  10.1080/00397910701462344
• 作为产物：
  描述：

  8-(tetrahydropyran-2-yloxy)-oct-2-yn-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 四氯化碳 、 lithium aluminium tetrahydride 、 过氧化氢异丙苯 、 4 A molecular sieve 、 氨 、 lithium 、 碳酸氢钠 、 ferric nitrate 、 (-)-diethyl tartrate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-[(6R)-6-(methoxymethoxy)-7-octynyl]oxytetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  (R)-Japonilure 和 (4R,9Z)-9-Octadecen-4-olide、日本甲虫和醋栗茎带的信息素的合成

  摘要：

  摘要 日本甲虫和黑醋栗茎螟的性信息素 (R)-japonilure (1) 和 (4R,9Z)-9-octadecen-4-olide (2) 的不对称全合成已经实现。

  DOI：

  10.1080/00397910701462344

文献信息

• Synthesis of (<i>R</i>)‐Japonilure and (4<i>R</i>,9<i>Z</i>)‐9‐Octadecen‐4‐olide, Pheromones of the Japanese Beetle and Currant Stem Girdler
  作者：Gowravaram Sabitha、V. Bhaskar、K. Yadagiri、J. S. Yadav

  DOI：10.1080/00397910701462344

  日期：2007.8

  Abstract Asymmetric total synthesis of the sex pheromones of Japanese beetle and currant stem girdler, (R)‐japonilure (1) and (4R,9Z)‐9‐octadecen‐4‐olide (2), has been achieved.

  摘要 日本甲虫和黑醋栗茎螟的性信息素 (R)-japonilure (1) 和 (4R,9Z)-9-octadecen-4-olide (2) 的不对称全合成已经实现。