1-[(tetrahydropyran-2-yl)oxy]-6-nonadecyne | 878477-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 1-[(tetrahydropyran-2-yl)oxy]-6-nonadecyne
• 英文别名: 2-Nonadec-6-ynoxyoxane
• CAS: 878477-15-7
• 化学式: C₂₄H₄₄O₂
• 分子量: 364.612
• InChiKey: YGOMNIJPMCMAJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(tetrahydropyran-2-yl)oxy]-6-nonadecyne 在 重铬酸吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 6-nonadecynoic acid
  参考文献：
  名称：

  6-十九烷酸体外抗真菌活性的全合成和进一步研究

  摘要：

  抗真菌的天然存在的炔属脂肪酸 6-壬酸是通过三步合成的（总产率为 18%），这是第一次从市售的 1-十四炔开始。开发的合成将有助于进一步研究这种天然存在的炔属脂肪酸的抗真菌特性。在 Sabouraud 葡萄糖肉汤 (SDB) 培养基中，6-壬酸对新型隐球菌 ATCC 66031 表现出最佳的抗真菌活性 (<4.3 μM)。在我们手中，它对白色念珠菌 ATCC 14053 和白色念珠菌 ATCC 60193 没有活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200500102
• 作为产物：
  描述：

  5-((四氢吡喃-2-基)氧基)-1-溴戊烷 、 1-十四炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 25.33h， 以82%的产率得到1-[(tetrahydropyran-2-yl)oxy]-6-nonadecyne
  参考文献：
  名称：

  6-十九烷酸体外抗真菌活性的全合成和进一步研究

  摘要：

  抗真菌的天然存在的炔属脂肪酸 6-壬酸是通过三步合成的（总产率为 18%），这是第一次从市售的 1-十四炔开始。开发的合成将有助于进一步研究这种天然存在的炔属脂肪酸的抗真菌特性。在 Sabouraud 葡萄糖肉汤 (SDB) 培养基中，6-壬酸对新型隐球菌 ATCC 66031 表现出最佳的抗真菌活性 (<4.3 μM)。在我们手中，它对白色念珠菌 ATCC 14053 和白色念珠菌 ATCC 60193 没有活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200500102

文献信息

• Total Synthesis and Further Scrutiny of thein vitro Antifungal Activity of 6-Nonadecynoic Acid
  作者：Néstor M. Carballeira、David Sanabria、Keykavous Parang

  DOI：10.1002/ardp.200500102

  日期：2005.9

  The antifungal, naturally occurring acetylenic fatty acid 6‐nonadecynoic acid was synthesized in three steps (18 % overall yield), for the first time starting with commercially available 1‐tetradecyne. The synthesis developed herein will facilitate the further study of the antifungal properties of this naturally occurring acetylenic fatty acid. The 6‐nonadecynoic acid exhibited the best antifungal activity

  抗真菌的天然存在的炔属脂肪酸 6-壬酸是通过三步合成的（总产率为 18%），这是第一次从市售的 1-十四炔开始。开发的合成将有助于进一步研究这种天然存在的炔属脂肪酸的抗真菌特性。在 Sabouraud 葡萄糖肉汤 (SDB) 培养基中，6-壬酸对新型隐球菌 ATCC 66031 表现出最佳的抗真菌活性 (<4.3 μM)。在我们手中，它对白色念珠菌 ATCC 14053 和白色念珠菌 ATCC 60193 没有活性。