(+/-)-pentalenene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-pentalenene
• 英文别名: 2,6,10,10-Tetramethyltricyclo[6.3.0.01,5]undec-6-ene
• 化学式: C₁₅H₂₄
• 分子量: 204.356
• InChiKey: YGIVIHRLDOVJLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-pentalenene 在 Cytochrome P₄₅₀ of Streptomyces avermitilis 氧气 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (+/-)-pentalen-13-ol 、 (+/-)pentalen-13-al
  参考文献：
  名称：

  戊烯内酯生物合成。PtlI 的分子克隆和生化功能的分配，一种细胞色素 P450 链霉菌 avermitilis

  摘要：

  最近在 Streptomyces avermitilis 中发现了一个基因簇，该基因簇编码所有用于抗生素戊烯内酯 (1) 生物合成的酶。生物合成基因簇包含编码细胞色素 P450 (CYP183A1) 的 ptlI (SAV2999) 基因。PtlI 通过 PCR 克隆并在大肠杆菌中表达为 C 端 His6 标签蛋白。重组 PtlI 以高亲和力 (KD = 1.44 +/- 0.14 μM) 结合戊烯 (3)。在 NADPH、大肠杆菌黄素氧还蛋白和黄素氧还蛋白还原酶和 O2 存在下，重组 PtlI 与 (+/-)-3 的孵育导致通过逐步烯丙基氧化转化为 pentalen-13-al (7) 的单个对映异构体pentalen-13-ol (6)。戊烯 (3) 氧化为戊烯-13-醇 (6) 的稳态动力学参数为 kcat = 0.503 +/- 0.006 min-1 和 Km = 3.33+/-0

  DOI：

  10.1021/ja0639214
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3aR,5aS)-1,7,7-Trimethyl-octahydro-cyclopenta[c]pentalen-4-one 生成 (+/-)-pentalenene
  参考文献：
  名称：

  SCHORE, NEIL E.;ROWLEY, ELIZABETH G., J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 15, 5224-5225

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SHIZURI, YOSHIKAZU;MAKI, SHOJIRO;OHKUBO, MITSURU;YAMAMURA, SHOSUKE, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N9, C. 7167-7168
  作者：SHIZURI, YOSHIKAZU、MAKI, SHOJIRO、OHKUBO, MITSURU、YAMAMURA, SHOSUKE

  DOI：——

  日期：——
• PATTENDEN, GERALD;TEAQUE, SIMON J., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 23, 5637-5652
  作者：PATTENDEN, GERALD、TEAQUE, SIMON J.

  DOI：——

  日期：——
• IHARA, MASATAKA;KATOGI, MAMORU;FUKUMOTO, KEIICHIRO;KAMETANI, TETSUJI, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1988) N 11, C. 2963-2970
  作者：IHARA, MASATAKA、KATOGI, MAMORU、FUKUMOTO, KEIICHIRO、KAMETANI, TETSUJI

  DOI：——

  日期：——