2-methyl-1-((4-nitrophenyl)sulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 1207070-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-1-((4-nitrophenyl)sulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: 2-methyl-1-(4-nitrophenyl)sulfonyl-3,4-dihydro-2H-quinoline
• CAS: 1207070-64-1
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₄S
• 分子量: 332.38
• InChiKey: ACRYIBDYCJFJFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基喹啉 在 甲酸甲酯 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-methyl-1-((4-nitrophenyl)sulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  甲酸甲酯，一种用于化学选择性还原 N-杂芳烃和偶氮芳烃的替代转移氢化剂

  摘要：

  寻找有效的分子氢前体及其催化探索对于催化转移氢化的发展是必要的。具有高氢含量的甲酸甲酯（MF）仍未被探索用于此类转化。在此，我们公开了使用 MF 的N-杂芳烃和偶氮芳烃的双功能 Ir(III) 复合物催化化学选择性 TH 方案。在温和的反应条件下合成了包括十种生物活性分子在内的多种底物。基于控制实验和机理研究，提出了可能的机理途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01293

文献信息

• Boric acid catalyzed chemoselective reduction of quinolines
  作者：Dipanjan Bhattacharyya、Sekhar Nandi、Priyanka Adhikari、Bikash Kumar Sarmah、Monuranjan Konwar、Animesh Das

  DOI：10.1039/c9ob02673h

  日期：——

  Boric acid promoted transfer hydrogenation of substituted quinolines to synthetically versatile 1,2,3,4-tetrahydroquinolines (1,2,3,4-THQs) was described under mild reaction conditions using a Hantzsch ester as a mild organic hydrogen source. This methodology is practical and efficient, where isolated yields are excellent and reducible functional groups are well tolerated in the N-heteroarene moiety

  硼酸促进了取代喹啉向合成多用途的1,2,3,4-四氢喹啉（1,2,3,4-THQs）的转移加氢反应，该反应在温和的反应条件下使用汉茨酯作为温和的有机氢源进行了描述。该方法是实用且有效的，其中分离的收率极好，并且在N-杂芳烃部分中可还原的官能团具有良好的耐受性。通过各种对照实验和NMR研究证明了反应参数和初步的机理途径。目前的工作也可以扩大规模以获得克量，并且通过将1,2,3,4-THQs转化为一系列具有生物学重要性的分子（包括抗心律不齐药物nicainoprol）来说明所开发方法的实用性。
• Synthesis, stereoelectronic characterization and antiparasitic activity of new 1-benzenesulfonyl-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolines
  作者：Romina J. Pagliero、Sabrina Lusvarghi、Adriana B. Pierini、Reto Brun、María R. Mazzieri

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.11.010

  日期：2010.1

  The synthesis and full 3D structural characterization of nine new 1-benzenesulfonyl-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline derivatives are reported. These belong to a library whose rationale for the design was the previous knowledge of the biological relevant properties of both structural moieties. From protozoan antiparasitic screening, compounds 3 demonstrated interesting activity against Trypanozoma

  报道了九种新的1-苯磺酰基-2-甲基-1,2,3,4-四氢喹啉衍生物的合成和完整的3D结构表征。这些属于一个图书馆，该图书馆的设计依据是对这两个结构部分的生物学相关特性的先前了解。从原生动物的抗寄生虫筛选中，化合物3表现出对克鲁斯氏锥虫的有趣活性，且细胞毒性低。此外，大多数化合物对恶性疟原虫具有中等活性。其中3和9可被视为进一步优化的铅支架。BS上的取代基不影响3D结构性质，而11 H NMR光谱表明存在分子内弱氢键C–H⋯OS 。分子建模和X射线晶体学也证实了这一发现，这与化合物的构象偏爱有关。
• Core‐Shell Nano‐Cobalt Catalyzed Chemoselective Reduction of N‐Heteroarenes with Ammonia Borane
  作者：Sanxia Chen、Wenxuan Xue、Conghui Tang

  DOI：10.1002/cssc.202201522

  日期：2022.12.7

  Awesome to the core: A core-shell nano-cobalt catalyst was reported for the chemoselective reduction of N-heteroarenes with ammonia borane under mild conditions, various N-heteroarenes including bioactive compounds were hydrogenated smoothly, and reduction sensitive functional groups such as cyano, ester, and halogens were well-tolerated. This novel method was applied in the synthesis of medicinally

  Awesome to the core：一种核-壳纳米钴催化剂被报道用于在温和条件下用氨硼烷化学选择性还原N-杂芳烃，包括生物活性化合物在内的各种N-杂芳烃被顺利加氢，还原敏感的官能团如氰基，酯和卤素的耐受性良好。这种新方法也被应用于具有重要药用价值的分子和有机储氢系统的合成。
• 10.1021/acs.orglett.4c01293
  作者：Sau, Anirban、Mahapatra, Divya、Maji, Ankur、Dey, Sadhan、Roy, Arkamitra、Kundu, Sabuj

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01293

  日期：——

  The search for efficient molecular hydrogen precursors and their catalytic exploration is necessary for the evolution of catalytic transfer hydrogenation. Methyl formate (MF) having high hydrogen content still remains unexplored for such transformations. Herein, we disclosed a bifunctional Ir(III)-complex catalyzed chemoselective TH protocol for N-heteroarenes and azoarenes using MF. A variety of substrates

  寻找有效的分子氢前体及其催化探索对于催化转移氢化的发展是必要的。具有高氢含量的甲酸甲酯（MF）仍未被探索用于此类转化。在此，我们公开了使用 MF 的N-杂芳烃和偶氮芳烃的双功能 Ir(III) 复合物催化化学选择性 TH 方案。在温和的反应条件下合成了包括十种生物活性分子在内的多种底物。基于控制实验和机理研究，提出了可能的机理途径。