羟基木犀草素 | 27696-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 羟基木犀草素
• 英文名称: 3′,4′,5,7,8-pentahydroxyflavone
• 英文别名: 5,7,8,3′,4′-pentahydroxyflavone；3',4',5,7,8-pentahydroxyflavone；5,7,8,3',4'-pentahydroxyflavone；8-hydroxyluteolin；hypolaetin；Hypoletin；2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7,8-trihydroxychromen-4-one
• CAS: 27696-41-9
• 化学式: C₁₅H₁₀O₇
• 分子量: 302.24
• InChiKey: ASOIXDIITRKTOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  0.300 °C (approx)
• 沸点：
  653.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.763±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2914501900

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	5,8-dihydroxy-7-methoxy-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-benzopyrone	71847-58-0	C18H16O7	344.321
  木犀草素	2-(3,4-Dihydroxy-phenyl)-5,7-dihydroxy-chromen-4-on	491-70-3	C15H10O6	286.241
  2-(3,4-二甲氧基苯基)-5,7,8-三甲氧基-4H-1-苯并吡喃-4-酮	isosinensetin	17290-70-9	C20H20O7	372.375
  ——	hypolaetin 7-O-β-D-glucopyranoside	——	C21H20O12	464.383
  羟基木犀草素 8-beta-D-吡喃葡萄糖苷	orientin	27686-36-8	C21H20O12	464.383
  ——	norwogonin 7-O-β-D-glucopyranoside	102273-91-6	C21H20O10	432.384
  ——	2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-8-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl]oxychromen-4-one	115921-09-0	C27H30O17	626.5

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  6-羟基四羟黄酮	3',4',5,6,7-pentahydroxyflavone	18003-33-3	C15H10O7	302.24
  2-(3,4-二甲氧基苯基)-5,7,8-三甲氧基-4H-1-苯并吡喃-4-酮	isosinensetin	17290-70-9	C20H20O7	372.375
  ——	Scutellaprostin C	137231-85-7	C25H20O10	480.428

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  羟基木犀草素 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-羟基四羟黄酮
  参考文献：
  名称：

  Tlc, uv and acidic treatment in the differentiation of 5,6- and 5,8-dihydroxyflavones, 3-methoxyflavones and flavonols

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91379-1
• 作为产物：
  描述：

  3-benzyloxy-2-hydroxy-4,6-dimethoxyacetophenone 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢氧化钾 、 aluminum tri-bromide 、 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 羟基木犀草素
  参考文献：
  名称：

  黄酮类化合物的选择性 O-烷基化和脱烷基化的研究。六、在乙腈中用无水氯化铝或溴化铝对 8-羟基-5,7-二甲氧基黄酮进行去甲基化反应

  摘要：

  研究了七种 8-羟基-5,7-二甲氧基黄酮与无水氯化铝或溴化铝在乙腈中的脱甲基反应，得到以下结果。(1)无水氯化铝在乙腈中选择性裂解5-甲氧基而不裂解7-甲氧基，通过脱甲基作用定量合成7个5,8-二羟基-7-甲氧基-黄酮。(2) 在无水溴化铝脱甲基反应中，4',5,7-三甲氧基-和3',4',5,7-四甲氧基-8-羟基黄酮上的5-和7-甲氧基被选择性裂解得到相应的5,7,8-三羟基黄酮收率良好。然而，去甲基化不能用于合成 5,7,8-trihydroxy-3',4',5'-trimethoxyflavone, 4',5,7,8-tetrahydroxy-3'-methoxy-, 和 3' ,5,7,8-四羟基-4'-甲氧基黄酮，因为 B 环上的甲氧基裂解。合成的黄酮被用于鉴定两种天然黄酮，它们被认为是4',5,8-tri...

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.3773

文献信息

• Phytochemical Characterization of Low Molecular Weight Constituents from Marshmallow Roots (<i>Althaea officinalis</i>) and Inhibiting Effects of the Aqueous Extract on Human Hyaluronidase-1
  作者：Jandirk Sendker、Ines Böker、Isabelle Lengers、Simone Brandt、Joachim Jose、Timo Stark、Thomas Hofmann、Careen Fink、Heba Abdel-Aziz、Andreas Hensel

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.6b00670

  日期：2017.2.24

  Extract RE was obtained from the roots of Althaea officinalis in a yield of 8.1%, related to the dried plant material, by extraction with MeOH–H2O (1:1), followed by precipitation with EtOH to remove high molecular weight constituents. Phytochemical investigation of RE revealed the presence of N-phenylpropenoyl-l-amino acid amides 1–5, 8% glycine betaine 6, about 9% total amino acids with proline as

  提取物RE是从山茱的根中提取的，相对于干燥的植物材料，其提取率为8.1％，方法是用MeOH-H 2 O（1：1）提取，然后用EtOH沉淀以除去高分子量成分。的植物化学物质调查RE揭示的存在Ñ -phenylpropenoyl-升-氨基酸酰胺1 - 5，8％甘氨酸甜菜碱6，约总9％的氨基酸用脯氨酸为主要化合物酸，以及约61％单-和低聚碳水化合物与蔗糖为主要化合物。进一步分馏显示存在次黄素二糖苷（12）和四个带有O-磺基碳水化合物部分的次黄素苷（7 – 9和11）；另外，4'- ö -methylisoscutellarein -8- ö -β- d - （3“ -直径：磺基）glucuronopyranoside（10）和所述diglycosylated香豆素haploperoside d（13）进行了鉴定。该hypolaetin- Ø -sulfoglycosides 7 - 10是新的天然产品。RE通过IC
• An NADPH and FAD dependent enzyme catalyzes hydroxylation of flavonoids in position 8
  作者：H HALBWIRTH、K STICH

  DOI：10.1016/j.phytochem.2006.03.008

  日期：2006.6

  dependent monooxygenase in the reaction. Thus, the flavonoid 8-hydroxylase represents a novel type of hydroxylating enzyme in the flavonoid pathway. Apart from flavonoid 8-hydroxylase activity, the presence of all enzymes involved in the formation of flavonoid 7-O-glucosides in C. segetum was demonstrated. The pathway leading to 8-hydroxyflavonoids in C. segetum has been derived from enzyme activities and

  黄色黄酮醇有助于菊科植物的花色素沉着。与普通黄酮醇相比，它们除了基本的 5,7-羟基化模式外，在芳香族 A 环的 6 位和/或 8 位还显示出额外的羟基。首次用来自菊花花瓣的酶制剂证明了一种在黄酮醇和黄酮的 8 位引入羟基的酶。黄烷酮、二氢黄酮醇和糖基化黄酮醇和黄酮不被接受为底物。该酶位于微粒体部分，并使用 NADPH 和 FAD 作为辅助因子。用一氧化碳/蓝光和对细胞色素 P450 还原酶特异的抗体进行的实验没有表明经典的细胞色素 P450 依赖性单加氧酶参与反应。因此，类黄酮 8-羟化酶代表了类黄酮途径中的一种新型羟化酶。除了黄酮类 8-羟化酶活性外，还证明了在 C. segetum 中存在参与黄酮类 7-O-葡萄糖苷形成的所有酶。导致 C. segetum 中 8-羟基黄酮类化合物的途径源自观察到的酶活性和底物特异性。
• Flavone Glucosides from the Aerial Part of Scutellaria comosa
  作者：A. M. Karimov、Yu. V. Ostroushko、E. Kh. Botirov

  DOI：10.1007/s10600-019-02737-0

  日期：2019.5

  from plants of the genus Scutellaria L. were studied by us to discover new biologically active compounds and their available resources. The aerial part and roots of S. comosa Juz. (skullcap) contained 18 flavonoids, mainly flavone and flavanone derivatives [1–3]. In continuation of this research, flavonoids from the aerial part of S. comosa collected during full flowering (May 1, 2015) in the foothills

  由于黄芩在民间和官方医学中的广泛使用以及原材料资源有限，正在系统地研究黄芩可用物种的植物化学。我们研究了来自黄芩属植物的黄酮类化合物，以发现新的生物活性化合物及其可用资源。S. comosa Juz 的地上部分和根。(skullcap) 含有 18 种黄酮类化合物，主要是黄酮和黄烷酮衍生物 [1-3]。为了继续这项研究，我们研究了在乌兹别克斯坦共和国纳曼干地区楚斯特斯基区 Gov 山麓小镇盛开期间（2015 年 5 月 1 日）收集的 comosa 地上部分的黄酮类化合物。在 65–70°C 下用 EtOH (93%) 萃取（6 次）研磨的风干植物原料。将合并的提取物真空抽真空，用水稀释，并用 CHCl3 洗涤以去除亲脂性化合物。冷却纯化的提取物后形成的沉淀物用水冲洗并干燥。滤出部分(10mL)母液，真空蒸发，并通过反相HPLC在Shimadzu LC10VP上使用二极管阵列检测器在254和360nm处进行分析。在
• Studies on Nepalese Crude Drugs. XIV. New Flavonoids from the Root of Scutellaria prostrata Jacq. ex Benth.
  作者：Yuichi KIKUCHI、Yukinori MIYAICHI、Tsuyoshi TOMIMORI

  DOI：10.1248/cpb.39.1466

  日期：——

  Six flavonoids, named scutellaprostins A, B, C, D, E and F, were isolated from teh root of Scutellaria prostrata JACQ. ex BENTH. (Labiatae). Their structures were established to be (2R*, 3R*)-6-hydroxy-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-hydroxymethyl-9-phenyl-2, 3-dihydro-7H-1, 4-dioxino[2, 3-h]chromene-7-one (I), (2R*, 3*)-6-hydroxy-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-hydroxymethyl-9-(4-hydroxyphenyl)-2, 3-dihydro-7H-1, 4-dioxino[2, 3-h]-chromene-7-one (II), (2R*, 3R*)-6-hydroxy-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-hydroxymethyl-9-(3, 4-dihydroxyphenyl)-2, 3-dihydro-7H-1, 4-dioxino-[2, 3-h]chromene-7-one (III), (2R*, 3R*)-5-hydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-hydroxymethyl-8-phenyl-2, 3-dihydro-6H-1, 4-dioxino-[2, 3-g]chromene-6-one (IV), (2R*, 3R*)-5-hydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-hydroxymethyl-8-(4-hydroxyphenyl)-2, 3-dihydro-6H-1, 4-dioxino[2, 3-g]chromene-6-one (V) and (2R*, 3R*)-5-hydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-hydroxymethyl-8-(3, 4-dihydroxyphenyl)-2, 3-dihydro-6H-1, 4-dioxino[2, 3-g]chromene-6-one (VI), respectively, by chemical and spectral data. They were synthesized by oxidative coupling of the flavones and coniferyl alcohol in the presence of silver oxide.

  从黄芩（唇形科植物）的根中分离出六种黄酮类化合物，分别命名为黄芩前列素 A、B、C、D、E 和 F。它们的结构被确定为：(2R*, 3R*)-6-hydroxy-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-hydroxymethyl-9-phenyl-2, 3-dihydro-7H-1, 4-dioxino[2, 3-h]chromene-7-one (I), (2R*, 3*)-6-hydroxy-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-hydroxymethyl-9-(4-hydroxyphenyl)-2、(2R*, 3R*)-6-hydroxy-3-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-2-hydroxymethyl-9-(3, 4-dihydroxyphenyl)-2, 3-dihydro-7H-1, 4-dioxino-[2, 3-h]-chromene-7-one (II), (2R*, 3R*)-6-hydroxy-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-hydroxymethyl-9-(3, 4-dihydroxyphenyl)-2, 3-dihydro-7H-1, 4-dioxino-[2, 3-h]chromene-7-one (III), (2R*、3R*)-5-hydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-hydroxymethyl-8-phenyl-2, 3-dihydro-6H-1, 4-dioxino-[2, 3-g]chromene-6-one (IV), (2R*, 3R*)-5-hydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-hydroxymethyl-8-(4-hydroxyphenyl)-2, 3-dihydro-6H-1,它们是在氧化银存在下通过黄酮和针叶醇的氧化偶联合成的。
• Preparation of Synthetic and Natural Derivatives of Flavonoids Using Suzuki–Miyaura Cross-Coupling Reaction
  作者：Martina Hurtová、David Biedermann、Zuzana Osifová、Josef Cvačka、Kateřina Valentová、Vladimír Křen

  DOI：10.3390/molecules27030967

  日期：——

  Herein, we report the use of the Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction for the preparation of a library of synthetic derivatives of flavonoids for biological activity assays. We have investigated the reactivity of halogenated flavonoids with aryl boronates and with boronyl flavonoids. This reaction was used to prepare new synthetic derivatives of flavonoids substituted at C-8 with aryl, heteroaryl

  在此，我们报告了使用 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应制备用于生物活性测定的类黄酮合成衍生物库。我们研究了卤代黄酮与芳基硼酸酯和硼基黄酮的反应性。该反应用于制备在 C-8 处被芳基、杂芳基、烷基和硼酸酯取代基取代的类黄酮的新合成衍生物。类黄酮硼酸盐的形成能够与卤代黄酮发生交叉偶联反应，产生在 C-8 处连接的双黄酮。该方法用于制备天然化合物，包括 C-8 异戊二烯化化合物，例如类黄酮 NB。类黄酮硼酸盐用于制备稀有的 C-8 羟基类黄酮（天然类黄酮 gossypetin 和 hypolaetin）。