羟基木犀草素 8-beta-D-吡喃葡萄糖苷 | 27686-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 羟基木犀草素 8-beta-D-吡喃葡萄糖苷
• 中文别名: 羟基木犀草素8-beta-D-吡喃葡萄糖苷；1-(2-羟基丙基)-L-组氨酸
• 英文名称: orientin
• 英文别名: 8-hydroxyluteolin-8-O-β-glucopyranoside；hypolaetin 8-O-β-D-glucopyranoside；hypolaetin 8-O-β-D-glucoside；hypolaetin-8-O-β-glucopyranoside；Hypolaetin-8-glucoside；2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-8-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxychromen-4-one
• CAS: 27686-36-8
• 化学式: C₂₁H₂₀O₁₂
• 分子量: 464.383
• InChiKey: LQSNPVIQIPKOGP-OACYRQNASA-N

物化性质

• 熔点：
  266-267 °C
• 沸点：
  865.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.785±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  207
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  羟基木犀草素 8-beta-D-吡喃葡萄糖苷 在 三氟乙酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  棉花糖根（Althaea of​​ficinalis）低分子量成分的植物化学特征及水提取物对人透明质酸酶-1的抑制作用

  摘要：

  提取物RE是从山茱的根中提取的，相对于干燥的植物材料，其提取率为8.1％，方法是用MeOH-H 2 O（1：1）提取，然后用EtOH沉淀以除去高分子量成分。的植物化学物质调查RE揭示的存在Ñ -phenylpropenoyl-升-氨基酸酰胺1 - 5，8％甘氨酸甜菜碱6，约总9％的氨基酸用脯氨酸为主要化合物酸，以及约61％单-和低聚碳水化合物与蔗糖为主要化合物。进一步分馏显示存在次黄素二糖苷（12）和四个带有O-磺基碳水化合物部分的次黄素苷（7 – 9和11）；另外，4'- ö -methylisoscutellarein -8- ö -β- d - （3“ -直径：磺基）glucuronopyranoside（10）和所述diglycosylated香豆素haploperoside d（13）进行了鉴定。该hypolaetin- Ø -sulfoglycosides 7 - 10是新的天然产品。RE通过IC

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.6b00670
• 作为产物：
  描述：

  hypolaetin 8-O-β-D-(2''-O-sulfo)glucopyranoside 在 吡啶 、 二甲基亚砜 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 羟基木犀草素 8-beta-D-吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  棉花糖根（Althaea of​​ficinalis）低分子量成分的植物化学特征及水提取物对人透明质酸酶-1的抑制作用

  摘要：

  提取物RE是从山茱的根中提取的，相对于干燥的植物材料，其提取率为8.1％，方法是用MeOH-H 2 O（1：1）提取，然后用EtOH沉淀以除去高分子量成分。的植物化学物质调查RE揭示的存在Ñ -phenylpropenoyl-升-氨基酸酰胺1 - 5，8％甘氨酸甜菜碱6，约总9％的氨基酸用脯氨酸为主要化合物酸，以及约61％单-和低聚碳水化合物与蔗糖为主要化合物。进一步分馏显示存在次黄素二糖苷（12）和四个带有O-磺基碳水化合物部分的次黄素苷（7 – 9和11）；另外，4'- ö -methylisoscutellarein -8- ö -β- d - （3“ -直径：磺基）glucuronopyranoside（10）和所述diglycosylated香豆素haploperoside d（13）进行了鉴定。该hypolaetin- Ø -sulfoglycosides 7 - 10是新的天然产品。RE通过IC

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.6b00670

文献信息

• GUDEJ, JAN, ACTA POL. PHARM., 44,(1987) N 3-4, 369-373
  作者：GUDEJ, JAN

  DOI：——

  日期：——
• [EN] COMPOSITION FOR PREVENTION OR TREATMENT OF CANCER COMPRISING COMPOUND REPRESENTED BY FORMULA 1<br/>[FR] COMPOSITION POUR LA PRÉVENTION OU LE TRAITEMENT DU CANCER COMPRENANT LE COMPOSÉ REPRÉSENTÉ PAR LA FORMULE 1<br/>[KO] 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 암의 예방 또는 치료용 조성물
  申请人：UNIV KONKUK IND COOP CORP

  公开号：WO2020040600A1

  公开（公告）日：2020-02-27

  본 발명은 암의 예방 또는 치료에 유용하게 사용될 수 있는 화학식 1로 표시되는 화합물의 신규 용도에 관한 것이다. 더욱 구체적으로 본 발명의 화합물은 MMP-9와 IL-8의 수준을 억제하거나 PKCα와 JNK의 활성을 감소시켜 암 세포의 이동 및 침윤을 억제할 수 있다.
• Phytochemical Characterization of Low Molecular Weight Constituents from Marshmallow Roots (<i>Althaea officinalis</i>) and Inhibiting Effects of the Aqueous Extract on Human Hyaluronidase-1
  作者：Jandirk Sendker、Ines Böker、Isabelle Lengers、Simone Brandt、Joachim Jose、Timo Stark、Thomas Hofmann、Careen Fink、Heba Abdel-Aziz、Andreas Hensel

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.6b00670

  日期：2017.2.24

  Extract RE was obtained from the roots of Althaea officinalis in a yield of 8.1%, related to the dried plant material, by extraction with MeOH–H2O (1:1), followed by precipitation with EtOH to remove high molecular weight constituents. Phytochemical investigation of RE revealed the presence of N-phenylpropenoyl-l-amino acid amides 1–5, 8% glycine betaine 6, about 9% total amino acids with proline as

  提取物RE是从山茱的根中提取的，相对于干燥的植物材料，其提取率为8.1％，方法是用MeOH-H 2 O（1：1）提取，然后用EtOH沉淀以除去高分子量成分。的植物化学物质调查RE揭示的存在Ñ -phenylpropenoyl-升-氨基酸酰胺1 - 5，8％甘氨酸甜菜碱6，约总9％的氨基酸用脯氨酸为主要化合物酸，以及约61％单-和低聚碳水化合物与蔗糖为主要化合物。进一步分馏显示存在次黄素二糖苷（12）和四个带有O-磺基碳水化合物部分的次黄素苷（7 – 9和11）；另外，4'- ö -methylisoscutellarein -8- ö -β- d - （3“ -直径：磺基）glucuronopyranoside（10）和所述diglycosylated香豆素haploperoside d（13）进行了鉴定。该hypolaetin- Ø -sulfoglycosides 7 - 10是新的天然产品。RE通过IC