1H-indole-3-carboxylic acid, 1-(1,1-dimethyl-2-propenyl) methyl ester | 306776-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1H-indole-3-carboxylic acid, 1-(1,1-dimethyl-2-propenyl) methyl ester
• 英文别名: methyl 1-(1,1-dimethylprop-2-en-1-yl)-1H-indole-3-carboxylate；methyl 1-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indole-3-carboxylate；methyl 1-(1,1-dimethylallyl)-1H-indole-3-carboxylate；1H-Indole-3-carboxylic acid, 1-(1,1-dimethyl-2-propenyl)-, methyl ester；methyl 1-(2-methylbut-3-en-2-yl)indole-3-carboxylate
• CAS: 306776-02-3
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: YVHMEMILZVDHEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-indole-3-carboxylic acid, 1-(1,1-dimethyl-2-propenyl) methyl ester 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 N-(1',1'-Dimethyl-2-propenyl)indol-3-carbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Cyclomarin A, a Marine Cycloheptapeptide with Anti-Tuberculosis and Anti-Malaria Activity

  摘要：

  An efficient synthetic protocol for the stereoselective synthesis of cyclomarin A is reported. Key steps in the syntheses of the building blocks are an asymmetric chelate-enolate Claisen rearrangement, an asymmetric hydrogenation, and highly diastereoselective additions of organozinc and -titanium reagents.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03292
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二甲基丙-2-炔基乙酸酯 在 Lindlar's catalyst manganese(IV) oxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 氢气 、 叔丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， -78.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 34.5h， 生成 1H-indole-3-carboxylic acid, 1-(1,1-dimethyl-2-propenyl) methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A General Synthesis ofN-Reverse-Prenyl Indoles

  摘要：

  利用铜催化的N-炔丙基化反应、Lindlar氢化反应以及化学二氧化锰脱氢反应作为关键步骤，建立了一种构建N-反式异戊二烯基吲哚类化合物的通用方法。该方法成功高效地合成了抗真菌吲哚生物碱（1和2）以及N-反式异戊二烯基色氨酸（3）。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822390

文献信息

• Synthetic studies of N-reverse prenylated indole. An efficient synthesis of antifungal indole alkaloids and N-reverse prenylated tryptophan
  作者：Hideyuki Sugiyama、Fumiaki Yokokawa、Toyohiko Aoyama、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01492-7

  日期：2001.10

  efficient method for the synthesis of N-1,1-dimethyl-2-propenyl (reverse prenyl) indole was developed by the N-propargylation of the indoline, partial hydrogenation of the terminal alkyne, and oxidation to the indole using chemical manganese dioxide (CMD). This method was used for the synthesis of the antifungal indole alkaloids 2, 3, and N-reverse prenylated tryptophan.

  通过二氢吲哚的N-炔丙基化，末端炔烃的部分加氢以及使用化学二氧化锰的氧化为吲哚，开发了一种合成N -1,1-二甲基-2-丙烯基（反戊烯基）吲哚的有效方法。（CMD）。用于抗真菌吲哚生物碱的合成这种方法2，3，和Ñ -reverse异戊二烯化色氨酸。
• Total synthesis of cyclomarins A, C and D, marine cyclic peptides with interesting anti-tuberculosis and anti-malaria activities
  作者：Philipp Barbie、Uli Kazmaier

  DOI：10.1039/c6ob00800c

  日期：——

  Cyclomarins are cyclic heptapeptides containing four unusual amino acids. New synthetic protocols toward their synthesis have been developed, leading to the synthesis and biological evaluation of three natural occurring cyclomarins. Interestingly, cyclomarins address two completely different targets: Clp C1, a subunit of the caseinolytic protease of Mycobacterium tuberculosis (MTB), as well as PfAp3Ase

  环豆素是含有四个不同氨基酸的环状七肽。已经开发出用于其合成的新的合成方案，从而导致了三种天然存在的环烷的合成和生物学评估。有趣的是，水手素针对两个完全不同的靶标：Clp C1，结核分枝杆菌（MTB）的酪蛋白水解蛋白酶的亚基，以及恶性疟原虫的PfAp 3 Ase 。因此，对于开发抗结核和疟疾药物而言，水手素是有趣的先导结构。
• Direct, Chemoselective<i>N</i>-<i>tert</i>-Prenylation of Indoles by CH Functionalization
  作者：Michael R. Luzung、Chad A. Lewis、Phil S. Baran

  DOI：10.1002/anie.200902761

  日期：2009.9.7

  Four steps in one: The direct prenylation of indoles at N‐1 can be achieved by CH functionalization in the presence of a PdII source. This reaction proceeds by direct intermolecular olefin amination, tolerates a broad range of functional groups, and can be carried out on a gram scale, as demonstrated by the formal syntheses of a number of natural products and the synthesis of an antifungal natural

  四步合一：在 Pd II源存在下，通过 C  H 功能化可以实现 N-1 上吲哚的直接异戊二烯化。该反应通过直接分子间烯烃胺化进行，耐受范围广泛的官能团，并且可以在克规模上进行，如许多天然产物的正式合成和抗真菌天然产物的合成所证明的（参见方案）。
• Rhodium-Catalyzed N-Reverse Prenylation of Nonactivated Indoles
  作者：Minghe Sun、Linsheng Wei、Changkun Li

  DOI：10.1055/a-1995-5791

  日期：——

  N-reverse prenylated indole motif is an important structure in natural products and biologically active molecules. Nevertheless, the direct N-reverse prenylation of nonactivated indoles is challenging. We report a rhodium-catalyzed regioselective N-reverse prenylation of indoles bearing various functional groups under neutral conditions. The triphenyl phosphite ligand and acetonitrile solvent together play

  N-反向异戊二烯化吲哚基序是天然产物和生物活性分子中的重要结构。然而，非活化吲哚的直接 N-反向异戊二烯化具有挑战性。我们报告了在中性条件下带有各种官能团的吲哚的铑催化区域选择性 N- 反向异戊二烯化。亚磷酸三苯酯配体和乙腈溶剂共同对反应性和选择性起着关键作用。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of <i>N</i>-<i>tert</i>-Prenylindoles
  作者：Kirsten F. Johnson、Ryan Van Zeeland、Levi M. Stanley

  DOI：10.1021/ol4011344

  日期：2013.6.7

  Palladium-catalyzed N-tert-prenylations of indoles, tricarbonylchromium-activated indoles, and indolines that occur In high yields (up to 94%) with high tert-prenyl-to-n-prenyl selectivity (up to 12:1) are reported.