tatarinoid A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tatarinoid A
• 英文别名: 2-Hydroxy-1-(2,4,5-trimethoxyphenyl)propan-1-one；2-hydroxy-1-(2,4,5-trimethoxyphenyl)propan-1-one
• 化学式: C₁₂H₁₆O₅
• 分子量: 240.256
• InChiKey: YZDSYNUVCHNUIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2,4,5-Trimethoxyphenyl)propan-1-ol 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 camphor-10-sulfonic acid 、 碳酸氢钠 、 二异丙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.75h， 生成 tatarinoid A
  参考文献：
  名称：

  铟盐催化剂将烯醇衍生物不对称氧化为α-烷氧基羰基的合成和计算研究

  摘要：

  我们在本文中报道了使用亚胺盐有机催化的烯醇醚和酯底物的不对称氧化的第一个例子，它为α-羟基酮产物中四氢萘酮衍生的底物提供了中度至优良的对映选择性，最高可达98％ee。为了确定对映选择性的起源，进行了全面的密度泛函理论研究，以解释该实例中竞争的非对映异构过渡态。在B3LYP / 6-31G（D）的理论水平上进行的计算，在指定反应条件下的影响大小以及优先形成（[R）-对映体。在30个表征的过渡态中，只有一个占据了对映选择性，这归因于采用相对于手性控制元素的立体化学特征的取向，该取向结合了底物中CH 2基团与芳香族化合物之一之间的CH-π相互作用手性助剂的联芳基部分的环具有良好的乙酰氧基与另一个联芳环的排列，并且在烯烃（氢原子）上在空间上受阻最大的位置上放置了最小的取代基。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02354