(1S,3R,4R,6R,7S,8R,10S)-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-1,10-dimethoxy-6-phenylselanyl-2,5,9-trioxatricyclo[8.4.0.03,8]tetradecan-7-ol | 171192-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: (1S,3R,4R,6R,7S,8R,10S)-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-1,10-dimethoxy-6-phenylselanyl-2,5,9-trioxatricyclo[8.4.0.03,8]tetradecan-7-ol
• CAS: 171192-31-7
• 化学式: C₃₆H₄₆O₇SeSi
• 分子量: 697.803
• InChiKey: LCRGTVAOCZAVEY-CFIAVAJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,4R,6R,7S,8R,10S)-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-1,10-dimethoxy-6-phenylselanyl-2,5,9-trioxatricyclo[8.4.0.03,8]tetradecan-7-ol 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (1R,3R,4S,4aS,8aS,9aR,10aS)-1-Benzyloxymethyl-8a,10a-dimethoxy-3-phenylselanyl-4-((2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-decahydro-2,9,10-trioxa-anthracene
  参考文献：
  名称：

  Grice, Peter; Ley, Steven V.; Pietruszka, Joerg, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 2, p. 206 - 208

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,1,2,2-四甲氧基环己烷 在 咪唑 、 camphor-10-sulfonic acid 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (1S,3R,4R,6R,7S,8R,10S)-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-1,10-dimethoxy-6-phenylselanyl-2,5,9-trioxatricyclo[8.4.0.03,8]tetradecan-7-ol
  参考文献：
  名称：

  Grice, Peter; Ley, Steven V.; Pietruszka, Joerg, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 4, p. 351 - 363

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A New Strategy for Oligosaccharide Assembly Exploiting Cyclohexane-1,2-diacetal Methodology: An Efficient Synthesis of a High Mannose Type Nonasaccharide
  作者：Peter Grice、Steven V. Ley、Jörg Pietruszka、Helen M. I. Osborn、Henning W. M. Priepke、Stuart L. Warriner

  DOI：10.1002/chem.19970030315

  日期：——

  AbstractThe high‐mannose nonasaccharide 1 is part of the glycoprotein gp 120 of the viral coat of HIV‐1. The mannan portion of this triantennary glycan was prepared by a number of consecutive glycosidation steps without the need for any protecting‐group manipulation. This was achieved by carefully tuning the reactivity of the glycosyl donors by employing our cyclohexane‐1,2‐diacetal (CDA) methodology. The method was further extended with one‐pot procedures for oligosaccharide synthesis, thus reducing the number of steps to form the protected nonasaccharide 21 from the monosaccharide building blocks to five.
• Grice, Peter; Ley, Steven V.; Pietruszka, Joerg, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 4, p. 351 - 363
  作者：Grice, Peter、Ley, Steven V.、Pietruszka, Joerg、Priepke, Henning W. M.、Warriner, Stuart L.

  DOI：——

  日期：——
• Grice, Peter; Ley, Steven V.; Pietruszka, Joerg, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 2, p. 206 - 208
  作者：Grice, Peter、Ley, Steven V.、Pietruszka, Joerg、Priepke, Henning W. M.

  DOI：——

  日期：——