6-(3-acetyl-2,4,6-trihydroxy-5-methylbenzyl)-5-hydroxy-2,2-dimethyl-8-phenyl-8,9-dihydro-2H,10H-pyrano[2,3-f ]-chromen-10-one | 1177138-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 6-(3-acetyl-2,4,6-trihydroxy-5-methylbenzyl)-5-hydroxy-2,2-dimethyl-8-phenyl-8,9-dihydro-2H,10H-pyrano[2,3-f ]-chromen-10-one
• 英文别名: isorottlerin；6-[(3-Acetyl-2,4,6-trihydroxy-5-methylphenyl)methyl]-5-hydroxy-2,2-dimethyl-8-phenyl-8,9-dihydropyrano[2,3-f]chromen-10-one
• CAS: 1177138-17-8
• 化学式: C₃₀H₂₈O₈
• 分子量: 516.548
• InChiKey: ZMESDDISZUDKEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4'-tert-butyldimethylsilyloxy-2',6'-dihydroxyacetophenone 在 乙二胺-N,N’-二乙酸 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 二甲基亚砜 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.34h， 生成 6-(3-acetyl-2,4,6-trihydroxy-5-methylbenzyl)-5-hydroxy-2,2-dimethyl-8-phenyl-8,9-dihydro-2H,10H-pyrano[2,3-f ]-chromen-10-one 、 isorottlerin
  参考文献：
  名称：

  Rottlerin的马赛克：续集。

  摘要：

  Rottlerin（1）是一种有效的蛋白激酶Cδ抑制剂，具有广泛的生物学活性。然而，该分子被开发为药物的潜力受到其有限可用性的限制。我们在这里报告了可在2天内完成的五步合成路线中克级定量的rottlerin合成。关键的氨基亚甲基中间体（15）与各种富电子芳烃的反应扩展了该方法，形成了新的不对称亚甲基桥连化合物。X射线晶体结构首次揭示了这种分子的飞旋镖形状。首次观察到了rottlerin（1）直接转化为天然产物isorottlerin（35），我们将这种转化称为“ isorottlerin变化”。此外，检查了rottlerin（1）和新的rottlerin类似物32-34对金黄色葡萄球菌的抗菌活性。这些化合物的MIC值低至2.0μM，与临床使用的抗生素庆大霉素相当。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.8b00917