3-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)styrene | 149274-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)styrene
• 英文别名: tert-butyldimethyl((3-vinylbenzyl)oxy)silane；3-t-Butyldimethylsilyloxymethylstyrene；tert-butyl-[(3-ethenylphenyl)methoxy]-dimethylsilane
• CAS: 149274-06-6
• 化学式: C₁₅H₂₄OSi
• 分子量: 248.44
• InChiKey: XIECZTDBCMULQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.910±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)styrene 在 四(三苯基膦)钯 、 (S)-(+)-扁桃酸 、 重水 、 三环己基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以64%的产率得到[3-(vinyl-d₃)phenyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  通过Pd（0）/羧酸催化，用D2O官能化烯基CH键

  摘要：

  我们在此报告了一种简单的催化方法，用于在氘化氧存在下，通过钯（0）配合物和羧酸的结合来广泛标记烯基CH键。该反应可用于各种末端烯烃，用芳基取代的实例可获得最佳结果。该方法代表了从最便宜和最安全的氘源制备带有广泛标记的化学药品的便捷方法。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690892
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 (3-vinylphenyl)methanol 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以61%的产率得到3-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)styrene
  参考文献：
  名称：

  通过Pd（0）/羧酸催化，用D2O官能化烯基CH键

  摘要：

  我们在此报告了一种简单的催化方法，用于在氘化氧存在下，通过钯（0）配合物和羧酸的结合来广泛标记烯基CH键。该反应可用于各种末端烯烃，用芳基取代的实例可获得最佳结果。该方法代表了从最便宜和最安全的氘源制备带有广泛标记的化学药品的便捷方法。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690892

文献信息

• Vinylation of Aromatic Halides Using Inexpensive Organosilicon Reagents. Illustration of Design of Experiment Protocols
  作者：Scott E. Denmark、Christopher R. Butler

  DOI：10.1021/ja7100888

  日期：2008.3.1

  preparation of styrenes by palladium-catalyzed cross-coupling of aromatic iodides and bromides with divinyltetramethyldisiloxane (DVDS) in the presence of inexpensive silanolate activators has been developed. To facilitate the discovery of optimal reaction conditions, Design of Experiment (DoE) protocols were used. By the guided selection of reagents, stoichiometries, temperatures, and solvents, the vinylation

  在廉价的硅烷醇化物活化剂存在下，通过钯催化的芳族碘化物和溴化物与二乙烯基四甲基二硅氧烷 (DVDS) 的交叉偶联制备苯乙烯已被开发出来。为了促进最佳反应条件的发现，使用了实验设计 (DoE) 协议。通过对试剂、化学计量、温度和溶剂的指导选择，乙烯基化反应快速优化，三个阶段由大约组成。175 个实验（可能的 1440 个组合）。多种芳香碘化物在室温下在三甲基硅烷酸钾存在下使用 DMF 中的 Pd(dba)2 以良好的产率进行交叉偶联。需要三苯基氧化膦来延长催化剂寿命。这些条件对芳基溴化物的应用是通过开发两个互补的协议来完成的。首先，在升高的温度下在 THF 中使用芳基碘直接实施成功的反应条件，以良好到极好的收率提供相应的苯乙烯。或者，使用三乙基硅烷醇钾和庞大的“Buchwald 型”配体允许乙烯基化反应发生在室温或刚好高于室温。对于所描述的每个协议，广泛的溴化物都以良好的产率进行了耦合。
• Functionalization of Styrenes by Copper-Catalyzed Borylation/<i>ortho</i>-Cyanation and Silver-Catalyzed Annulation Processes
  作者：Wanxiang Zhao、John Montgomery

  DOI：10.1002/anie.201507303

  日期：2015.10.19

  N‐cyano‐N‐phenyl‐p‐methylbenzenesulfonamide (NCTS) to a broad range of styrenes by utilizing IMesCuCl as catalyst. This step simultaneously accomplishes hydroboration of the alkene and ortho cyanation of the benzene unit. The products thus obtained are further functionalized by a AgNO3/Selectfluor‐mediated coupling of the BPin and cyano functionalities to annulate a new five‐membered ring. This combined two‐step

  从简单的乙烯基芳烃开始，开发了一种高效的两步法组装茚满酮衍生物。该序列首先涉及通过使用IMesCuCl作为催化剂将双（频哪醇）二硼（B 2 pin 2）和N-氰基-N-苯基-对甲基苯磺酰胺（NCTS）添加到各种苯乙烯中。该步骤同时完成了烯烃的硼氢化和 苯单元的原氰化。由此获得的产物通过AgNO 3进一步功能化。/ selectfluor介导的BPin和氰基官能团的偶联，以使新的五元环环化。这种组合的两步序列为多种乙烯基芳烃底物的位点选择性衍生化提供了一种通用的方法。
• Functionalization of Alkenyl C–H Bonds with D2O via Pd(0)/Carboxylic Acid Catalysis
  作者：Giovanni Maestri、Nicola Camedda、Andrea Serafino、Raimondo Maggi、Franca Bigi、Gianpiero Cera

  DOI：10.1055/s-0039-1690892

  日期：2020.6

  method for the extensive labeling of alkenyl C–H bonds through the combination of a palladium(0) complex and a carboxylic acid in the presence of deuterium oxide. The reaction can be applied to a variety of terminal alkenes and the best results are obtained with aryl-substituted examples. This method represents a convenient approach for the preparation of extensively labeled chemicals from the cheapest

  我们在此报告了一种简单的催化方法，用于在氘化氧存在下，通过钯（0）配合物和羧酸的结合来广泛标记烯基CH键。该反应可用于各种末端烯烃，用芳基取代的实例可获得最佳结果。该方法代表了从最便宜和最安全的氘源制备带有广泛标记的化学药品的便捷方法。