(±)-aurantioclavine | 99211-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: (±)-aurantioclavine
• 英文别名: (+/-)-aurantioclavine；1H-Azepino(5,4,3-cd)indole, 3,4,5,6-tetrahydro-6-(2-methyl-1-propenyl)-, (-)-；9-(2-methylprop-1-enyl)-3,10-diazatricyclo[6.4.1.04,13]trideca-1,4,6,8(13)-tetraene
• CAS: 99211-67-3
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂
• 分子量: 226.321
• InChiKey: ZTSJEOWZNBPNQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-189 °C
• 沸点：
  405.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  27.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-aurantioclavine 在 sodium hydride 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  棘杉生物碱，共产蛋白和诺莫芬净的生物合成的结构和合成意义

  摘要：

  利用前者研究的结构和生物合成信息，比较了棘杉类生物碱，诺莫芬净和共生素，从而阐明了后两个物种的结构歧义。此外，提出了一种用于共生素的新型生物合成方法，该方法涉及将色胺与适合于合成模拟的麦角生物碱金葡石偶联。初步的合成研究和中间体已报道。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.105
• 作为产物：
  描述：

  4-碘吲哚-3-甲醛 在 盐酸 、 palladium diacetate 乙酸铵 、 sodium tetrahydroborate 、 amalgamated zinc 、 四丁基溴化铵 、 silica gel 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (±)-aurantioclavine
  参考文献：
  名称：

  A total and practical synthesis of ergot alkaloid, (.+-.)-aurantioclavine.

  摘要：

  首次通过一种便捷且实用的五步合成方法，实现了(±)-橙霉素的首次合成，该方法涉及一种新的分子内硝基烯烃环化反应，以3-甲酰基吲哚为起始原料，总收率达31%，且无需使用任何保护基团。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.2162

文献信息

• Rhodium( <scp>II</scp> )‐Catalyzed [4+3] Cyclization of Triazoles with Indole Derivatives and Its Application in the Total Synthesis of (±)‐Aurantioclavine
  作者：Shengguo Duan、Bing Xue、Hui Meng、Zihang Ye、Ze‐Feng Xu、Chuan‐Ying Li

  DOI：10.1002/cjoc.202000657

  日期：2021.5

  rhodium(II)‐catalyzed [4+3] cyclization reaction of 1‐sulfonyl‐1,2‐3‐triazoles and indoles was developed. Azepino[5,4,3‐ cd]indoles, which are widely distributed in ergot alkaloids with various biological activities, could be obtained in good to excellent yields. In addition, the total synthesis of (±)‐aurantioclavine was completed in four steps from the known compound 1a adopting this [4+3] cyclization as a key step

  开发了有效的铑（II）催化的1-磺酰基-1,2-3-3三唑和吲哚的[4 + 3]环化反应。可以以良好或极好的收率获得阿斯皮诺[5,4,3- cd ]吲哚，广泛分布在具有各种生物活性的麦角生物碱中。此外，采用这种[4 + 3]环化作为关键步骤，从已知化合物1a的四个步骤中完成了（±）-金葡糖醇的总合成。
• [EN] CONVERGENT AND ENANTIOSELECTIVE TOTAL SYNTHESIS OF COMMUNESIN ANALOGS<br/>[FR] SYNTHÈSE TOTALE CONVERGENTE ET ÉNANTIOSÉLECTIVE D'ANALOGUES DE LA COMMUNESINE
  申请人：MOVASSAGHI MOHAMMAD

  公开号：WO2017197045A1

  公开（公告）日：2017-11-16

  A highly convergent biomimetic synthesis of a complex polycyclic scaffold has been successfully implemented. From these efforts, compounds having a structure of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt, tautomer or stereoisomer thereof, wherein R1-R8 and m, n, r, s, t, and u are as defined herein, is provided. Methods of making such compounds are also disclosed as are methods for the treatment of cancer, various infectious diseases, and abnormal cardiovascular function.

  已经成功实施了一种高度收敛的生物模拟合成方法，用以合成一个复杂的聚环支架。通过这些努力，提供了具有公式（I）结构的化合物或其药用可接受的盐、互变异构体或立体异构体，其中R1-R8以及m、n、r、s、t和u按本文定义。还公开了制造此类化合物的方法，以及用于治疗癌症、各种传染病和心血管功能异常的方法。
• Concise Synthesis of (±)-Aurantioclavine through a Base-Promoted Pictet-Spengler Reaction
  作者：Koji Yamada、Yuichi Namerikawa、Tomohiro Haruyama、Yoshihisa Miwa、Reiko Yanada、Minoru Ishikura

  DOI：10.1002/ejoc.200900742

  日期：2009.11

  A concise total synthesis of (±)-aurantioclavine (1) was completed in three steps through the base-promoted Pictet–Spengler reaction of Nb-benzylserotonin with 3-methylbut-2-enal. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  通过碱基促进的 Nb-苄基羟色胺与 3-甲基丁-2-烯醛的 Pictet-Spengler 反应，分三步完成了 (±)-aurantioclavine (1) 的简明全合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Evolution of a Unified, Stereodivergent Approach to the Synthesis of Communesin F and Perophoramidine
  作者：Seo-Jung Han、Florian Vogt、Jeremy A. May、Shyam Krishnan、Michele Gatti、Scott C. Virgil、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/jo502534g

  日期：2015.1.2

  Expedient synthetic approaches to the highly functionalized polycyclic alkaloids communesin F and perophoramidine are described using a unified approach featuring a key decarboxylative allylic alkylation to access a crucial and highly congested 3,3-disubstituted oxindole. Described are two distinct, stereoselective alkylations that produce structures in divergent diastereomeric series possessing the

  使用统一的方法描述了高度功能化的多环生物碱共生素F和邻苯二甲酰胺的简便合成方法，该方法以关键的脱羧烯丙基烷基化为特征，以访问关键的且高度拥塞的3,3-二取代的羟吲哚。描述了两个不同的，立体选择性的烷基化反应，它们以不同的非对映体系列产生结构，这些结构具有每个合成所需的关键的邻位全碳四元中心。对这些具有挑战性的核心结构的综合研究表明，这些复杂的生物碱支架固有的许多不可预料的反应模式。另外，公开了在到达目标天然产物的途中的几种新颖且有趣的中间体，例如在表素F序列中遇到的有趣的丙炔六环羟吲哚。的确，
• Biomimetic approach to communesin B (a.k.a. nomofungin)
  作者：Jeremy A. May、Ryan K. Zeidan、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02790-9

  日期：2003.2

  biosynthetic sequence involving an oxidative coupling of tryptamine with a derivative of the ergot alkaloid aurantioclavine. Structure revision is also suggested for the recently isolated microfilament disrupting alkaloid nomofungin.

  提出了一种方法对生物碱共产蛋白B（2）的发展。该方法是基于对可能的生物合成序列的考虑，该序列涉及类固醇与麦角生物碱金橄榄石的衍生物的氧化偶联。还建议对最近分离的破坏微丝生物碱诺芬净的结构进行修订。