5-benzyl-6-(2-methylprop-1-en-1-yl)-3,4,5,6-tetrahydro-1H-azepino[5,4,3-cd]indol-7-yl trifluoromethanesulfonate | 1202655-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 5-benzyl-6-(2-methylprop-1-en-1-yl)-3,4,5,6-tetrahydro-1H-azepino[5,4,3-cd]indol-7-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: [10-Benzyl-9-(2-methylprop-1-enyl)-3,10-diazatricyclo[6.4.1.04,13]trideca-1,4(13),5,7-tetraen-7-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1202655-94-4
• 化学式: C₂₃H₂₃F₃N₂O₃S
• 分子量: 464.508
• InChiKey: VNRWPHXMZBBICN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzyl-6-(2-methylprop-1-en-1-yl)-3,4,5,6-tetrahydro-1H-azepino[5,4,3-cd]indol-7-yl trifluoromethanesulfonate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 甲酸 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 以22%的产率得到5-benzyl-6-(2-methylprop-1-en-1-yl)-3,4,5,6-tetrahydro-1H-azepino[5,4,3-cd]indole
  参考文献：
  名称：

  (±)-Aurantioclavine 通过碱基促进的 Pictet-Spengler 反应的简明合成

  摘要：

  通过碱基促进的 Nb-苄基羟色胺与 3-甲基丁-2-烯醛的 Pictet-Spengler 反应，分三步完成了 (±)-aurantioclavine (1) 的简明全合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900742
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁烯醛 、 三氟甲磺酸酐 、 N-benzylserotonin 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以60%的产率得到5-benzyl-6-(2-methylprop-1-en-1-yl)-3,4,5,6-tetrahydro-1H-azepino[5,4,3-cd]indol-7-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  (±)-Aurantioclavine 通过碱基促进的 Pictet-Spengler 反应的简明合成

  摘要：

  通过碱基促进的 Nb-苄基羟色胺与 3-甲基丁-2-烯醛的 Pictet-Spengler 反应，分三步完成了 (±)-aurantioclavine (1) 的简明全合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900742

文献信息

• Concise Synthesis of (±)-Aurantioclavine through a Base-Promoted Pictet-Spengler Reaction
  作者：Koji Yamada、Yuichi Namerikawa、Tomohiro Haruyama、Yoshihisa Miwa、Reiko Yanada、Minoru Ishikura

  DOI：10.1002/ejoc.200900742

  日期：2009.11

  A concise total synthesis of (±)-aurantioclavine (1) was completed in three steps through the base-promoted Pictet–Spengler reaction of Nb-benzylserotonin with 3-methylbut-2-enal. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  通过碱基促进的 Nb-苄基羟色胺与 3-甲基丁-2-烯醛的 Pictet-Spengler 反应，分三步完成了 (±)-aurantioclavine (1) 的简明全合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)