N-Boc-1-methylaurantioclavine | 603138-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: N-Boc-1-methylaurantioclavine
• 英文别名: Tert-butyl 3-methyl-9-(2-methylprop-1-enyl)-3,10-diazatricyclo[6.4.1.04,13]trideca-1,4,6,8(13)-tetraene-10-carboxylate；tert-butyl 3-methyl-9-(2-methylprop-1-enyl)-3,10-diazatricyclo[6.4.1.04,13]trideca-1,4,6,8(13)-tetraene-10-carboxylate
• CAS: 603138-95-0
• 化学式: C₂₁H₂₈N₂O₂
• 分子量: 340.466
• InChiKey: NVHYCIXBNWFNOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-1-methylaurantioclavine 在 氯化铵 、 caesium carbonate 、 magnesium 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  棘杉生物碱，共产蛋白和诺莫芬净的生物合成的结构和合成意义

  摘要：

  利用前者研究的结构和生物合成信息，比较了棘杉类生物碱，诺莫芬净和共生素，从而阐明了后两个物种的结构歧义。此外，提出了一种用于共生素的新型生物合成方法，该方法涉及将色胺与适合于合成模拟的麦角生物碱金葡石偶联。初步的合成研究和中间体已报道。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.105
• 作为产物：
  描述：

  (±)-aurantioclavine 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-Boc-1-methylaurantioclavine
  参考文献：
  名称：

  棘杉生物碱，共产蛋白和诺莫芬净的生物合成的结构和合成意义

  摘要：

  利用前者研究的结构和生物合成信息，比较了棘杉类生物碱，诺莫芬净和共生素，从而阐明了后两个物种的结构歧义。此外，提出了一种用于共生素的新型生物合成方法，该方法涉及将色胺与适合于合成模拟的麦角生物碱金葡石偶联。初步的合成研究和中间体已报道。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.105

文献信息

• Biomimetic approach to communesin B (a.k.a. nomofungin)
  作者：Jeremy A. May、Ryan K. Zeidan、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02790-9

  日期：2003.2

  biosynthetic sequence involving an oxidative coupling of tryptamine with a derivative of the ergot alkaloid aurantioclavine. Structure revision is also suggested for the recently isolated microfilament disrupting alkaloid nomofungin.

  提出了一种方法对生物碱共产蛋白B（2）的发展。该方法是基于对可能的生物合成序列的考虑，该序列涉及类固醇与麦角生物碱金橄榄石的衍生物的氧化偶联。还建议对最近分离的破坏微丝生物碱诺芬净的结构进行修订。