(4S)-4-((1R)-3-benzyloxymethoxy-1,5-dimethylhexyl)cyclohex-2-enone | 935476-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S)-4-((1R)-3-benzyloxymethoxy-1,5-dimethylhexyl)cyclohex-2-enone
• 英文别名: (4S)-4-[(2R)-6-methyl-4-(phenylmethoxymethoxy)heptan-2-yl]cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 935476-10-1
• 化学式: C₂₂H₃₂O₃
• 分子量: 344.494
• InChiKey: SAULEJZNJAPBFX-XAFCGNCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-((1R)-3-benzyloxymethoxy-1,5-dimethylhexyl)cyclohex-2-enone 在 1-methyl-2-azaadamantane-N-oxyl 盐酸 、 正丁基锂 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 57.5h， 生成 (4R)-4-((1R)-1,5-dimethyl-3-oxohexyl)cyclohex-1-enecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  对映体和非对映体控制的合成（+）-木香酚酮，采用有机催化去对称和光诱导裂解。

  摘要：

  （+）-丁香酮是一种天然的倍半萜烯，具有昆虫幼激素活性，已通过采用有机催化不对称醛醇缩合和Norrish I型片段化为关键步骤，由sigma对称的4-（2-甲酰基-乙基）环己酮合成。

  DOI：

  10.1039/b616641e
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4R,5R,8S)-8-hydroxy-4-methylbicyclo[3.3.1]nonan-2-one 在 咪唑 、 cerium(III) chloride 、 四丁基氟化铵 、 四丁基碘化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 74.5h， 生成 (4S)-4-((1R)-3-benzyloxymethoxy-1,5-dimethylhexyl)cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  对映体和非对映体控制的合成（+）-木香酚酮，采用有机催化去对称和光诱导裂解。

  摘要：

  （+）-丁香酮是一种天然的倍半萜烯，具有昆虫幼激素活性，已通过采用有机催化不对称醛醇缩合和Norrish I型片段化为关键步骤，由sigma对称的4-（2-甲酰基-乙基）环己酮合成。

  DOI：

  10.1039/b616641e

文献信息

• Enantio- and diastereocontrolled synthesis of (+)-juvabione employing organocatalytic desymmetrisation and photoinduced fragmentation
  作者：Noriaki Itagaki、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1039/b616641e

  日期：——

  sesquiterpene exhibiting insect juvenile hormone activity, has been synthesized from sigma-symmetric 4-(2-formyl-ethyl)cyclohexanone by employing organocatalytic asymmetric aldolization and Norrish I-type fragmentation as the key steps.

  （+）-丁香酮是一种天然的倍半萜烯，具有昆虫幼激素活性，已通过采用有机催化不对称醛醇缩合和Norrish I型片段化为关键步骤，由sigma对称的4-（2-甲酰基-乙基）环己酮合成。